(R)-3-hexadecanoylamino-caprolactam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hexadecanoylamino-caprolactam
• 英文别名: N-[(3R)-2-oxoazepan-3-yl]hexadecanamide
• 化学式: C₂₂H₄₂N₂O₂
• 分子量: 366.588
• InChiKey: QSHMDHRLQGJACA-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-Oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid; compound with (R)-3-amino-azepan-2-one 、 棕榈酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(R)-3-hexadecanoylamino-caprolactam
  参考文献：
  名称：

  鉴定3-（酰基氨基）氮杂环庚烷-2-酮为稳定的抗体内新陈代谢的广谱趋化因子抑制剂。

  摘要：

  3-（酰基氨基）戊二酰亚胺，一类广谱趋化因子抑制剂，尽管在水溶液中稳定，但在血清中迅速水解。拟议的N-酰基-谷氨酸和-谷氨酰胺代谢物的合成和高效液相色谱分析建立了酶催化的分解途径。体外测定表明，尽管它们的体内半衰期短，但其母体酰氨基-戊二酰亚胺而不是开环水解产物是抗炎活性的来源。该代谢途径的鉴定已导致3-（酰基氨基）氮杂环庚烷-2-酮的开发，其也是广谱趋化因子抑制剂，并且在体内以1mg / kg的剂量作为稳定的，口服可获得的有效的抗炎剂起作用。

  DOI：

  10.1021/jm049365a

文献信息

• Identification of 3-(Acylamino)azepan-2-ones as Stable Broad-Spectrum Chemokine Inhibitors Resistant to Metabolism in Vivo
  作者：David J. Fox、Jill Reckless、Sibylle M. Wilbert、Ian Greig、Stuart Warren、David J. Grainger

  DOI：10.1021/jm049365a

  日期：2005.2.1

  3-(acylamino)glutarimides, a class of broad spectrum chemokine inhibitors, are rapidly hydrolyzed in serum, despite being stable in aqueous solution. Synthesis and high-performance liquid chromatography analysis of the proposed N-acyl-glutamate and -glutamine metabolites establish the enzyme-catalyzed breakdown pathways. In vitro assays suggest that despite their short half-life in vivo, the parent

  3-（酰基氨基）戊二酰亚胺，一类广谱趋化因子抑制剂，尽管在水溶液中稳定，但在血清中迅速水解。拟议的N-酰基-谷氨酸和-谷氨酰胺代谢物的合成和高效液相色谱分析建立了酶催化的分解途径。体外测定表明，尽管它们的体内半衰期短，但其母体酰氨基-戊二酰亚胺而不是开环水解产物是抗炎活性的来源。该代谢途径的鉴定已导致3-（酰基氨基）氮杂环庚烷-2-酮的开发，其也是广谱趋化因子抑制剂，并且在体内以1mg / kg的剂量作为稳定的，口服可获得的有效的抗炎剂起作用。