diethyl 4-methyl-thien-3-ylmalonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-methyl-thien-3-ylmalonate
• 英文别名: diethyl 4-methyl-3-thienylmalonate；Diethyl 2-(4-methylthiophen-3-yl)propanedioate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: LOUMXILPZINTNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-4-methylthiophene 、 丙二酸二乙酯 、 copper(I) bromide 在 盐酸 、 NaH 作用下， 以 喹啉 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 生成 diethyl 4-methyl-thien-3-ylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a 3-thienylmalonic acid and the corresponding diesters

  摘要：

  在极性溶剂中，在铜(I)卤化物的存在下，反应具有以下公式的噻吩化合物制备3-噻吩丙二酸或其二酯：其中X=I或Br，R.sub.1=H或C.sub.1-4烷基，R.sub.2=H或C.sub.1-2烷基，R.sub.3=H或C.sub.1-2烷基，但R.sub.2和R.sub.3不能同时是烷基，与具有以下公式的单去质子亚甲基化合物反应：其中存在阳离子且Z'=Z"为CN或COOR，其中R为C.sub.1-4烷基，或Z'=CN且Z"=COOR'，其中R'为C.sub.1-2烷基，随后通过已知方法水解以获得相应的游离酸。

  公开号：

  US04262129A1

文献信息

• 3-Thienylmalonic acids, the corresponding diesters and their preparation
  申请人：Océ-Andeno B.V.

  公开号：EP0002846A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  Preparation of a 3-thienylmalonic acid or a diester thereof comprising reacting in a polar solvent in the presence of a copper (I) halide a thiophene compound of formula: wherein X = I or Br R1 = H or a C1-4 alkyl group R2 = H or a C1-2 alkyl group R3 = H or a C1-2 alkyl group with the proviso that R2 and R3 cannot be an alkyl group simultaneously, with a mono-deprotonated methylene compound of formula: wherein Z' = Z" is CN or COOR in which R is a C1-4 alkyl group, or Z' = CN and Z" = COOR' in which R' is a C1-2 alkyl group followed by hydrolysis by methods known per se to get the corresponding free acid.

  制备 3-噻吩丙二酸或其二酯，包括在极性溶剂中，在卤化铜（I）的存在下，使 式中的噻吩化合物发生反应： 式中 X = I 或 Br R1 = H 或 C1-4 烷基 R2 = H 或 C1-2 烷基 R3 = H 或 C1-2 烷基 在 R2 和 R3 不能同时为烷基的条件下，与式中的单质子化亚甲基化合物反应： 其中 Z' = Z" 是 CN 或 COOR（其中 R 是 C1-4 烷基），或 Z' = CN 和 Z" = COOR'（其中 R' 是 C1-2 烷基），然后用本身已知的方法进行水解，得到相应的游离酸。
• US4262129A
  申请人：——

  公开号：US4262129A

  公开（公告）日：1981-04-14