ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-(1-methylindol-3-yl)propanoate；ethyl 2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-(1-methylindol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₁₈H₂₆NO₅P
• 分子量: 367.382
• InChiKey: WOXHDKXRSLOPHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 ethyl 2-diethoxyphosphinoylacrylate 在 2,2'-联吡啶 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化2-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸乙酯和四乙基乙烯-1,1-二丁基双（膦酸酯）的吲哚和其他富电子芳族化合物的Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  摘要 在5 mol％Cu（ClO 4）2存在下，用2-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸乙酯和四乙基乙烯-1,1-二基双（膦酸酯）对吲哚和其他富电子芳族化合物进行Friedel-Crafts烷基化反应。在室温下用6H 2 O / 2,2'-Bipy络合物作为乙腈催化剂，在58中提供一系列杂芳基-和芳基取代的2-（二乙氧基磷酰基）丙酸酯和1,1-二烷基双（膦酸酯）乙酯–96％的产率。 在5 mol％Cu（ClO 4）2存在下，用2-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸乙酯和四乙基乙烯-1,1-二基双（膦酸酯）对吲哚和其他富电子芳族化合物进行Friedel-Crafts烷基化反应。在室温下用6H 2 O / 2,2'-Bipy络合物作为乙腈催化剂，在58中提供一系列杂芳基-和芳基取代的2-（二乙氧基磷酰基）丙酸酯和1,1-二烷基双（膦酸酯）乙酯–96％的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588660

文献信息

• Synthesis of Novel Diethyl Indolylphosphonates and Tetraethyl Indolyl-1,1-bisphosphonates by Michael Addition
  作者：Hélène Couthon-Gourvès、Gaëlle Simon、Jean-Pierre Haelters、Bernard Corbel

  DOI：10.1055/s-2005-921757

  日期：——

  As series of (1H-indol-3-yl)phosphonates and bisphosphonates as well as (1H-indol-1-yl)phosphonates and bisphosphonates was prepared via the Michael addition of substituted indoles with electron-deficient olefins like ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)acrylate and tetraethyl ethenylidene-1,1-bisphosphonate. The chemoselectivity of the reaction is discussed.

  由于取代吲哚与缺电子烯烃如 2-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸酯和四乙基亚乙基-1,1-双膦酸酯。讨论了反应的化学选择性。
• Lewis Acid Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation of Indoles and Other­ Electron-Rich Aromatic Compounds with Ethyl 2-(Diethoxyphosphoryl)acrylate and Tetraethyl Ethene-1,1-diylbis(phosphonate)
  作者：Irina Beletskaya、Elena Tarasenko

  DOI：10.1055/s-0036-1588660

  日期：——

  and ethyl-1,1-diylbis(phosphonates) in 58–96% yield. Friedel–Crafts alkylation of indoles and other electron-rich aromatic compounds with ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)acrylate and tetraethyl ethene-1,1-diylbis(phosphonate) was carried out in the presence of 5 mol% Cu(ClO4)2·6H2O/2,2′-Bipy complex as a catalyst in acetonitrile at room temperature to afford a broad series of heteroaryl- and aryl-substituted

  摘要 在5 mol％Cu（ClO 4）2存在下，用2-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸乙酯和四乙基乙烯-1,1-二基双（膦酸酯）对吲哚和其他富电子芳族化合物进行Friedel-Crafts烷基化反应。在室温下用6H 2 O / 2,2'-Bipy络合物作为乙腈催化剂，在58中提供一系列杂芳基-和芳基取代的2-（二乙氧基磷酰基）丙酸酯和1,1-二烷基双（膦酸酯）乙酯–96％的产率。 在5 mol％Cu（ClO 4）2存在下，用2-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸乙酯和四乙基乙烯-1,1-二基双（膦酸酯）对吲哚和其他富电子芳族化合物进行Friedel-Crafts烷基化反应。在室温下用6H 2 O / 2,2'-Bipy络合物作为乙腈催化剂，在58中提供一系列杂芳基-和芳基取代的2-（二乙氧基磷酰基）丙酸酯和1,1-二烷基双（膦酸酯）乙酯–96％的产率。