4-[(3,4-dimethylphenyl)thio]anthra[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-[(3,4-dimethylphenyl)thio]anthra[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione
• 英文别名: 4-(3,4-dimethylphenylthio)anthra[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione；4-(3,4-Dimethylphenyl)sulfanylnaphtho[2,3-g][2,1,3]benzothiadiazole-6,11-dione；4-(3,4-dimethylphenyl)sulfanylnaphtho[2,3-g][2,1,3]benzothiadiazole-6,11-dione
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 402.497
• InChiKey: WYHDAFSGUWUOLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氨基蒽醌 在 iron(III) chloride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[(3,4-dimethylphenyl)thio]anthra[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  环取代策略的合成和铅优化的硫取代的蒽[1,2-c] [1,2,5]噻二唑-6,11-二酮衍生物作为抗肿瘤药物的有前途的支架。

  摘要：

  合成了一系列硫取代的蒽[1,2-c] [1,2,5]噻二唑-6,11-二酮，并使用细胞增殖，细胞凋亡和NCI-60细胞小组分析对其进行了评估。此外，调查了解释其活动的信号传导途径。通过NCI选择化合物2、3、4a，4d，4f，4i，4k，5b，5c，5d，5f，5g，6b，6c，6d，6e，6g，7a和7g。在测试的化合物中，6g似乎是该系列中活性最高的化合物，不仅可以诱导DU-145癌细胞凋亡，而且可以减弱ERK1 / 2和p38信号通路。所有测试化合物均表现出多种细胞抑制和细胞毒性活性，因此有必要作为潜在的抗癌药进行进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.052