methyl [5-(n-butyloxy)-2-diphenylmethylisoxazolidin-3-yl]carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [5-(n-butyloxy)-2-diphenylmethylisoxazolidin-3-yl]carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,5S)-2-benzhydryl-5-butoxy-1,2-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: CSHFPQKCTMJYGR-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 methyl [(diphenylmethyl)imino] acetate N-oxide 在 Eu(fod)3 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到methyl [5-(n-butyloxy)-2-diphenylmethylisoxazolidin-3-yl]carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在Eu（fod）3存在下，α-烷氧基羰基硝酮与乙烯基醚和烯丙醇的1,3-偶极环加成反应：硝酮的（Z）异构体的选择性活化

  摘要：

  α-alkoxycarbonylnitrones的非催化环加成1与乙烯基醚7，得到的混合物的顺式-和反式-cycloadducts 8，而铕（FOD）3的催化的环加成1与7，得到反式-cycloadducts反式- 8在高度立体选择性的方式。NMR研究表明，铕（FOD）3选择性地激活（ż）-nitrones（Ž） - 1中ë，ž -equilibrium硝酮的混合物1。相反，在Eu（fod）3存在下1与烯丙醇12的反应导致顺序酯基转移和分子内环加成反应产生分子内环加合物13。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.014

文献信息

• Tamura, Osamu; Mita, Naka; Gotanda, Kentoku, Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 95 - 99
  作者：Tamura, Osamu、Mita, Naka、Gotanda, Kentoku、Yamada, Ken-Ichi、Nakano, Tsuyoshi、Katagiri, Ruriko、Sakamoto, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dipolar cycloaddition of α-alkoxycarbonylnitrones with vinyl ethers and allyl alcohols in the presence of Eu(fod)3: selective activation of (Z)-isomers of the nitrones
  作者：Osamu Tamura、Naka Mita、Yasuharu Imai、Takuya Nishimura、Tamiko Kiyotani、Mikio Yamasaki、Motoo Shiro、Nobuyoshi Morita、Iwao Okamoto、Tetsuya Takeya、Hiroyuki Ishibashi、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.014

  日期：2006.12

  Uncatalyzed cycloaddition of α-alkoxycarbonylnitrones 1 with vinyl ethers 7 gave mixtures of cis- and trans-cycloadducts 8, whereas Eu(fod)3-catalyzed cycloaddition of 1 with 7 gave the trans-cycloadducts trans-8 in a highly stereoselective manner. NMR studies indicated that Eu(fod)3 selectively activated (Z)-nitrones (Z)-1 in E,Z-equilibrium mixtures of nitrones 1. In contrast, the reaction of 1 with

  α-alkoxycarbonylnitrones的非催化环加成1与乙烯基醚7，得到的混合物的顺式-和反式-cycloadducts 8，而铕（FOD）3的催化的环加成1与7，得到反式-cycloadducts反式- 8在高度立体选择性的方式。NMR研究表明，铕（FOD）3选择性地激活（ż）-nitrones（Ž） - 1中ë，ž -equilibrium硝酮的混合物1。相反，在Eu（fod）3存在下1与烯丙醇12的反应导致顺序酯基转移和分子内环加成反应产生分子内环加合物13。