dimethyl 1,3-dichloro-5-(phenylthio)isoquinoline-6,7-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dimethyl 1,3-dichloro-5-(phenylthio)isoquinoline-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1,3-dichloro-5-phenylsulfanylisoquinoline-6,7-dicarboxylate；dimethyl 1,3-dichloro-5-phenylsulfanylisoquinoline-6,7-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₃Cl₂NO₄S
• 分子量: 422.289
• InChiKey: ZFADZSQIUKVYPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 2,6-dichloro-4-[(phenylsulfinyl)methyl]nicotinaldehyde 在 对甲苯磺酸 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到dimethyl 1,3-dichloro-5-(phenylthio)isoquinoline-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Pummerer的呋喃[3,4- c ]吡啶的产生和捕获：一种方法合成含氮的1-芳基萘木脂素杂环类似物

  摘要：

  邻苯甲酰基取代的吡啶基甲基亚砜的Pummerer反应产生α-硫代碳酸盐，邻位酮官能团的拦截产生硫代基的呋喃[3,4- c ]吡啶，作为过渡中间体。后者进行了[4 + 2]环加成反应，并加入了亲二烯体。碱诱导的环加合物的开环，然后进行芳构化，得到与1-芳基萘木酚素的杂环类似物有关的取代异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02379-6

文献信息

• A Pummerer-based generation and trapping of furo[3,4- c ]pyridines: an approach to nitrogen containing heterocyclic analogues of 1-arylnaphthalene lignans
  作者：Tarun K Sarkar、Sankar Basak、Niranjan Panda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02379-6

  日期：2002.2

  the neighbouring keto functionality produces thio-substituted furo[3,4-c]pyridines as transient intermediates; the latter undergo [4+2] cycloaddition with an added dienophile. Base-induced ring opening of the cycloadducts followed by aromatization gives substituted isoquinolines related to heterocyclic analogues of 1-arylnaphthalene lignans.

  邻苯甲酰基取代的吡啶基甲基亚砜的Pummerer反应产生α-硫代碳酸盐，邻位酮官能团的拦截产生硫代基的呋喃[3,4- c ]吡啶，作为过渡中间体。后者进行了[4 + 2]环加成反应，并加入了亲二烯体。碱诱导的环加合物的开环，然后进行芳构化，得到与1-芳基萘木酚素的杂环类似物有关的取代异喹啉。
• A Sequential Pummerer−Diels−Alder Route for the Generation and Trapping of Furo[3,4-<i>c</i>]pyridines:  Synthesis of Heterocyclic Analogues of 1-Arylnaphthalene Lignans
  作者：Tarun K. Sarkar、Niranjan Panda、Sankar Basak

  DOI：10.1021/jo0344081

  日期：2003.9.1

  looked upon as a heterocyclic analogue of 1-arylnaphthalene lignans. This procedure occurs readily with electron-poor dienophiles and the entire sequence can be run in one pot. The facility of the sequential Pummerer-Diels-Alder reaction hinges on the experimental conditions, the best results being obtained with heptafluorobutyric anhydride as the triggering agent in toluene containing a catalytic amount

  邻苯甲酰基取代的吡啶基甲基亚砜的Pummerer反应产生α-硫代碳羰基化反应，邻位酮官能团的拦截作用产生α-硫代取代的呋喃[3,4-c]吡啶作为过渡中间体。后者经过Diels-Alder环加成反应，并加入了亲二烯体。碱诱导的环加合物的开环，然后进行芳构化，可以得到异喹啉衍生物，该衍生物可被视为1-芳基萘木酚素的杂环类似物。对于电子贫乏的亲二烯体，该过程很容易发生，并且整个序列可以在一个罐中进行。连续的Pummerer-Diels-Alder反应的便利性取决于实验条件，用七氟丁酸酐作为引发剂在含有催化量的对甲苯磺酸的甲苯中可获得最佳结果。在不存在亲双烯体的情况下，可以分离和表征相当不稳定的呋喃并[3,4-c]吡啶衍生物。通过使用可变长度的未活化的烯基系链，该方案的分子内变体也是可行的。但是，在这些情况下，桥接的环加合物是唯一的，因为它们会自发地开环和芳构化以生成环烷基[h]异喹啉。