2-(3-chlorophenyl)-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)acetamidine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)acetamidine hydrochloride
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-2-(oxan-2-yloxy)ethanimidamide;hydrochloride
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₂*ClH
• 分子量: 305.204
• InChiKey: PBSYWTPAGQWBHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)acetamidine hydrochloride 、 trichloromethyl mercaptan 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以61.5%的产率得到5-Chloro-3-[3-chlorophenyl-1-(tetra-hydropyran-2-yloxy) methyl]-[1,2,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazole compounds useful as inhibitors of cysteine activity

  摘要：

  提供了新颖的1,2,4-噻二唑化合物，这些化合物作为半胱氨酸活性依赖酶的抑制剂，特别是半胱氨酸蛋白酶的抑制剂具有有效性。这些化合物可用于通过抑制转谷氨酰胺酶治疗痤疮，通过抑制人类鼻病毒3C蛋白酶治疗普通感冒，通过抑制半胱氨酸蛋白酶治疗炎症性关节疾病。本发明的化合物是一般式（I）的3,5-二取代的1,2,4-噻二唑：其中Z是含有酶识别序列的氮基团，Y是调节抑制剂对半胱氨酸活性依赖酶硫醇基团反应性的取代基。Y基团也可用于识别。

  公开号：

  US06162791A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 钠 、 2-(3-Chlorophenyl)-2-[(tetrahydropyran-2-yloxy)]acetonitrile 、 Dry ice methanol water 、 氨 、 、 氯化铵 在 氮气 、 乙醇 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以to afford 2-(3-chlorophenyl)-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)acetamidine hydrochloride (23 g) as a white foam in almost quantitative yield的产率得到2-(3-chlorophenyl)-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)acetamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazole compounds useful as inhibitors of H.sup.+ /K.sup.+ atpase

  摘要：

  本发明提供了一种新型的3,5-二取代1,2,4-噻二唑化合物，通过抑制H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase来有效治疗消化性溃疡。本发明的化合物是对应于通式（I）的3,5-二取代1,2,4-噻二唑：##STR1## 其中，R.sup.1是具有细胞穿透性质的基团，用于体外和体内抑制酶活性，Y是调节抑制剂与H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase半胱氨酸残基反应性的取代基，Y基团也可以用于识别。

  公开号：

  US06060472A1

文献信息

• Thiadiazole compounds useful as inhibitors of cysteine activity
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US06162791A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  Novel 1,2,4-thiadiazole compounds are provided, which are effective as inhibitors of cysteine activity-dependent enzymes and in particular of cysteine proteases. The compounds are useful in treating acne by inhibition of transglutaminase, common cold by inhibition of human rhinovirus 3C protease and inflammatory joint disease by inhibition of cathepsins. The compounds of the present invention are 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadazole of the general formula (I): ##STR1## where Z is a nitrogen containing group with recognition sequence for the enzyme and Y is a substituent that tunes the reactivity of the inhibitor towards the thiol group of the cysteine activity-dependent enzyme. The Y group may also serve in recognition.

  提供了新颖的1,2,4-噻二唑化合物，这些化合物作为半胱氨酸活性依赖酶的抑制剂，特别是半胱氨酸蛋白酶的抑制剂具有有效性。这些化合物可用于通过抑制转谷氨酰胺酶治疗痤疮，通过抑制人类鼻病毒3C蛋白酶治疗普通感冒，通过抑制半胱氨酸蛋白酶治疗炎症性关节疾病。本发明的化合物是一般式（I）的3,5-二取代的1,2,4-噻二唑：其中Z是含有酶识别序列的氮基团，Y是调节抑制剂对半胱氨酸活性依赖酶硫醇基团反应性的取代基。Y基团也可用于识别。
• Thiadiazole compounds useful as inhibitors of H.sup.+ /K.sup.+ atpase
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US06060472A1

  公开（公告）日：2000-05-09

  Novel 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazole compounds are provided, which are effective in treating peptic ulcers by the inhibition of H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase. The compounds of the present invention are 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazole corresponding to the general formula (I): ##STR1## where R.sup.1 is a group with cell penetration properties for the inhibition of the enzyme in-vitro and in-vivo, and Y is a substituent that tunes the reactivity of the inhibitor towards the cysteine residue of H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase. The Y group may also serve in recognition.

  提供了一种新型的3,5-二取代的1,2,4-噻二唑化合物，通过抑制H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase来有效治疗消化性溃疡。本发明的化合物是与通用式(I)相对应的3,5-二取代的1,2,4-噻二唑：其中R.sup.1是具有细胞穿透性质的基团，用于体外和体内抑制酶活性，Y是调节抑制剂对H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase半胱氨酸残基的反应性的取代基。Y基团也可以用于识别。
• THIADIAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF CYSTEINE ACTIVITY DEPENDENT ENZYMES
  申请人：APOTEX INC.

  公开号：EP1058690A1

  公开（公告）日：2000-12-13
• US6060472A
  申请人：——

  公开号：US6060472A

  公开（公告）日：2000-05-09
• US6162791A
  申请人：——

  公开号：US6162791A

  公开（公告）日：2000-12-19