5-chloro-N-(3-bromophenyl)pyrazine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-(3-bromophenyl)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: N-(3-bromophenyl)-5-chloropyrazine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₇BrClN₃O
• 分子量: 312.553
• InChiKey: KFELEOUVTMVKRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吡嗪-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-chloro-N-(3-bromophenyl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-Chloro-N-phenylpyrazine-2-carboxamides 的合成、抗分枝杆菌活性和体外细胞毒性

  摘要：

  5-氯吡嗪酰胺 (5-Cl-PZA) 是分枝杆菌脂肪酸合酶 I 的抑制剂，在体外具有广谱抗分枝杆菌活性。一些在吡嗪和苯基核上具有不同取代基的 N-苯基吡嗪-2-甲酰胺对结核分枝杆菌具有显着的体外活性。为了测试结合 5-Cl-PZA 和苯胺基序的结构的活性，合成了一系列三十个 5-氯-N-苯基吡嗪-2-甲酰胺，在苯环上具有各种取代基 R，并针对结核分枝杆菌 H37Rv 进行筛选， M. kansasii 和两个 M. avium 菌株。大多数化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 的活性范围为 MIC = 1.56–6.25 µg/mL，只有三种衍生物无活性。分子的苯基部分耐受许多不同的取代基，同时保持活性。具有羟基取代基的化合物的体外细胞毒性降低，优选与其他亲水性取代基组合。5-氯-N-(5-氯-2-羟基苯基)吡嗪-2-甲酰胺 (21) 抑制所有测试菌株（MIC = 1.56 µg/mL 结核分枝杆菌；12

  DOI：

  10.3390/molecules181214807