喹啉-2-二苯基甲醇 | 30836-61-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 喹啉-2-二苯基甲醇
• 英文名称: diphenyl(quinolin-2-yl)methanol
• 英文别名: Quinoline-2-yl diphenyl methanol
• CAS: 30836-61-4
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: MSEVIABBGAUNIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.045
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-2-二苯基甲醇 在 甲酸 作用下， 反应 5.5h， 以96%的产率得到7-phenylindolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of pyrido[1,2-a]indoles through aza-Nazarov type cyclization

  摘要：

  通过使用甲酸介导的过渡金属无机酸催化合成，已经开发出一种通过可获得的二芳基(2-吡啶基)甲醇进行氮杂Nazarov型环化反应，合成具有生物学和药用重要性的吡啶[1,2-a]吲哚、吲哚[1,2-a]喹啉和嘧啶[1,2-a]吲哚衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc08783f
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯甲基喹啉 在 氧气 、 溶剂黄146 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以66%的产率得到喹啉-2-二苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  用于独家合成吡啶并[1,2-a]吲哚或三芳基甲醇的铁催化CH键官能化

  摘要：

  2-二苯甲基吡啶衍生物的高效和选择性铁催化C-H活化用于通过分子内C-H胺化反应制备吡啶并[1,2-a]吲哚。在分子氧作为唯一氧化剂的存在下，同样的 2-二苯甲基吡啶也用于合成相应的叔醇。在这些方法中，铁催化剂用于选择性激活 2-二苯甲基吡啶的 C(sp2)-H 键，在分子内闭环 C-H 胺化反应的情况下，吡啶氮原子是一个导向基团，如以及亲核试剂和相同化合物的 C(sp3)-H 键，在氧化反应的情况下，得到相应的三芳基甲醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403233

文献信息

• Ligand Tuning in Pyridine-Alkoxide Ligated Cp*Ir^III Oxidation Catalysts
  作者：Emma V. Sackville、Gabriele Kociok-Köhn、Ulrich Hintermair

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00492

  日期：2017.9.25

  these precursors to catalytic C–H oxidation of ethyl benzenesulfonate with aqueous sodium periodate showed that the ligand substitution pattern, solution pH, and solvent all have pronounced influences on initial rates and final conversion values. Correlation with O2 evolution profiles during C–H oxidation catalysis showed these competing reactions to occur sequentially, and demonstrates how it is possible

  吡啶醇盐连接的六种新型衍生物Cp * Ir III配合物（均质水和CH-H氧化催化剂的有效前体）已经合成，表征并通过光谱和动力学分析了配体效应。发现醇盐和吡啶取代基的变化会影响它们的溶液形态，活化行为和氧化动力学。这些前体在高碘酸钠水溶液催化CH-H氧化苯磺酸乙酯中的应用表明，配体的取代方式，溶液的pH值和溶剂都对初始速率和最终转化率有显着影响。与O 2相关 在C–H氧化催化过程中的演化曲线表明，这些竞争反应是相继发生的，并证明了如何通过N ^ O配体结构调节活性物种的活性和选择性。
• Aggregative activation in heterocyclic chemistry. Part 5.† Lithiation of pyridine and quinoline with the complex base BuLi·Me2N(CH2)2OLi (BuLi·LiDMAE)
  作者：Philippe Gros、Yves Fort、Paul Caubère

  DOI：10.1039/a705027e

  日期：——

  It is shown that the complex base BuLi·LiDMAE reacts with pyridine to give metallated species which, after trapping by electrophiles, lead to 2-substituted pyridines in good to excellent yields. The same reactions have been less successfully performed with quinoline.

  研究表明，复杂的碱 BuLi·LiDMAE 与吡啶反应生成金属化物种，经过电亲体捕捉后，能够以良好至优异的收率生成 2-取代吡啶。同样的反应在喹啉上进行得不太成功。
• Electrochemical and Kinetic Insights into Molecular Water Oxidation Catalysts Derived from Cp*Ir(pyridine‐alkoxide) Complexes
  作者：Emma V. Sackville、Frank Marken、Ulrich Hintermair

  DOI：10.1002/cctc.201800916

  日期：2018.10.9

  ammonium nitrate (CAN) in water and aqueous tBuOH solution. Mechanistic studies including H/D kinetic isotope effects and reaction progress kinetic analysis (RPKA) of oxygen evolution point to a dimer‐monomer equilibrium of the IrIV resting state preceding a proton‐coupled electron transfer (PCET) in the turnover‐limiting step (TLS). Finally, true electrochemically driven water oxidation is demonstrated

  我们报告了七个半夹心铱（III）配合物与不同吡啶醇盐配体的溶液相电化学，以量化电子配体效应，这些效应转化为它们在催化水氧化中的活性。我们的结果通过显示溶液形态如何决定电化学响应，统一了一些先前报道的 Cp*Ir 配合物的电化学数据：阳离子配合物显示出比中性形式高 1 V 以上的氧化还原电位，清楚地证明了与水氧化相关的电荷积累效应。基于之前分析我们的 pyalk 连接的 Cp*Ir 配合物1 – 7的活化行为的工作，我们评估了它们在水和t BuOH 水溶液中使用高碘酸钠 (NaIO 4 ) 和硝酸高铈铵 (CAN) 的催化析氧活性。包括 H/D 动力学同位素效应和析氧反应进程动力学分析 (RPKA) 在内的机理研究表明，在周转限制步骤中质子耦合电子转移 (PCET) 之前，Ir IV 静息态存在二聚体-单体平衡(传输层安全 (TLS)）。最后，所有催化剂都证明了真正的电化学驱动的水氧化，揭示
• Transition-Metal Free Chemoselective Hydroxylation and Hydroxylation–Deuteration of Heterobenzylic Methylenes
  作者：Yonghai Liu、Yang Yu、Chengyu Sun、Yiwei Fu、Zhiguo Mang、Lei Shi、Hao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03108

  日期：2020.10.16

  We developed an approach for direct selective hydroxylation of heterobenzylic methylenes to secondary alcohols avoiding overoxidation to ketones by using a KOBu-t/DMSO/air system. Most reactions could reach completion in several minutes to give hydroxylated products in 41-76% yields. Using DMSO-d6, this protocol resulted in difunctionalization of heterobenzylic methylenes to afford α-deuterated secondary alcohols (>93% incorporation). By employing this method, active pharmaceutical ingredients carbinoxamine and doxylamine were synthesized in two steps in moderate yields.
• SOME POTASSIUM AMIDE-ACTIVATED PHENYLATIONS IN LIQUID AMMONIA (1)
  作者：PHILIP H. DIRSTINE、F. W. BERGSTROM

  DOI：10.1021/jo01171a008

  日期：1946.1