(E)-3-(thiophen-3-yl)but-2-en-1-ol | 956221-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(thiophen-3-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 956221-80-0
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: GVWZDUVGSMTRKF-FARCUNLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(thiophen-3-yl)but-2-en-1-ol 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 diethyl (E)-2-((2-benzoylcyclopropyl)methyl)-2-(3-(thiophen-3-yl)but-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐催化构建四元立体中心的自由基级联环化

  摘要：

  SmI2 催化的自由基级联环化用于生成具有高选择性的四元立体中心的复杂碳环产物。在环境温度下，在没有共还原剂或添加剂的情况下，通过使用 5 mol% 的 SmI2，以优异的产率（高达 99%）和高非对映控制获得了含有四个连续立体中心和一个四元立体中心的双环支架。机理研究支持激进的中继机制。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690196
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-Thienyl)-2-butensaeureethylester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(thiophen-3-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基磷酸酯与芳基硼酸酯的不对称烯丙基烯丙基取代合成季碳立体中心

  摘要：

  已经开发了用芳基硼酸酯的铜催化的γ，γ-二取代的烯丙基磷酸的不对称烯丙基取代基，用于构建季立体中心。通过使用带有羟基的手性N-杂环卡宾配体已经实现了高区域选择性和对映体选择性，并且E和Z底物均提供与主要产物相同的对映异构体。还已经研究了这种催化作用的机理，以发现1：1的铜/配体络合物最有可能导致当前的不对称催化作用，并且相对于烯丙基亲电试剂，反应以几乎完美的1,3-抗立体化学进行。

  DOI：

  10.1021/jo500068p