N-(p-tolylsulfonyl)-2-(carbo-tert-butoxy)-3-(3-nitrophenyl)aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-tolylsulfonyl)-2-(carbo-tert-butoxy)-3-(3-nitrophenyl)aziridine
• 英文别名: Tert-butyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(3-nitrophenyl)aziridine-2-carboxylate；tert-butyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(3-nitrophenyl)aziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 418.47
• InChiKey: HXHKOQRONSVEHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基肉桂酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (R)-N,N'-bis(2,6-Cl₂C₆H₃CH=)-6,6'-Me₂biphenyl-2,2'-diamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(p-tolylsulfonyl)-2-(carbo-tert-butoxy)-3-(3-nitrophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  使用联芳基席夫碱的铜络合物进行对映选择性叠氮。

  摘要：

  外消旋的2,2'-二氨基-6,6'-二甲基联苯使用模拟移动床色谱分离，对映体的绝对构型通过衍生物的X射线晶体结构确认。将二胺与多种醛缩合，得到二齿的亚二胺配体L。在L和Cu（I）之间形成的配合物的分子结构分为两类。双金属双螺旋（[Cu（2）L（2）]（2+））和单金属（[CuL]（+））。就速率，周转率和对映异构体而言，后者在烯烃的叠氮化方面比前者更为有效。特别地，由二胺和2,6-二氯苯甲醛形成的亚胺配体与Cu（I）或Cu（II）结合，可在6-酰基-2,2-二甲基苯并二氮杂叠氮基的叠氮化中获得高达99％的ee。一系列肉桂酸酯的ee为88-98％。苯乙烯和其他烯烃的选择性较低（5-54％）。该催化体系显示出产物ee对催化剂ee的线性响应，并且产物ee在反应期间没有显着变化。紫外分光光度法研究表明，Cu（I）转化为Cu（II）对于催化不是必需的，但是Cu（II）可能也是一种有效的系统。

  DOI：

  10.1021/jo025515i

文献信息

• Enantioselective Aziridination Using Copper Complexes of Biaryl Schiff Bases
  作者：Kevin M. Gillespie、Christopher J. Sanders、Paul O'Shaughnessy、Ian Westmoreland、Christopher P. Thickitt、Peter Scott

  DOI：10.1021/jo025515i

  日期：2002.5.1

  Racemic 2,2'-diamino-6,6'-dimethylbiphenyl is resolved using simulated moving bed chromatography, and the absolute configuration of the enantiomers is confirmed via the X-ray crystal structure of a derivative. The diamine is condensed with a range of aldehydes to give bidentate aldimine proligands L. Molecular structures of the complexes formed between L and Cu(I) fall into two classes; bimetallic

  外消旋的2,2'-二氨基-6,6'-二甲基联苯使用模拟移动床色谱分离，对映体的绝对构型通过衍生物的X射线晶体结构确认。将二胺与多种醛缩合，得到二齿的亚二胺配体L。在L和Cu（I）之间形成的配合物的分子结构分为两类。双金属双螺旋（[Cu（2）L（2）]（2+））和单金属（[CuL]（+））。就速率，周转率和对映异构体而言，后者在烯烃的叠氮化方面比前者更为有效。特别地，由二胺和2,6-二氯苯甲醛形成的亚胺配体与Cu（I）或Cu（II）结合，可在6-酰基-2,2-二甲基苯并二氮杂叠氮基的叠氮化中获得高达99％的ee。一系列肉桂酸酯的ee为88-98％。苯乙烯和其他烯烃的选择性较低（5-54％）。该催化体系显示出产物ee对催化剂ee的线性响应，并且产物ee在反应期间没有显着变化。紫外分光光度法研究表明，Cu（I）转化为Cu（II）对于催化不是必需的，但是Cu（II）可能也是一种有效的系统。