(E)-3-(3-Thienyl)-2-butensaeureethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-(3-Thienyl)-2-butensaeureethylester
• 英文别名: ethyl (E)-3-(3-thienyl)-2-butenoate；(E)-ethyl 3-(thiophen-3-yl)-but-2-enoate；ethyl (E)-3-thiophen-3-ylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: YRPBGRBSRNQYMT-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-Thienyl)-2-butensaeureethylester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(thiophen-3-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基磷酸酯与芳基硼酸酯的不对称烯丙基烯丙基取代合成季碳立体中心

  摘要：

  已经开发了用芳基硼酸酯的铜催化的γ，γ-二取代的烯丙基磷酸的不对称烯丙基取代基，用于构建季立体中心。通过使用带有羟基的手性N-杂环卡宾配体已经实现了高区域选择性和对映体选择性，并且E和Z底物均提供与主要产物相同的对映异构体。还已经研究了这种催化作用的机理，以发现1：1的铜/配体络合物最有可能导致当前的不对称催化作用，并且相对于烯丙基亲电试剂，反应以几乎完美的1,3-抗立体化学进行。

  DOI：

  10.1021/jo500068p
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 2-丁炔酸乙酯 在 水 、 palladium diacetate 、 triethylphosphonium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到(E)-3-(3-Thienyl)-2-butensaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  钯催化硼酸加成至炔基酯的开发：三取代烯烃作为单一异构体的合成

  摘要：

  非常小的膦配体可从炔基酯中获得单一异构体三取代的烯烃，同时完全控制立体化学和区域化学。该方法无需烯烃模板即可方便地合成单一异构体三取代的烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.029

文献信息

• Water-Enabled Catalytic Asymmetric Michael Reactions of Unreactive Nitroalkenes: One-Pot Synthesis of Chiral GABA-Analogs with All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Jae Hun Sim、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/anie.201611466

  日期：2017.2.6

  new catalytic reactions for otherwise unreactive substrate systems. Under the “on water” reaction conditions, extremely unreactive β,β‐disubstituted nitroalkenes smoothly underwent enantioselective Michael addition reactions with dithiomalonates using a chiral squaramide catalyst, affording both enantiomers of highly enantioenriched Michael adducts with all‐carbon‐substituted quaternary centers. The

  水可以使原本没有反应的底物系统发生新的催化反应。在“水上”反应条件下，极度不活泼的β，β-二取代硝基烯烃通过手性方酰胺催化剂与二硫代丙二酸酯平稳地进行对映选择性Michael加成反应，提供了具有全碳取代的季中心的高度对映体丰富的Michael加合物的对映异构体。已开发的“在水上”方案已成功应用于手性GABA类似物的可扩展的一锅合成，该手性GABA类似物在β位置具有全碳四元立体异构中心，这可能显示出非常有趣的药物特性。
• Synthese von thienoanalogen Zimtsäurederivaten mit Hilfe der Heck Reaktion [1]
  作者：Thomas Erker、Norbert Handler

  DOI：10.3797/scipharm.aut-04-02

  日期：——

  entsprechenden Bromthiophenderivat und Acrylsaurederivat wurden die optimalen Bedingungen fur eine Heck-Reaktion erarbeitet. Dabei wurde der Einfluss der Mengenverhaltnisse der Reaktanden bzw. des Katalysators und Co-Katalysators sowie des Losungsmittels und der Temperatur auf die Umsetzung untersucht.

  加强了对溴化苯丙交酯的抗性和对丙烯的保护，使Heck-Reaktion erarbeitet成为最佳选择。Dabei wurde der Einfluss der Mengenverhaltnisse der Reaktandenbzw。催化器和辅助催化器，以及在未受污染的环境下的低温和低温。
• 10.1021/acs.orglett.4c01403
  作者：Zhu, Gongming、Zhang, Haiyang、Han, Liyang、Wang, Honglei、Zhu, Anlian、Li, Lingjun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01403

  日期：——

  The intramolecular Curtius rearrangement suffers from a high reaction temperature, low yields, tedious product isolation, and difficult scale up. This study presents a room-temperature Curtius rearrangement that can be novelly driven by the HFIP solvent, followed by light-illuminated intramolecular cyclization. Such a mild reaction allows for the preparation of various fused pyridone derivatives with

  分子内Curtius重排反应温度高、产率低、产物分离繁琐且难以放大。这项研究提出了一种可以由 HFIP 溶剂驱动的室温 Curtius 重排，然后进行光照射分子内环化。这种温和的反应允许制备具有不同取代基的各种稠合吡啶酮衍生物，这些取代基很少被以前的方法掺入。通过结合 IR 和 NMR 滴定的一组对照实验研究了 HFIP 和光的作用。此外，使用取代的融合吡啶酮作为非天然碱基，我们可以获得一组新的核苷酸。
• Synthesis of Quaternary Carbon Stereocenters by Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Arylboronates
  作者：Momotaro Takeda、Keishi Takatsu、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo500068p

  日期：2014.3.21

  A copper-catalyzed asymmetric allylic substitution of γ,γ-disubstituted allyl phosphates with arylboronates has been developed for the construction of quaternary stereocenters. High regio- and enantioselectivities have been achieved by employing a hydroxy-bearing chiral N-heterocyclic carbene ligand, and both E and Z substrates provide the same enantiomer as the major product. The mechanistic aspect

  已经开发了用芳基硼酸酯的铜催化的γ，γ-二取代的烯丙基磷酸的不对称烯丙基取代基，用于构建季立体中心。通过使用带有羟基的手性N-杂环卡宾配体已经实现了高区域选择性和对映体选择性，并且E和Z底物均提供与主要产物相同的对映异构体。还已经研究了这种催化作用的机理，以发现1：1的铜/配体络合物最有可能导致当前的不对称催化作用，并且相对于烯丙基亲电试剂，反应以几乎完美的1,3-抗立体化学进行。
• Development of a palladium catalyzed addition of boronic acids to alkynyl esters: synthesis of trisubstituted olefins as single isomers
  作者：Alexander Graham Bush、Jojo Liu Jiang、Philippa R. Payne、William W. Ogilvie

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.029

  日期：2009.10

  Very small phosphine ligands allow access to single isomer trisubstituted olefins from alkynyl esters with complete control of both stereochemistry and regiochemistry. This method provides a convenient synthesis of single isomer trisubstituted olefins without requiring olefin templates.

  非常小的膦配体可从炔基酯中获得单一异构体三取代的烯烃，同时完全控制立体化学和区域化学。该方法无需烯烃模板即可方便地合成单一异构体三取代的烯烃。