E-methyl 3-methoxycarbonylhepta-3,5-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: E-methyl 3-methoxycarbonylhepta-3,5-dienoate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: YECCBHYQDHAAPS-DVBIZMGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphite 、 马来酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到Z-methyl 3-methoxycarbonylhepta-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  取代 3-烷氧基羰基-α,β-不饱和酯的方便合成，具有主要的 Z-选择性

  摘要：

  双[2,2,2-三氟乙基]亚磷酸酯与氢化钠、马来酸二甲酯和醛的连续反应得到 3-烷氧基羰基-β,γ-不饱和酯，Z-选择性占优势，产率 62-94% (Z/E = 85–60:15–40）。Z-和E-异构体可以方便地通过柱色谱分离。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:276–279, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10142

  DOI：

  10.1002/hc.10142

文献信息

• A convenient synthesis of substituted 3-alkoxycarbonyl-?,?-unsaturated esters with predominant Z-selectivity
  作者：Yanchang Shen、Yuming Zhang

  DOI：10.1002/hc.10142

  日期：——

  reaction of bis[2,2,2-trifluoroethyl]phosphite with sodium hydride, dimethyl maleate, and aldehydes gives 3-alkoxycarbonyl-β,γ-unsaturated esters with predominant Z-selectivity in 62–94% yields (Z/E = 85–60:15–40). The Z- and E-isomer can be separated conveniently by column chromatography. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:276–279, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience

  双[2,2,2-三氟乙基]亚磷酸酯与氢化钠、马来酸二甲酯和醛的连续反应得到 3-烷氧基羰基-β,γ-不饱和酯，Z-选择性占优势，产率 62-94% (Z/E = 85–60:15–40）。Z-和E-异构体可以方便地通过柱色谱分离。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:276–279, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10142