N2-(3,5-dimethylbenzoyl)thiosemicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N2-(3,5-dimethylbenzoyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: [(3,5-Dimethylbenzoyl)amino]thiourea
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃OS
• 分子量: 223.299
• InChiKey: NXCAGJLYSMGTCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(3,5-dimethylbenzoyl)thiosemicarbazide 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-(3,5-dimethylphenyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N2-(3,5-dimethylbenzoyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  作为选择性碳酸酐酶 IX 和 XII 抑制剂的香豆素-噻唑杂化物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列香豆素连接的噻唑 ( 6a–p )，并针对与癌症有关的人类碳酸酐酶 (hCA) IX 和 XII 对合成化合物进行了评估。所有化合物都表现出对两种亚型的选择性抑制。设计的化合物在适度纳摩尔至亚微摩尔范围内抑制 hCA IX。hCA XII 在低至中等纳摩尔范围内受到抑制。化合物6o表现出对 hCA XII 的最佳抑制作用，其K i值为 91.1 nM。化合物6o的水解形式也表现出良好的相互作用以及与这两种亚型的良好对接分数。因此，该化合物可以作为设计选择性和有效的 hCA XII 抑制剂的模板。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200232

文献信息

• Novel panaxadiol triazole derivatives induce apoptosis in HepG-2 cells through the mitochondrial pathway
  作者：Shengnan Xiao、Xude Wang、Lei Xu、Tao Li、Jiaqing Cao、Yuqing Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104078

  日期：2020.9

  In this study, we introduced 1, 2, 4-triazole groups into panaxadiol (PD) to obtain 18 panaxadiol triazole derivatives. Five cancer cells and one normal cell were evaluated for cytotoxicity by MTT assay. The results showed that most of the derivatives could inhibit cancer cell proliferation, and the anti-proliferative activity of compound A1 was the most significant. For HepG-2 cells, the IC50 value

  在这项研究中，我们将1，2，4-三唑基引入人参二醇（PD）中，以获得18种人参二醇三唑衍生物。通过MTT测定评估了5个癌细胞和1个正常细胞的细胞毒性。结果表明，大多数衍生物均可抑制癌细胞的增殖，化合物A1的抗增殖活性最为显着。对于HepG-2细胞，IC 50值为4.21±0.54μM，几乎是PD活性的15倍。进一步的研究表明，化合物A1可以诱导HepG-2细胞凋亡，并可以增强Cl-caspase-3，Cl-caspase-9和Cl-PARP的表达。此外，蛋白质印迹分析表明，用化合物A1处理HepG-2细胞后，p53蛋白的表达增加，Bax / Bcl-2的比例逐渐增加。然后将细胞质的Bax转运到线粒体，导致Cyt c蛋白释放。因此，结果表明化合物A1通过线粒体途径诱导细胞凋亡，可用于开发新的抗增殖剂。
• Design, Synthesis and Evaluation of Triazole-Pyrimidine Analogues as SecA Inhibitors
  作者：Jianmei Cui、Jinshan Jin、Arpana Sagwal Chaudhary、Ying-hsin Hsieh、Hao Zhang、Chaofeng Dai、Krishna Damera、Weixuan Chen、Phang C. Tai、Binghe Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201500447

  日期：2016.1

  SecA, a key component of the bacterial Sec‐dependent secretion pathway, is an attractive target for the development of new antimicrobial agents. Through a combination of virtual screening and experimental exploration of the surrounding chemical space, we identified a hit bistriazole SecA inhibitor, SCA‐21, and studied a series of analogues by systematic dissections of the core scaffold. Evaluation

  SecA 是细菌 Sec 依赖性分泌途径的关键组成部分，是开发新型抗菌药物的一个有吸引力的靶点。通过虚拟筛选和对周围化学空间的实验探索相结合，我们鉴定了一种热门的双三唑 SecA 抑制剂 SCA-21，并通过对核心支架的系统解剖研究了一系列类似物。对这些类似物的评估使我们能够在 SecA 抑制中建立初步的结构-活性关系。该组中最好的化合物是低至亚微摩尔浓度的 SecA 依赖性蛋白质传导通道活性和蛋白质易位活性的有效抑制剂。它们还具有针对各种细菌菌株的最小抑菌浓度 (MIC) 值，与 SecA 和蛋白质易位抑制数据密切相关。这些化合物可有效对抗具有不同水平外排泵活性的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株，表明 SecA 抑制剂具有消除多药耐药性影响的能力。药物亲和力响应靶点稳定性和蛋白质下拉测定的研究结果与 SecA 作为这些化合物的靶点一致。
• TURNER, STEPHEN;MYERS, MALCOLM;GADIE, BRIAN;NELSON, ANTHONY J.;PAPE, ROBI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 902-906
  作者：TURNER, STEPHEN、MYERS, MALCOLM、GADIE, BRIAN、NELSON, ANTHONY J.、PAPE, ROBI+

  DOI：——

  日期：——
• Antihypertensive thiadiazoles. 1. Synthesis of some 2-aryl-5-hydrazino-1,3,4-thiadiazoles with vasodilator activity
  作者：Stephen Turner、Malcolm Myers、Brian Gadie、Anthony J. Nelson、Robin Pape、John F. Saville、John C. Doxey、Timothy L. Berridge

  DOI：10.1021/jm00400a003

  日期：1988.5

  with a 2-substituted phenyl ring had higher activity than their 3- or 4-substituted counterparts or those containing heteroaryl groups. The 2-methylphenyl and 2-ethylphenyl derivatives 7 and 18 were the most potent members of the series. Preliminary studies indicated that the hypotensive action of these compounds was due to a direct relaxant effect on vascular smooth muscle.

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。
• Synthesis and biological evaluation of coumarin‐thiazole hybrids as selective carbonic anhydrase IX and XII inhibitors
  作者：Pavitra S. Thacker、Vaishnavi Newaskar、Andrea Angeli、Dilep Kumar Sigalapalli、Nerella Sridhar Goud、Hepsibha Chirra、Afzal B. Shaik、Mohammed Arifuddin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/ardp.202200232

  日期：2022.12

  A series of coumarin-linked thiazoles (6a–p) was synthesized and the synthesized compounds were evaluated against human carbonic anhydrases (hCAs) IX and XII, which have been implicated in cancer. All the compounds exhibited selective inhibition of both isoforms. The designed compounds inhibited hCA IX in a moderate nanomolar to submicromolar range. The hCA XII was inhibited in a low to moderate nanomolar

  合成了一系列香豆素连接的噻唑 ( 6a–p )，并针对与癌症有关的人类碳酸酐酶 (hCA) IX 和 XII 对合成化合物进行了评估。所有化合物都表现出对两种亚型的选择性抑制。设计的化合物在适度纳摩尔至亚微摩尔范围内抑制 hCA IX。hCA XII 在低至中等纳摩尔范围内受到抑制。化合物6o表现出对 hCA XII 的最佳抑制作用，其K i值为 91.1 nM。化合物6o的水解形式也表现出良好的相互作用以及与这两种亚型的良好对接分数。因此，该化合物可以作为设计选择性和有效的 hCA XII 抑制剂的模板。