D-Tyr-Leu-(N-methyl)Phe-Gln-Pro-Gln-Arg-Phe-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-Tyr-Leu-(N-methyl)Phe-Gln-Pro-Gln-Arg-Phe-NH2
• 英文别名: D-Tyr-Leu-(N-Me)Phe-QPQRF-NH2；dYL(NMe)FQPQRFamide；dYL(NMe)FQPQRF-NH2；[D-Tyr¹,(N-methyl)Phe³]neuropeptide FF；[D.Tyr¹,(N.Me)Phe³]neuropeptide FF；[D.Tyr¹,(N.Me)Phe³]FLFQPQRF-NH2；(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]-methylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]pentanediamide
• 化学式: C₅₅H₇₈N₁₄O₁₁
• 分子量: 1111.31
• InChiKey: LUIVPHJNMUTNHC-JMNYKWSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  426
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 Boc-L-谷氨酰胺 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 D-Tyr-Leu-(N-methyl)Phe-Gln-Pro-Gln-Arg-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  神经肽FF的结构活性研究：N末端区域对亲和力和活性的贡献。

  摘要：

  通过固相肽合成合成了二十种具有各种长度的神经肽FF（NPFF）类似物，以获取有关N末端残基对NPFF受体亲和力的作用的更多信息。在大鼠脊髓膜制剂中评估亲和力，并在小鼠甩尾试验中测量对吗啡镇痛的生物学活性。从N末端缩短NPFF序列只会使亲和力适度降低，直到达到NPFF（4-8）。以同样的方式，NPFF（3-8）显着降低了吗啡镇痛作用，而NPFF（4-8）在22 nmol剂量下无明显作用。在NPFF的N-末端部分在2和1位引入D-对映异构体或在3位存在N-甲基没有改变亲和力和活性。无论长度如何，D异构体取代脯氨酸5都会降低NPFF类似物的亲和力，并且[Tyr1，D-Pro5] NPFF（1-8）的效力比[Tyr1] NPFF（1-8）低2.5倍吗啡引起的镇痛作用。相反，在位置5上存在甘氨酸残基不影响对NPFF受体的亲和力。数据提供了证据，表明神经肽FF的N末端片段负责高亲和力结合。

  DOI：

  10.1021/jm00047a005