(1RS,2SR,3SR,4SR)-2,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1RS,2SR,3SR,4SR)-2,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R)-2,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: MWIMNADEOQZXBT-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR,3SR,4SR)-2,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(1RS,2SR,3SR,4SR)-2,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  α，β-二烷基化共轭烯醛与环状1,3-二烯的Diels-Alder反应中的内/外立体选择性：（-）-β-檀香醇及其类似物的合成中间体。

  摘要：

  将环戊-1,3-二烯2a与α，β-二烷基共轭烯5的高度外选[4 + 2]环加成反应与环己-1,3-二烯7的类似内生的Diels-Alder反应进行了比较。在甲基环戊-1,3-二烯9的同源情况下，外立体选择性较低。该非对映选择性是通过逆热Diels-Alder反应（与热力学控制相关）来讨论的，或者是关于竞争性的杂合的Diels-Alder / Claisen或Cope多米诺途径，或内同环加合物的Retro-Claisen / retro-hetero-Diels-Alder。这些假设机制已通过DFT计算在AlCl3介导的5d至2a和7的AlCl3介导的环加成反应的理论水平上通过MPT1K（CH2 Cl2）/ 6-31 + G **进行了检验。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400060
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1RS,2SR,3SR,4SR)-2,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α，β-二烷基化共轭烯醛与环状1,3-二烯的Diels-Alder反应中的内/外立体选择性：（-）-β-檀香醇及其类似物的合成中间体。

  摘要：

  将环戊-1,3-二烯2a与α，β-二烷基共轭烯5的高度外选[4 + 2]环加成反应与环己-1,3-二烯7的类似内生的Diels-Alder反应进行了比较。在甲基环戊-1,3-二烯9的同源情况下，外立体选择性较低。该非对映选择性是通过逆热Diels-Alder反应（与热力学控制相关）来讨论的，或者是关于竞争性的杂合的Diels-Alder / Claisen或Cope多米诺途径，或内同环加合物的Retro-Claisen / retro-hetero-Diels-Alder。这些假设机制已通过DFT计算在AlCl3介导的5d至2a和7的AlCl3介导的环加成反应的理论水平上通过MPT1K（CH2 Cl2）/ 6-31 + G **进行了检验。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400060

文献信息

• Bis-selenonium Cations as Bidentate Chalcogen Bond Donors in Catalysis
  作者：Xinxin He、Xinyan Wang、Ying-Lung Steve Tse、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.1c03622

  日期：2021.10.15

  Lewis acids are frequently employed in catalysis but they often suffer from high moisture sensitivity. In many reactions, catalysts are deactivated because of the problem that strong Lewis acids also bond to the products. In this research, hydrolytically stable bidentate Lewis acid catalysts derived from selenonium dicationic centers have been developed. The bis-selenonium catalysts are employed in

  路易斯酸经常用于催化，但它们通常具有高湿度敏感性。在许多反应中，由于强路易斯酸也与产物结合的问题，催化剂会失活。在这项研究中，已经开发了源自​​硒双阳离子中心的水解稳定的双齿路易斯酸催化剂。双硒催化剂用于在各种转化中以良好的收率和选择性活化亚胺和羰基。发现双硒鎓盐的路易斯酸度比单硒鎓体系强，这归因于两个阳离子硒鎓中心的协同作用。此外，双硒催化剂不受强碱或水分的抑制。
• A New Cationic, Chiral Catalyst for Highly Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Kevin T. Sprott、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol034706k

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] The Diels-Alder reaction of cyclopentadiene and 2-methacrolein is catalyzed by a chiral Lewis acid to form the exo adduct in 96% yield and 96% ee.

  [反应：见正文]手性路易斯酸催化环戊二烯与2-甲基丙烯醛的Diels-Alder反应，以96％的收率和96％的ee形成exo加合物。
• <i>endo</i>/<i>exo</i>Stereoselectivity in<i>Diels</i><i>Alder</i>Reactions of<i>α</i>,<i>β</i>-Dialkylated Conjugated Enals to Cyclic 1,3-Dienes: Intermediates in the Synthesis of (−)-<i>β</i>-Santalol and Its Analogs
  作者：Christian Chapuis、David Skuy、Jean-Yves de Saint Laumer、Robert Brauchli

  DOI：10.1002/cbdv.201400060

  日期：2014.10

  to α,β-dialkyl conjugated enals 5 are compared with the analogous endo-favored Diels-Alder reaction of cyclohexa-1,3-diene 7. The exo-stereoselectivity is lower in the homologous case of methylcyclopenta-1,3-diene 9. This diastereoselectivity is discussed either in terms of a retro-homo-Diels-Alder reaction, associated with thermodynamic control, or with respect to either a competing hetero-Diels-Alder/Claisen

  将环戊-1,3-二烯2a与α，β-二烷基共轭烯5的高度外选[4 + 2]环加成反应与环己-1,3-二烯7的类似内生的Diels-Alder反应进行了比较。在甲基环戊-1,3-二烯9的同源情况下，外立体选择性较低。该非对映选择性是通过逆热Diels-Alder反应（与热力学控制相关）来讨论的，或者是关于竞争性的杂合的Diels-Alder / Claisen或Cope多米诺途径，或内同环加合物的Retro-Claisen / retro-hetero-Diels-Alder。这些假设机制已通过DFT计算在AlCl3介导的5d至2a和7的AlCl3介导的环加成反应的理论水平上通过MPT1K（CH2 Cl2）/ 6-31 + G **进行了检验。