ethyl 2-oxo-2H-pyran-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2H-pyran-6-carboxylate
• 英文别名: 6-oxo-6H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester；6-Oxo-6H-pyran-2-carbonsaeure-aethylester
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: ZYNWEKFNGBSBOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-2H-pyran-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2H-吡喃-2-酮-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  钌催化的丙二酸酯二聚体：α-吡喃酮的简单途径

  摘要：

  描述了钌催化的区域选择性分子间多步均聚和异二聚化，提供了α-吡喃酮5-羧酸盐和α-吡喃酮-6-羧酸盐。显示了α-吡喃酮衍生物的合成效用。所提出的机制得到实验证据的有力支持。

  DOI：

  10.1021/ol4035929
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃-2-酮-6-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 ethyl 2-oxo-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-Pyrones. IX. 2-Pyrone-6-carboxylic Acid and its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01636a061

文献信息

• Regioselective Annulation of 6-Carboxy-Substituted Pyrones as a Two-Carbon Unit in Formal [4 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Zachary A. Kohanov、Suzzudul Islam Shuvo、Andrew N. Lowell

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01044

  日期：2024.7.5

  intact pyrone (2H-pyran-2-one) into larger ring systems via annulation. In a formal [4 + 2] cycloaddition, the pyrone regioselectively accepts a benzylic anion as a nucleophile in a conjugate addition fashion, with the subsequent pyrone-derived enolate attaching to a pendant ester on the initial nucleophile. Subsequent base-driven enolate formation and elimination establish aromaticity of the newly formed

  杂环化合物是化学中的一个关键基序，但尽管 85% 以上的药物中都含有杂环化合物，但其构建方法却很有限。在这里，我们描述了完整的吡喃酮（2 H -pyran-2-one）通过环化并入更大的环系统。在正式的[4 + 2]环加成中，吡喃酮以共轭加成方式区域选择性地接受苄基阴离子作为亲核体，随后吡喃酮衍生的烯醇化物连接到初始亲核体上的侧酯上。随后的碱驱动烯醇化物的形成和消除建立了新形成的环的芳香性。使用基于 NMR 的评估优化该工艺以克服溶解度和分离挑战后，该反应成功应用于 6-酯和 酰胺取代的吡喃酮库，并使用苯酯和其他取代的亚砜。该技术能够将完整的吡喃酮环纳入更复杂的系统中，例如天然产物嗜热红蛋白的全合成。
• v. Pechmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 264, p. 262,272
  作者：v. Pechmann

  DOI：——

  日期：——
• Lapworth, Journal of the Chemical Society, 1901, vol. 79, p. 1276
  作者：Lapworth

  DOI：——

  日期：——