3,4,5-trimethoxybenzamidopyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxybenzamidopyrazine
• 英文别名: 4-methoxy-N-(pyrazin-2-yl)benzamide；4-methoxybenzamidopyrazine；4-methoxy-N-pyrazin-2-yl-benzamide；4-methoxy-N-pyrazin-2-ylbenzamide
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: YCHLASYVAZRESU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxybenzamidopyrazine 在 2,4-bis-(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以57%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)thiazolo[4,5-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  取代基对噻唑并[4,5-b]吡嗪衍生物的荧光性质的影响。

  摘要：

  基于光谱测量和DFT计算，研究了在C2位带有苯基的噻唑并[4,5-b]吡嗪（TPy）衍生物的荧光性质。TPys可以容易地由相应的吡咯并嗪制备，该吡咯并嗪具有与生物发光发光体Cypridina oxyluciferin相似的荧光核心。发现将给电子的（甲氧基和二甲基氨基）基团引入到TPy衍生物的2-苯基部分上，以及分别在C2和C6处的苯基和4-（二甲基氨基）苯基上，增加了荧光。溶剂变色性状的产率和外观。讨论了根据取代基提高荧光产量的机理。这些发现为设计新的TPy荧光团提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1039/c4pp00298a
• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以14%的产率得到3,4,5-trimethoxybenzamidopyrazine
  参考文献：
  名称：

  N-吡嗪基苯甲酰胺作为潜在抗分枝杆菌药物的设计、合成和评价

  摘要：

  三个系列的 N-（吡嗪-2-基）苯甲酰胺被设计为先前发表的 N-苯基吡嗪-2-甲酰胺的逆酰胺类似物，具有体外抗分枝杆菌活性。对合成的逆酰胺类化合物对结核分枝杆菌 H37Rv (Mtb)、三种非结核分枝杆菌菌株（鸟分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌、耻垢分枝杆菌）和选定的具有临床重要性的细菌和真菌菌株的体外生长抑制活性进行了评估。关于对 Mtb 的活性，与具有相同取代模式的相应 N-苯基吡嗪-2-甲酰胺相比，大多数 N-吡嗪基苯甲酰胺（逆酰胺）具有较低或没有活性。然而，活性逆酰胺倾向于具有较低的 HepG2 细胞毒性和更好的选择性。与它们的 6-氯位置异构体或非氯化类似物相比，在吡嗪环上具有 5-氯取代的衍生物通常更具活性。在苯环的第 4 位具有短烷基（2h：R2 = Me；2i：R2 = Et）的 N-（5-氯吡嗪-2-基）苯甲酰胺中发现了对 Mtb 的最佳抗分枝杆菌活性（MIC = 6.25 和 3

  DOI：

  10.3390/molecules23092390

文献信息

• Electrochemistry of Aminoazines and Nitrones: Electrochemical Reductions of 2-Amino-1,4-pyrazine with Nitrones to Form Amide Compounds and Electrochemical Oxidations of Anilines with Nitrones to Form Imine Compounds and Benzaldehydes
  作者：Katsuhiro Saito、Ayako Kawamura、Takashi Kanie、Yosuke Ueda、Satoru Kondo

  DOI：10.3987/com-01-9191

  日期：——

  Electrochemical reductions of 2-amino-1,4-pyrazine in the presence of nitrone derivatives afforded two types of amide compounds, one of which was derived from both the pyrazine and the nitrones and the other from only the nitrones. The analogous reactions but using 2-aminopyridine or aniline instead of the pyrazine resulted in the recovery of the starting materials. On the other hand, electrochemical oxidations of the aminoazine derivatives in the presence of nitrones did not afford any isolatable products. However the reaction using aniline derivatives formed imine compounds accompanied by benzaldehyde derivatives.
• Synthesis and fluorescence properties of difluoro[amidopyrazinato-O,N]boron derivatives: a new boron-containing fluorophore
  作者：Sojiro Hachiya、Takayuki Inagaki、Daisuke Hashizume、Shojiro Maki、Haruki Niwa、Takashi Hirano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.072

  日期：2010.3

  New boron-containing fluorophores, difluoro[amidopyrazinato-O,N]boron (APB) derivatives, were prepared from amidopyrazines. The fluorescence properties of APB were successfully modulated by an aryl substitution at the C8 position. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis and Evaluation of N-pyrazinylbenzamides as Potential Antimycobacterial Agents
  作者：Jan Zitko、Alžběta Mindlová、Ondřej Valášek、Ondřej Jand’ourek、Pavla Paterová、Jiří Janoušek、Klára Konečná、Martin Doležal

  DOI：10.3390/molecules23092390

  日期：——

  Three series of N-(pyrazin-2-yl)benzamides were designed as retro-amide analogues of previously published N-phenylpyrazine-2-carboxamides with in vitro antimycobacterial activity. The synthesized retro-amides were evaluated for in vitro growth inhibiting activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (Mtb), three non-tuberculous mycobacterial strains (M. avium, M. kansasii, M. smegmatis) and selected

  三个系列的 N-（吡嗪-2-基）苯甲酰胺被设计为先前发表的 N-苯基吡嗪-2-甲酰胺的逆酰胺类似物，具有体外抗分枝杆菌活性。对合成的逆酰胺类化合物对结核分枝杆菌 H37Rv (Mtb)、三种非结核分枝杆菌菌株（鸟分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌、耻垢分枝杆菌）和选定的具有临床重要性的细菌和真菌菌株的体外生长抑制活性进行了评估。关于对 Mtb 的活性，与具有相同取代模式的相应 N-苯基吡嗪-2-甲酰胺相比，大多数 N-吡嗪基苯甲酰胺（逆酰胺）具有较低或没有活性。然而，活性逆酰胺倾向于具有较低的 HepG2 细胞毒性和更好的选择性。与它们的 6-氯位置异构体或非氯化类似物相比，在吡嗪环上具有 5-氯取代的衍生物通常更具活性。在苯环的第 4 位具有短烷基（2h：R2 = Me；2i：R2 = Et）的 N-（5-氯吡嗪-2-基）苯甲酰胺中发现了对 Mtb 的最佳抗分枝杆菌活性（MIC = 6.25 和 3
• Substituent effects on fluorescence properties of thiazolo[4,5-b]pyrazine derivatives
  作者：Tatsuki Nakagawa、Minoru Yamaji、Shojiro Maki、Haruki Niwa、Takashi Hirano

  DOI：10.1039/c4pp00298a

  日期：2014.12

  thiazolo[4,5-b]pyrazine (TPy) derivatives with the phenyl group at the C2 position were studied. TPys were readily prepared from the corresponding amidopyrazines, which have a similar fluorescent core to a bioluminescence light emitter, Cypridina oxyluciferin. It was found that the introduction of electron-donating (methoxy and dimethylamino) groups onto the 2-phenyl moiety of the TPy derivatives, as well

  基于光谱测量和DFT计算，研究了在C2位带有苯基的噻唑并[4,5-b]吡嗪（TPy）衍生物的荧光性质。TPys可以容易地由相应的吡咯并嗪制备，该吡咯并嗪具有与生物发光发光体Cypridina oxyluciferin相似的荧光核心。发现将给电子的（甲氧基和二甲基氨基）基团引入到TPy衍生物的2-苯基部分上，以及分别在C2和C6处的苯基和4-（二甲基氨基）苯基上，增加了荧光。溶剂变色性状的产率和外观。讨论了根据取代基提高荧光产量的机理。这些发现为设计新的TPy荧光团提供了有用的信息。