d(CH2)5(Bzl)-Tyr(Et)-Phe-Val-Asn-D-Cys(Bzl)-Pro-Arg(Tos)-Gly-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: d(CH2)5(Bzl)-Tyr(Et)-Phe-Val-Asn-D-Cys(Bzl)-Pro-Arg(Tos)-Gly-NH2
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-benzylsulfanyl-1-oxopropan-2-yl]-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-(1-benzylsulfanylcyclohexyl)acetyl]amino]-3-(4-ethoxyphenyl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]butanediamide
• 化学式: C₇₄H₉₇N₁₃O₁₃S₃
• 分子量: 1472.86
• InChiKey: WSZAINRQVUQQOK-VHYUWWCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  103
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  463
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d(CH2)5(Bzl)-Tyr(Et)-Phe-Val-Asn-D-Cys(Bzl)-Pro-Arg(Tos)-Gly-NH2 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 d(CH2)5-Tyr(Et)-Phe-Val-Asn-D-Cys-Pro-Arg-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  D-Cys6 / L-Cys6互换在非选择性和选择性加压素和催产素拮抗剂中的作用。

  摘要：

  我们还介绍了先前报道的d（CH2）5 [D-Trp2] AVT（肽10）及其D-Cys6类似物（肽11）（其中AVT =精氨酸-血管生成素）的重复合成。在体内V1a，V2和催产测定中以及在不使用0.5 mM Mg2 +和使用0.5 mM Mg2 +进行体外催产测定中，测定了肽1-11的激动和拮抗活性。由于V2和V1a的激动效力为0.82和0.41单位/毫克，[D-Cys6] AVP保留了不到0.3％的AVP V2和V1a效力。它不表现出催产活性，是一种体外OT拮抗剂。pA2 = 6.67（不含Mg2 +）；pA2 = 5.24（0.5 mM Mg2 +）。相比之下，除了一个或两个例外，拮抗剂2-9中的D-Cys6 / L-Cys6互换，尽管导致在所有测定中相对于AH而言几乎所有肽2-9的拮抗效力均降低，但已被很好地耐受。对于2-5肽，抗V2和抗V1a pA2值分别在约5.54至7.33和7

  DOI：

  10.1021/jm00010a020
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 BOC-L-脯氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸 、 N-(叔丁氧羰基)-S-(苯基甲基)-D-半胱氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 d(CH2)5(Bzl)-Tyr(Et)-Phe-Val-Asn-D-Cys(Bzl)-Pro-Arg(Tos)-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  D-Cys6 / L-Cys6互换在非选择性和选择性加压素和催产素拮抗剂中的作用。

  摘要：

  我们还介绍了先前报道的d（CH2）5 [D-Trp2] AVT（肽10）及其D-Cys6类似物（肽11）（其中AVT =精氨酸-血管生成素）的重复合成。在体内V1a，V2和催产测定中以及在不使用0.5 mM Mg2 +和使用0.5 mM Mg2 +进行体外催产测定中，测定了肽1-11的激动和拮抗活性。由于V2和V1a的激动效力为0.82和0.41单位/毫克，[D-Cys6] AVP保留了不到0.3％的AVP V2和V1a效力。它不表现出催产活性，是一种体外OT拮抗剂。pA2 = 6.67（不含Mg2 +）；pA2 = 5.24（0.5 mM Mg2 +）。相比之下，除了一个或两个例外，拮抗剂2-9中的D-Cys6 / L-Cys6互换，尽管导致在所有测定中相对于AH而言几乎所有肽2-9的拮抗效力均降低，但已被很好地耐受。对于2-5肽，抗V2和抗V1a pA2值分别在约5.54至7.33和7

  DOI：

  10.1021/jm00010a020

文献信息

• Effects of a D-Cys6/L-Cys6 Interchange in Nonselective and Selective Vasopressin and Oxytocin Antagonists
  作者：Maurice Manning、Ling Ling Cheng、Wieslaw A. Klis、Lajos Balaspiri、Aleksandra Olma、Wilbur H. Sawyer、Nga Ching Wo、W. Y. Chan

  DOI：10.1021/jm00010a020

  日期：1995.5

  solid-phase synthesis of the D-Cys6 analogues of arginine-vasopressin (AVP), peptide 1, of the selective AVP vasopressor (V1a receptor) antagonist [1-(beta-mercapto-beta,beta-pentamethylenepropionic acid),2-O-methyltyrosine]arginine-vasopressin (d(CH2)5[Tyr(Me)2]-AVP, (A)), peptide 2, of the three nonselective antidiuretic/vasopressor (V2/V1a receptor) AVP antagonists d(CH2)5[Tyr(Et)2]VAVP (B), d(CH2)5[D-Tyr(Et)2]VAVP

  我们还介绍了先前报道的d（CH2）5 [D-Trp2] AVT（肽10）及其D-Cys6类似物（肽11）（其中AVT =精氨酸-血管生成素）的重复合成。在体内V1a，V2和催产测定中以及在不使用0.5 mM Mg2 +和使用0.5 mM Mg2 +进行体外催产测定中，测定了肽1-11的激动和拮抗活性。由于V2和V1a的激动效力为0.82和0.41单位/毫克，[D-Cys6] AVP保留了不到0.3％的AVP V2和V1a效力。它不表现出催产活性，是一种体外OT拮抗剂。pA2 = 6.67（不含Mg2 +）；pA2 = 5.24（0.5 mM Mg2 +）。相比之下，除了一个或两个例外，拮抗剂2-9中的D-Cys6 / L-Cys6互换，尽管导致在所有测定中相对于AH而言几乎所有肽2-9的拮抗效力均降低，但已被很好地耐受。对于2-5肽，抗V2和抗V1a pA2值分别在约5.54至7.33和7