6-bromo-3-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-2-phenylquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-3-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-2-phenylquinoxaline
• 英文别名: 6-Bromo-3{(e)-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-2-phenylquinoxaline；4-[(E)-2-(7-bromo-3-phenylquinoxalin-2-yl)ethenyl]-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₂₄H₂₀BrN₃
• 分子量: 430.347
• InChiKey: MZTNPNCBXJRXNK-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-2-phenylquinoxaline 、 N,N-dibutyl-4-vinylaniline 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到6-((E)-4-(dibutylamino)styryl)-3-((E)-4-(dimethylamino)styryl)-2-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉和喹喔啉酮基生色团的光物理性质在多大程度上可预测？

  摘要：

  合成了一系列的生色团，这些生色团包含通过π电子桥连接的喹喔啉或喹喔啉酮电子受体（A）和二烷基氨基苯乙烯基电子给体（D）单元。新型D-π-A，D-π-A-π-D或D-π-A-π-A-π-D系统的电子发射和吸收光谱涵盖从紫外线到近红外的广泛范围。已显示其吸收带的位置和相对强度强烈取决于分子的结构修饰，而溶液中的发射强烈取决于溶质的结构和溶剂极性。量子化学模型为观察到的吸收光谱提供了可靠的描述，并再现了发射带的位置。根据将发光强度与基于喹喔啉和喹喔啉酮的发光蛋白的化学结构以及所用溶剂的极性相关的经验规则，可以证明在质量上可预测发射的量子产率。对主要电子跃迁特征的理论评估表明，通过π桥共轭的D和A单元的同时存在，确保了分子内的电荷转移效应，可能是所研究的所有系统均观察到的类似溶剂致变色作用的基础，而不论其极性如何。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107580
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-bromo-3-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-2-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  异构体（E）-[4-（二甲基氨基）苯基]-乙烯基喹喔啉的合成-新型非线性光学发色团的前体

  摘要：

  提出了制备异构体（Е）-3-，（Е）-6-，（Е的方法）-7- [4-（二甲基氨基）苯基乙烯基]喹喔啉-2-酮和2-苯基喹喔啉–“给体-π-桥”型化合物，用作新型非线性光学发色团的前体，其潜在的第一超极化率很高。在合成催化过程中，在催化量的乙酸酐和吡啶存在下，在220℃催化3-甲基衍生物与4-（二甲基氨基）苯甲醛的熔融反应，可以实现高收率地在喹喔啉系统的3位引入二甲基苯胺基乙烯基部分。 3-（二甲基氨基苯基乙烯基）喹喔啉-2-酮或在3-（二甲基氨基苯基乙烯基）-2-苯基喹喔啉合成期间在Aliquat 336存在下通过20 M氢氧化钠溶液作用使这些反应物缩合的结果。在乙酸钯存在下，将对二甲基氨基乙烯基苯与6-或7-溴喹喔啉合并使用。通过X射线衍射分析证实了喹喔啉的异构体6-溴-和7-溴-3-甲基衍生物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2084-y

文献信息

• Synthesis of isomeric (E)-[4-(dimethylamino)phenyl]-vinylquinoxalines – precursors for a new class of nonlinear optical chromophores
  作者：Sirina M. Sharipova、Alina A. Gilmutdinova、Dmitry B. Krivolapov、Zilya R. Khisametdinova、Olga N. Kataeva、Alexey A. Kalinin

  DOI：10.1007/s10593-017-2084-y

  日期：2017.5

  hyde at 220°С in the presence of catalytic amounts of acetic anhydride and pyridine during the synthesis of 3-(dimethylaminophenylethenyl)quinoxalin-2-ones or as a result of condensation of these reactants by the action of 20 М sodium hydroxide solution in the presence of Aliquat 336 during the synthesis of 3-(dimethylaminophenylethenyl)-2-phenylquinoxalines. The introduction of dimethylanilinoethenyl

  提出了制备异构体（Е）-3-，（Е）-6-，（Е的方法）-7- [4-（二甲基氨基）苯基乙烯基]喹喔啉-2-酮和2-苯基喹喔啉–“给体-π-桥”型化合物，用作新型非线性光学发色团的前体，其潜在的第一超极化率很高。在合成催化过程中，在催化量的乙酸酐和吡啶存在下，在220℃催化3-甲基衍生物与4-（二甲基氨基）苯甲醛的熔融反应，可以实现高收率地在喹喔啉系统的3位引入二甲基苯胺基乙烯基部分。 3-（二甲基氨基苯基乙烯基）喹喔啉-2-酮或在3-（二甲基氨基苯基乙烯基）-2-苯基喹喔啉合成期间在Aliquat 336存在下通过20 M氢氧化钠溶液作用使这些反应物缩合的结果。在乙酸钯存在下，将对二甲基氨基乙烯基苯与6-或7-溴喹喔啉合并使用。通过X射线衍射分析证实了喹喔啉的异构体6-溴-和7-溴-3-甲基衍生物的结构。
• To what extent are the photophysical properties of quinoxaline- and quinoxalinone-based chromophores predictable?
  作者：Timur I. Burganov、Sergey A. Katsyuba、Liliya N. Islamova、Guzyal M. Fazleeva、Sirina M. Sharipova、Alexey A. Kalinin、Antonio Monari、Xavier Assfeld

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107580

  日期：2019.11

  electron-donor (D) units linked by π electronic bridge has been synthesized. Electronic emission and absorption spectra of the novel D-π-A, D-π-A-π-D or D-π-A-π-A-π-D systems cover a broad range from ultraviolet to near infrared. Positions and relative intensities of their absorption bands are shown to depend strongly on structural modifications of the molecules, while emission in solution strongly depends

  合成了一系列的生色团，这些生色团包含通过π电子桥连接的喹喔啉或喹喔啉酮电子受体（A）和二烷基氨基苯乙烯基电子给体（D）单元。新型D-π-A，D-π-A-π-D或D-π-A-π-A-π-D系统的电子发射和吸收光谱涵盖从紫外线到近红外的广泛范围。已显示其吸收带的位置和相对强度强烈取决于分子的结构修饰，而溶液中的发射强烈取决于溶质的结构和溶剂极性。量子化学模型为观察到的吸收光谱提供了可靠的描述，并再现了发射带的位置。根据将发光强度与基于喹喔啉和喹喔啉酮的发光蛋白的化学结构以及所用溶剂的极性相关的经验规则，可以证明在质量上可预测发射的量子产率。对主要电子跃迁特征的理论评估表明，通过π桥共轭的D和A单元的同时存在，确保了分子内的电荷转移效应，可能是所研究的所有系统均观察到的类似溶剂致变色作用的基础，而不论其极性如何。