ethyl (2,4-dichlorobenzoyl)oxycarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2,4-dichlorobenzoyl)oxycarbamate
• 英文别名: (Ethoxycarbonylamino) 2,4-dichlorobenzoate；(ethoxycarbonylamino) 2,4-dichlorobenzoate
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO₄
• 分子量: 278.092
• InChiKey: DYLSHUSRLBPVLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 ethyl (2,4-dichlorobenzoyl)oxycarbamate 在 iron(II) triflate 、 2,6-bis[4',4'-dimethyloxazolin-2'-yl]pyridine 、 对甲苯磺酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.75h， 以57%的产率得到5-苯基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过官能化羟胺的 N-O 键裂解，铁 (II) 催化烯烃的分子间氨基氧化

  摘要：

  报道了铁催化的非对映选择性分子间烯烃氨基氧化反应，该反应通过官能化羟胺的 N-O 键断裂产生的铁氮烯类化合物进行。在该反应中，工作台稳定的羟胺衍生物用作胺化试剂和氧化剂。这种方法可以耐受一系列与现有氨基氧化方法不相容的具有合成价值的底物。它还可以提供具有与已知氨基氧化方法互补的区域和立体化学阵列的氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja508057u
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸乙酯 、 2,4-二氯苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到ethyl (2,4-dichlorobenzoyl)oxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过官能化羟胺的 N-O 键裂解，铁 (II) 催化烯烃的分子间氨基氧化

  摘要：

  报道了铁催化的非对映选择性分子间烯烃氨基氧化反应，该反应通过官能化羟胺的 N-O 键断裂产生的铁氮烯类化合物进行。在该反应中，工作台稳定的羟胺衍生物用作胺化试剂和氧化剂。这种方法可以耐受一系列与现有氨基氧化方法不相容的具有合成价值的底物。它还可以提供具有与已知氨基氧化方法互补的区域和立体化学阵列的氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja508057u

文献信息

• Iron(II)-Catalyzed Intermolecular Amino-Oxygenation of Olefins through the N–O Bond Cleavage of Functionalized Hydroxylamines
  作者：Deng-Fu Lu、Cheng-Liang Zhu、Zhen-Xin Jia、Hao Xu

  DOI：10.1021/ja508057u

  日期：2014.9.24

  An iron-catalyzed diastereoselective intermolecular olefin amino-oxygenation reaction is reported, which proceeds via an iron-nitrenoid generated by the N–O bond cleavage of a functionalized hydroxylamine. In this reaction, a bench-stable hydroxylamine derivative is used as the amination reagent and oxidant. This method tolerates a range of synthetically valuable substrates that have been all incompatible

  报道了铁催化的非对映选择性分子间烯烃氨基氧化反应，该反应通过官能化羟胺的 N-O 键断裂产生的铁氮烯类化合物进行。在该反应中，工作台稳定的羟胺衍生物用作胺化试剂和氧化剂。这种方法可以耐受一系列与现有氨基氧化方法不相容的具有合成价值的底物。它还可以提供具有与已知氨基氧化方法互补的区域和立体化学阵列的氨基醇衍生物。