(±)-tert-butyl ((4,5-dibromocyclohex-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (±)-tert-butyl ((4,5-dibromocyclohex-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-(4,5-dibromocyclohex-3-en-1-yl)oxy-dimethylsilane；tert-butyl-(4,5-dibromocyclohex-3-en-1-yl)oxy-dimethylsilane
• 化学式: C₁₂H₂₂Br₂OSi
• 分子量: 370.2
• InChiKey: WLBFWMOBVHZFSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-tert-butyl ((4,5-dibromocyclohex-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 叔丁基锂 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (±)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLE CARBOXYLIC ACIDS AS LPA ANTAGONISTS
  [FR] ACIDES ISOXAZOLE CARBOXYLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LPA

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性LPA受体抑制剂。

  公开号：

  WO2020257138A1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 (±)-tert-butyl ((4,5-dibromocyclohex-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  基于C（sp3）α的铜绿素酶的发散合成 H激活策略

  摘要：

  据报道，具有对丝氨酸蛋白酶的强抑制活性的海洋天然产品铜绿素家族普遍可扩展。这是通过战略性地利用两个最近实施的钯催化C（SP启用3）H活化反应。第一种方法使我们能够大规模获得目标分子的常见2-羧基-6-羟基八氢吲哚（Choi）核，而第二种方法则提供了快速多样的途径进入各种羟基苯基乳酸（Hpla）亚基，包括卤代亚基。这种独特的策略，加上片段偶联序列的优化，使得可以从手性库中合成出四种铜绿素酶，即98A–C和298A。其中，铜绿菌素298A以前所未有的大规模合成。此外，由于最终氢化步骤的微调，卤代铜绿蛋白酶98A和98C首次被合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201501370

文献信息

• The Total Synthesis of the Crinine Alkaloid Hamayne via a Pd[0]-Catalyzed Intramolecular Alder-Ene Reaction
  作者：Laurent Petit、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol2023938

  日期：2011.11.4

  The racemic form of the title alkaloid, 1, has been prepared in 13 steps from the ring-fused gem-dibromocyclopropane 7. Key transformations include the thermally induced electrocyclic ring-opening of compound 7, the Pd[0]-catalyzed intramolecular Alder-ene (IMAE) reaction of the derived sulfonamide (±)-12, and the conversion of the ensuing C-3a-arylhexahydroindole (±)-16 into (±)-hamayne via a Pictet–Spengler

  标题生物碱1的外消旋体已从环稠合的宝石-二溴环丙烷7历经13步制备。关键的转变包括化合物7的热诱导的电环开环，衍生的磺酰胺（±）-12的Pd [0]催化的分子内Alder-ene（IMAE）反应以及随后的C-3a-芳基六氢吲哚的转化（±） - 16到（±）-hamayne经由的Pictet-Spengler反应。
• Synthesis of a D-Ring Isomer of Galanthamine via a Radical-Based Smiles Rearrangement Reaction
  作者：Ping Lan、Colin J. Jackson、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/jo501255c

  日期：2014.7.18

  non-natural isomer of the alkaloid (−)-galanthamine (1) varying in the manner in which the D-ring is annulated to the ABC-core, has been prepared in racemic form. The synthetic sequence starts with the cyclopropane 3 and involves intramolecular Heck alkenylation and radical-based Smiles rearrangement reactions as key steps. Unlike natural product 1, but as predicted by docking studies, compound 2 is not a

  1,9-乙亚氨基亚甲基桥连的四氢二苯并[ b，d ]-呋喃2，这是一种非天然的生物碱（-）-加兰他敏（1）异构体，其变化方式是D环被环化成ABC-核心，已以外消旋形式制备。合成序列从环丙烷3开始，并涉及分子内Heck烯基化和基于基团的Smiles重排反应作为关键步骤。与天然产物1不同，但根据对接研究的预测，化合物2不是乙酰胆碱酯酶的有效抑制剂。
• [EN] ISOXAZOLE CARBOXYLIC ACIDS AS LPA ANTAGONISTS<br/>[FR] ACIDES ISOXAZOLE CARBOXYLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LPA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2020257138A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The present invention provides compounds of Formula (I) or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了式（I）的化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性LPA受体抑制剂。
• Divergent Synthesis of Aeruginosins Based on a C(sp³)H Activation Strategy
  作者：David Dailler、Grégory Danoun、Benjamin Ourri、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/chem.201501370

  日期：2015.6.22

  A general and scalable access to the aeruginosin family of marine natural products, exhibiting potent inhibitory activity against serine proteases, is reported. This was enabled by the strategic use of two recently implemented Pd‐catalyzed C(sp3)H activation reactions. The first method allowed us to obtain the common 2‐carboxy‐6‐hydroxyoctahydroindole (Choi) core of the target molecules on a large

  据报道，具有对丝氨酸蛋白酶的强抑制活性的海洋天然产品铜绿素家族普遍可扩展。这是通过战略性地利用两个最近实施的钯催化C（SP启用3）H活化反应。第一种方法使我们能够大规模获得目标分子的常见2-羧基-6-羟基八氢吲哚（Choi）核，而第二种方法则提供了快速多样的途径进入各种羟基苯基乳酸（Hpla）亚基，包括卤代亚基。这种独特的策略，加上片段偶联序列的优化，使得可以从手性库中合成出四种铜绿素酶，即98A–C和298A。其中，铜绿菌素298A以前所未有的大规模合成。此外，由于最终氢化步骤的微调，卤代铜绿蛋白酶98A和98C首次被合成。