N-(2-bromophenyl)-2-oxo-2-(thiophen-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-2-oxo-2-(thiophen-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-2-oxo-2-thiophen-2-ylacetamide
• 化学式: C₁₂H₈BrNO₂S
• 分子量: 310.171
• InChiKey: FRDFHJRPALOEAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2-oxo-2-(thiophen-2-yl)acetamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1’-bis(di-iso-propylphosphino)ferrocene 、 氢气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 3-hydroxy-1-methyl-3-(thiophen-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化氢化卤代酮还原环化形成 3-羟基-2-羟吲哚：氢介导的格氏加成

  摘要：

  描述了N-氧代酰基邻溴苯胺在钯催化氢化条件下还原环化形成3-羟基-2-羟吲哚。这项工作可以被视为有机卤化物与羰基化合物分子间氢介导的格氏型还原偶联的前奏。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.085
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醛酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-bromophenyl)-2-oxo-2-(thiophen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化氢化卤代酮还原环化形成 3-羟基-2-羟吲哚：氢介导的格氏加成

  摘要：

  描述了N-氧代酰基邻溴苯胺在钯催化氢化条件下还原环化形成3-羟基-2-羟吲哚。这项工作可以被视为有机卤化物与羰基化合物分子间氢介导的格氏型还原偶联的前奏。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.085

文献信息

• Reductive cyclization of halo-ketones to form 3-hydroxy-2-oxindoles via palladium catalyzed hydrogenation: a hydrogen-mediated Grignard addition
  作者：Inji Shin、Stephen D. Ramgren、Michael J. Krische

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.085

  日期：2015.9

  The reductive cyclization of N-oxoacyl ortho-bromoanilides to form 3-hydroxy-2-oxindoles under the conditions of palladium catalyzed hydrogenation is described. This work may be viewed as a prelude to intermolecular hydrogen-mediated Grignard-type reductive couplings of organic halides with carbonyl compounds.

  描述了N-氧代酰基邻溴苯胺在钯催化氢化条件下还原环化形成3-羟基-2-羟吲哚。这项工作可以被视为有机卤化物与羰基化合物分子间氢介导的格氏型还原偶联的前奏。