(R,R)-(aR)-(+)-3,6,7,3',6',7'-hexamethyl-1,3,1',3'-tetrahydro-[4,4']biisobenzofuranyl-5,5'-dicarboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (R,R)-(aR)-(+)-3,6,7,3',6',7'-hexamethyl-1,3,1',3'-tetrahydro-[4,4']biisobenzofuranyl-5,5'-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R)-4-[(3R)-5-ethoxycarbonyl-3,6,7-trimethyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl]-3,6,7-trimethyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₄O₆
• 分子量: 466.574
• InChiKey: IQWOHJXZEASGFJ-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 (R,R)-2,7-bis(but-2-ynyloxy)octa-3,5-diyne 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以31%的产率得到(R,R)-(aR)-(+)-3,6,7,3',6',7'-hexamethyl-1,3,1',3'-tetrahydro-[4,4']biisobenzofuranyl-5,5'-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化和炔烃控制的非对映选择性双[2+2+2]环加成不对称合成C2-对称轴向手性联芳基化合物

  摘要：

  通过阳离子铑（I）/1,3-双（二苯基膦基）丙烷（dppp）配合物催化（R）-3的非对映选择性双[2 + 2 + 2]环加成，实现了C2对称轴手性联芳基的不对称合成-butyn-2-ol 衍生的四炔与功能化的单炔。有趣的是，丙炔酸酯的使用提供了具有大二面角的联芳基，相反，炔丙醇的使用提供了具有小二面角的联芳基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300741

文献信息

• Asymmetric Synthesis of<i>C</i>₂-Symmetric Axially Chiral Biaryls through Rhodium-Catalyzed and Alkyne-Controlled Diastereoselective Double [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Ayaka Mori、Tatsuya Araki、Yuta Miyauchi、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.201300741

  日期：2013.10

  The asymmetric synthesis of C2-symmetric axially chiral biaryls was achieved by the cationic rhodium(I)/1,3-bis(diphenylphosphino)propane (dppp) complex catalyzed diastereoselective double [2+2+2] cycloaddition of (R)-3-butyn-2-ol-derived tetraynes with functionalized monoynes. Interestingly, the use of propiolates afforded biaryls possessing large dihedral angles, and in contrast, the use of propargyl

  通过阳离子铑（I）/1,3-双（二苯基膦基）丙烷（dppp）配合物催化（R）-3的非对映选择性双[2 + 2 + 2]环加成，实现了C2对称轴手性联芳基的不对称合成-butyn-2-ol 衍生的四炔与功能化的单炔。有趣的是，丙炔酸酯的使用提供了具有大二面角的联芳基，相反，炔丙醇的使用提供了具有小二面角的联芳基。