N-<(trimethylsilyl)methyl>formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(trimethylsilyl)methyl>formamide
• 英文别名: N-[(trimethylsilyl)methyl]formamide；trimethylsilylmethyl formamide；N-(trimethylsilylmethyl)formamide
• 化学式: C₅H₁₃NOSi
• mdl: MFCD19220239
• 分子量: 131.25
• InChiKey: DNPOYMDKZCCBPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(trimethylsilyl)methyl>formamide 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.301 g的产率得到(三甲基硅基)甲基化异腈
  参考文献：
  名称：

  乙烯基异氰酸酯的合成和可转换的异腈的发展

  摘要：

  由相应的salt盐就地生成的异氰基亚甲基三苯基膦烷与各种醛的反应以良好或高收率提供了乙烯基异氰化物。对于脂族醛和2，6-二取代的芳族醛，观察到优异的E-选择性，而Z-烯烃主要与邻位取代的芳基醛形成。发现（Z）-1-溴-2-（2-异氰基乙烯基）苯（5l）是真正的通用异腈，因为在Ugi反应后，所得的仲酰胺单元（RNHCO-）在酸性和碱性条件下均可转化。还说明了5l在多杂环合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00483
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基三甲基硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到N-<(trimethylsilyl)methyl>formamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of imidazoles

  摘要：

  本发明提供了一种通过将氰基化合物与硅烷基异氰化合物反应制备咪唑的方法。这些咪唑是有用的药理活性化合物和/或用于制备药理活性化合物的中间体。

  公开号：

  US20050101785A1

文献信息

• Brouwer, Antoon C.; Leusen, Albert M. van, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 8, p. 865 - 870
  作者：Brouwer, Antoon C.、Leusen, Albert M. van

  DOI：——

  日期：——
• BROUWER, A. C.;LEUSEN, A. M., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 8, 865-869
  作者：BROUWER, A. C.、LEUSEN, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Process for the synthesis of imidazoles
  申请人：Dolby J. Lloyd

  公开号：US20050101785A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides a process for the preparation of imidazoles by reacting a cyano compound with a silylalkylisocyanide compound. Such imidazoles are useful pharmacologically-active compounds and/or intermediates for the preparation of pharmacologically-active compounds.

  本发明提供了一种通过将氰基化合物与硅烷基异氰化合物反应制备咪唑的方法。这些咪唑是有用的药理活性化合物和/或用于制备药理活性化合物的中间体。
• Synthesis of Vinyl Isocyanides and Development of a Convertible Isonitrile
  作者：Martina Spallarossa、Qian Wang、Renata Riva、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00483

  日期：2016.4.1

  The reaction of isocyanomethylenetriphenylphosphorane, generated in situ from the corresponding phosphonium salt, with a diverse set of aldehydes afforded vinyl isocyanides in good to high yields. Excellent E-selectivity was observed for aliphatic aldehydes and 2,6-disubstituted aromatic aldehydes, whereas Z-olefins were formed predominantly with ortho-substituted aryl aldehydes. (Z)-1-Bromo-2-(2-

  由相应的salt盐就地生成的异氰基亚甲基三苯基膦烷与各种醛的反应以良好或高收率提供了乙烯基异氰化物。对于脂族醛和2，6-二取代的芳族醛，观察到优异的E-选择性，而Z-烯烃主要与邻位取代的芳基醛形成。发现（Z）-1-溴-2-（2-异氰基乙烯基）苯（5l）是真正的通用异腈，因为在Ugi反应后，所得的仲酰胺单元（RNHCO-）在酸性和碱性条件下均可转化。还说明了5l在多杂环合成中的应用。