potassium (3,5-dimethylbenzyl)trifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium (3,5-dimethylbenzyl)trifluoroborate
• 英文别名: potassium;(3,5-dimethylphenyl)methyl-trifluoroboranuide
• 化学式: C₉H₁₁BF₃*K
• 分子量: 226.091
• InChiKey: ZLPJVFGCDXXIND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (3,5-dimethylbenzyl)trifluoroborate 、 2-ethoxycarbonyl-1,3-dimethylimidazolium triflate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以21%的产率得到3,5-二甲基苯基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  光催化酰基唑鎓促进三氟硼酸盐的烷氧基羰基化

  摘要：

  尽管最近在有机自由基物种的选择性产生和偶联方面取得了进展，但相对于其他含碳自由基物种，烷氧羰基自由基仍未得到充分探索。从利用双N-杂环卡宾催化和光催化生成酰基自由基等价物的新策略中汲取灵感，我们制备了可在光催化条件下用作烷氧基羰基自由基替代物的二甲基咪唑鎓酯。我们通过制备由这种自由基替代物与氧化生成的烷基自由基偶联产生的酯，证明了这些基于唑鎓的伙伴的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132288
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 (η⁶-mesitylene)(tris-pinacolboryl)iridium 、 di(2-pyridyl)(3-fluorophenyl)methane 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 potassium (3,5-dimethylbenzyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二吡啶基芳基甲烷配体使铱在烃溶剂中催化 sp3 CH 硼酸化

  摘要：

  铱催化的烷烃 CH 硼酸化长期以来一直受到原子经济性差的影响，这既是由于只包含来自二硼试剂的单一硼等价物，又是对纯底物的要求。发现适当取代的二吡啶基芳基甲烷配体提供高活性烷烃硼化催化剂，其促进 CH 硼化并提高转化效率。该系统提供完全消耗二硼试剂，在低催化剂负载下产生两摩尔当量的产物。该系统的卓越功效还能够在烃溶剂中对未活化的烷烃进行硼化反应，从而减少过量底物并改善官能团兼容性。该配体的有效性通过一系列官能团显示出来，在纯底物的传统硼酸化条件下和在环己烷溶剂中的非典型条件下。这种催化系统的效用通过含有极性官能团的底物的硼化反应来举例说明，这些底物在纯条件下对 CH 硼酸化反应不起反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00524

文献信息

• Catalyst-free benzylic C(sp³)–H cross-coupling with organotrifluoroborates enabled by electrochemistry
  作者：Chao Li、Ran Ding、Heng-Yi Guo、Shuang Xia、Lei Shu、Pei-Long Wang、Hongji Li

  DOI：10.1039/d2gc02204d

  日期：——

  rare catalyst-free electrochemical cross-coupling of benzylic C–H bonds with organotrifluoroborates, which readily proceeds at room temperature and provides a unique protocol for forging C(sp3)–C(sp3), C(sp3)–C(sp2) and C(sp3)–C(sp) bonds. In particular, this work discloses the dual role of organotrifluoroborates serving both as a coupling partner and an electrolyte in C(sp3)–H functionalization.

  在这里，我们报道了一种罕见的无催化剂的苄基 C-H 键与有机三氟硼酸盐的电化学交叉偶联，它在室温下很容易进行，并为锻造 C(sp 3 )–C(sp 3 )、C(sp 3 )-C(sp 2 )和C(sp 3 )-C(sp)键。特别是，这项工作揭示了有机三氟硼酸盐在 C(sp 3 )-H 官能化中作为偶联伙伴和电解质的双重作用。
• Photoredox-Catalyzed Radical–Radical Coupling of Potassium Trifluoroborates with Acyl Azoliums
  作者：Michael J. Rourke、Matthew J. McGill、Karl A. Scheidt、Daniel Yang、Emelia J. Farnam、Joshua L. Zhu

  DOI：10.1055/s-0041-1738448

  日期：2023.11

  partners in organic synthesis, particularly in the Suzuki–Miyaura coupling reaction. Recently, they have also been used as radical precursors under oxidative conditions to generate carbon-centered radicals. These versatile reagents have found new applications in photoredox catalysis, including radical substitution, conjugate-addition reactions, and transition-metal dual catalysis. In addition, this

  三氟硼酸钾作为有机合成中的偶联伙伴获得了重要的实用性，特别是在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中。最近，它们还被用作氧化条件下的自由基前体，以产生以碳为中心的自由基。这些多功能试剂在光氧化还原催化中发现了新的应用，包括自由基取代、共轭加成反应和过渡金属双重催化。此外，这种光介导的氧化还原中性过程在不存在金属的情况下实现了与持久性自由基的自由基-自由基耦合，这一过程仍有待充分探索。在这项研究中，我们报道了三氟硼酸苄基钾盐与分离的酰基三氟甲磺酸酯的自由基-自由基偶联，后者是持久性-自由基前体。该反应由有机光催化剂催化并形成可分离的叔醇种类。这些产品可以通过用温和的碱进行简单处理转化为一系列取代的酮产品。
• Photocatalytic acyl azolium-promoted alkoxycarbonylation of trifluoroborates
  作者：Joshua L. Zhu、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132288

  日期：2021.7

  and coupling of organic radical species, the alkoxycarbonyl radical remains underexplored relative to other carbon-containing radical species. Drawing inspiration from new strategies for generating acyl radical equivalents utilizing dual N-heterocyclic carbene catalysis and photocatalysis, we have prepared dimethylimidazolium esters that can function as an alkoxycarbonyl radical surrogate under photocatalytic

  尽管最近在有机自由基物种的选择性产生和偶联方面取得了进展，但相对于其他含碳自由基物种，烷氧羰基自由基仍未得到充分探索。从利用双N-杂环卡宾催化和光催化生成酰基自由基等价物的新策略中汲取灵感，我们制备了可在光催化条件下用作烷氧基羰基自由基替代物的二甲基咪唑鎓酯。我们通过制备由这种自由基替代物与氧化生成的烷基自由基偶联产生的酯，证明了这些基于唑鎓的伙伴的合成效用。
• Iridium-Catalyzed sp³ C–H Borylation in Hydrocarbon Solvent Enabled by 2,2′-Dipyridylarylmethane Ligands
  作者：Margaret R. Jones、Caleb D. Fast、Nathan D. Schley

  DOI：10.1021/jacs.0c00524

  日期：2020.4.8

  Iridium-catalyzed alkane C-H borylation has long suffered from poor atom economy, resulting both from inclusion of only a single boron equivalent from the diboron reagent and a requirement for neat substrate. Appropriately-substituted dipyridylarylmethane ligands are found to give highly active alkane borylation catalysts which facilitate C-H borylation with improved conversion efficiency. This system provides for

  铱催化的烷烃 CH 硼酸化长期以来一直受到原子经济性差的影响，这既是由于只包含来自二硼试剂的单一硼等价物，又是对纯底物的要求。发现适当取代的二吡啶基芳基甲烷配体提供高活性烷烃硼化催化剂，其促进 CH 硼化并提高转化效率。该系统提供完全消耗二硼试剂，在低催化剂负载下产生两摩尔当量的产物。该系统的卓越功效还能够在烃溶剂中对未活化的烷烃进行硼化反应，从而减少过量底物并改善官能团兼容性。该配体的有效性通过一系列官能团显示出来，在纯底物的传统硼酸化条件下和在环己烷溶剂中的非典型条件下。这种催化系统的效用通过含有极性官能团的底物的硼化反应来举例说明，这些底物在纯条件下对 CH 硼酸化反应不起反应。