4-[(3,4-dimethylphenyl)thio]anthra[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-[(3,4-dimethylphenyl)thio]anthra[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione
• 英文别名: 4-(3,4-dimethylphenylthio)anthra[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione；4-(3,4-Dimethylphenyl)sulfanylnaphtho[2,3-g][2,1,3]benzothiadiazole-6,11-dione；4-(3,4-dimethylphenyl)sulfanylnaphtho[2,3-g][2,1,3]benzothiadiazole-6,11-dione
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 402.497
• InChiKey: WYHDAFSGUWUOLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氨基蒽醌 在 iron(III) chloride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[(3,4-dimethylphenyl)thio]anthra[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  环取代策略的合成和铅优化的硫取代的蒽[1,2-c] [1,2,5]噻二唑-6,11-二酮衍生物作为抗肿瘤药物的有前途的支架。

  摘要：

  合成了一系列硫取代的蒽[1,2-c] [1,2,5]噻二唑-6,11-二酮，并使用细胞增殖，细胞凋亡和NCI-60细胞小组分析对其进行了评估。此外，调查了解释其活动的信号传导途径。通过NCI选择化合物2、3、4a，4d，4f，4i，4k，5b，5c，5d，5f，5g，6b，6c，6d，6e，6g，7a和7g。在测试的化合物中，6g似乎是该系列中活性最高的化合物，不仅可以诱导DU-145癌细胞凋亡，而且可以减弱ERK1 / 2和p38信号通路。所有测试化合物均表现出多种细胞抑制和细胞毒性活性，因此有必要作为潜在的抗癌药进行进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.052

文献信息

• Ring fusion strategy for synthesis and lead optimization of sulfur-substituted anthra[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione derivatives as promising scaffold of antitumor agents
  作者：Yu-Ru Lee、Tsung-Chih Chen、Chia-Chung Lee、Chun-Liang Chen、Ahmed Atef Ahmed Ali、Alexander Tikhomirov、Jih-Hwa Guh、Dah-Shyong Yu、Hsu-Shan Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.052

  日期：2015.9

  11-diones were synthesized and evaluated using the cell proliferations, apoptosis and NCI-60 cell panel assays. Also, the signaling pathways that account for their activities were investigated. Compounds 2, 3, 4a, 4d, 4f, 4i, 4k, 5b, 5c, 5d, 5f, 5g, 6b, 6c, 6d, 6e, 6g, 7a and 7g were selected by NCI. Among the tested compounds, 6g appeared to be the most active compound of this series that not only induced

  合成了一系列硫取代的蒽[1,2-c] [1,2,5]噻二唑-6,11-二酮，并使用细胞增殖，细胞凋亡和NCI-60细胞小组分析对其进行了评估。此外，调查了解释其活动的信号传导途径。通过NCI选择化合物2、3、4a，4d，4f，4i，4k，5b，5c，5d，5f，5g，6b，6c，6d，6e，6g，7a和7g。在测试的化合物中，6g似乎是该系列中活性最高的化合物，不仅可以诱导DU-145癌细胞凋亡，而且可以减弱ERK1 / 2和p38信号通路。所有测试化合物均表现出多种细胞抑制和细胞毒性活性，因此有必要作为潜在的抗癌药进行进一步开发。