dimethyl 2-[2-butoxy-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethyl]malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-[2-butoxy-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethyl]malonate
• 英文别名: 2-[2-butoxy-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethyl]dimethylmalonate；Dimethyl 2-[2-butoxy-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyethyl]propanedioate
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₆
• 分子量: 387.517
• InChiKey: QMXISCLJXDYXHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 dimethyl 2-[2-butoxy-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  分子间自由基加成和烷氧基胺在未活化的烯烃上的加成/环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]烷氧基胺A（很容易从市售的起始原料制得）在各种未活化的烯烃上进行有效的热自由基碳氨羰基化反应，以良好的产率获得良​​好的1,4-官能化的丙二酸酯B。实验非常容易进行。羧甲基化可以与自由基环化和断裂过程结合。

  DOI：

  10.1021/ol034994k

文献信息

• Microwave-assisted free radical chemistry using the persistent radical effectElectronic Supplementary Information (ESI) available: experimental procedures and analytical data for all the described compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b313139d/
  作者：Christian Wetter、Armido Studer

  DOI：10.1039/b313139d

  日期：——

  Environmentally benign radical carboaminoxylations of various nonactivated olefins and difficult radical cyclization reactions are performed in good to excellent yields and with short reaction times under microwave irradiation.

  环保的自由基碳氨氧化反应在微波辐射下对各种非活化烯烃和困难的自由基环化反应的效果良好到优异，反应时间短。
• Microflow Radical Carboaminoxylations with a Novel Alkoxyamine
  作者：Inga C. Wienhöfer、Armido Studer、Md. Taifur Rahman、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol900713d

  日期：2009.6.4

  Highly efficient thermal radical carboaminoxylations of various olefins by using the novel alkoxyamine A to give adducts of type B are described. It is reported that these radical addition reactions can be performed in a microflow reaction system. As compared to conventional batch reaction setup, significantly higher yields are obtained by running carboaminoxylations using the microflow system under analogous conditions.
• Intermolecular Radical Addition and Addition/Cyclization Reactions of Alkoxyamines onto Nonactivated Alkenes
  作者：Christian Wetter、Katja Jantos、Katharina Woithe、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol034994k

  日期：2003.8.1

  prepared from commercially available starting materials, undergo efficient thermal radical carboaminoxylations onto various nonactivated alkenes to provide 1,4-functionalized malonates B in good to excellent yields. The experiments are very easy to conduct. The carboaminoxylations can be combined with radical cyclization and fragmentation processes.

  [反应：见正文]烷氧基胺A（很容易从市售的起始原料制得）在各种未活化的烯烃上进行有效的热自由基碳氨羰基化反应，以良好的产率获得良​​好的1,4-官能化的丙二酸酯B。实验非常容易进行。羧甲基化可以与自由基环化和断裂过程结合。