2-methyl-1-(N-tosylamino)-3-pentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(N-tosylamino)-3-pentanol
• 英文别名: N-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpentyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 271.381
• InChiKey: HPUPQSDSYFAMIC-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-propylidenebenzenesulfonamide 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methyl-1-(N-tosylamino)-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  一种制备3,6-二氢-2 H -1,3-恶嗪的新方法及其在立体选择性合成1,3-氨基醇衍生物中的应用的探索

  摘要：

  β-羟基醛与N-磺酰基醛亚胺的缩合以中等至优异的产率产生3,6-二氢-2 H -1,3-恶嗪。该方法是立体选择性的，在这些杂环中C-2和C-6取代基具有反式关系。描述了这些恶嗪作为潜在的无环1，3-氨基醇合成子的一些转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01100-5

文献信息

• A new method for preparation of 3,6-dihydro-2H-1,3-oxazines and explorations of their use in stereoselective synthesis of 1,3-amino alcohol derivatives
  作者：John P. Cherkauskas、Andrew M. Klos、Robert M. Borzilleri、Joseph Sisko、Steven M. Weinreb、Masood Parvez

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01100-5

  日期：1996.2

  Condensation of β-hydroxy aldehydes with N-sulfonyl aldimines produces 3,6-dihydro-2H-1,3-oxazines in moderate to excellent yields. The process is stereoselective, with the C-2 and C-6 substituents having a trans relationship in these heterocycles. Some transformations of these oxazines as potential acyclic 1,3-amino alcohol synthons are described.

  β-羟基醛与N-磺酰基醛亚胺的缩合以中等至优异的产率产生3,6-二氢-2 H -1,3-恶嗪。该方法是立体选择性的，在这些杂环中C-2和C-6取代基具有反式关系。描述了这些恶嗪作为潜在的无环1，3-氨基醇合成子的一些转化。