(2E) ethyl 3-(2-pyrryl)-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E) ethyl 3-(2-pyrryl)-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(1H-pyrrol-2-yl)but-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: CZNBKEKOLOYMNR-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E) ethyl 3-(2-pyrryl)-2-butenoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-3-[1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrol-2-yl]but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内 Heck 型反应生成三级和四级立体中心，用于立体控制合成吡咯并 [1,2-b] 异喹啉

  摘要：

  已经研究了通过 2-烯基取代的吡咯和吡咯烷的分子内 Mizoroki-Heck 反应在吡咯并异喹啉骨架的 C-10 处生成四元和三元立体中心。环化以中等至良好的产率（高达 81%）进行，但当手性膦如 (R)-BINAP 用作配体时，对映选择性较低。然而，使用手性非外消旋吡咯烷作为底物，通过非对映选择性方法有效地获得了对映异构纯的 10-取代吡咯并 [1,2-b] 异喹啉，产生了一个三级立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600082
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2-丁炔酸乙酯 在 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以25%的产率得到(2Z) ethyl 3-(2-pyrryl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内 Heck 型反应生成三级和四级立体中心，用于立体控制合成吡咯并 [1,2-b] 异喹啉

  摘要：

  已经研究了通过 2-烯基取代的吡咯和吡咯烷的分子内 Mizoroki-Heck 反应在吡咯并异喹啉骨架的 C-10 处生成四元和三元立体中心。环化以中等至良好的产率（高达 81%）进行，但当手性膦如 (R)-BINAP 用作配体时，对映选择性较低。然而，使用手性非外消旋吡咯烷作为底物，通过非对映选择性方法有效地获得了对映异构纯的 10-取代吡咯并 [1,2-b] 异喹啉，产生了一个三级立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600082

文献信息

• Pd-Catalyzed Selective Addition of Heteroaromatic C−H Bonds to C−C Triple Bonds under Mild Conditions
  作者：Wenjun Lu、Chengguo Jia、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1021/ol006156l

  日期：2000.9.1

  heteroarenes such as pyrroles and indoles undergo addition reactions to C-C triple bonds in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) under very mild conditions, affording cis-heteroarylalkenes in most cases. The cleavage of aromatic C-H bonds is the possible rate-determining step in CH(2)Cl(2), and the addition of heteroaromatic C-H bonds to C-C triple bonds is in a trans-fashion.

  在非常温和的条件下，在催化量的Pd（OAc）（2）存在下，简单的杂芳烃（例如吡咯和吲哚）会经历CC三键的加成反应，在大多数情况下会提供顺式-杂芳基烯烃。芳香族CH键的裂解是CH（2）Cl（2）中可能的速率确定步骤，并且杂芳族CH键向CC三键的添加是反式的。
• Generation of Tertiary and Quaternary Stereocentres through Palladium-Catalysed Intramolecular Heck-Type Reactions for the Stereocontrolled Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolines
  作者：Ane Rebolledo Azcargorta、Estíbaliz Coya、Iratxe Barbolla、Esther Lete、Nuria Sotomayor

  DOI：10.1002/ejoc.201600082

  日期：2016.4

  cyclizations proceeded in moderate to good yields (up to 81 %), but with low enantioselectivity when chiral phosphanes such as (R)-BINAP were used as ligands. However, enantiomerically pure 10-substituted pyrrolo[1,2-b]isoquinolines were efficiently obtained by a diastereoselective approach using chiral nonracemic pyrrolidines as substrates, generating a tertiary stereocentre.

  已经研究了通过 2-烯基取代的吡咯和吡咯烷的分子内 Mizoroki-Heck 反应在吡咯并异喹啉骨架的 C-10 处生成四元和三元立体中心。环化以中等至良好的产率（高达 81%）进行，但当手性膦如 (R)-BINAP 用作配体时，对映选择性较低。然而，使用手性非外消旋吡咯烷作为底物，通过非对映选择性方法有效地获得了对映异构纯的 10-取代吡咯并 [1,2-b] 异喹啉，产生了一个三级立体中心。