2-{2-((dimethylamino)methyl)phenyl}-1,1,3,3-tetramethylguanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{2-((dimethylamino)methyl)phenyl}-1,1,3,3-tetramethylguanidine
• 英文别名: 2-{2-((Dimethylamino)methyl)phenyl}-1,1,3,3-tetramethylguanidine；2-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]-1,1,3,3-tetramethylguanidine
• 化学式: C₁₄H₂₄N₄
• 分子量: 248.371
• InChiKey: WYPRQDLUGJFJCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-((dimethylamino)methyl)phenyl}-1,1,3,3-tetramethylguanidine 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双(μ-氧)铜配合物催化的氧化反应具有出色的底物多样性。

  摘要：

  酪氨酸酶含有活性侧过氧化二铜 (II) 中心，作为 C−H 氧化反应中的催化活性物质。异构双（μ-氧代）二铜（III）形式的酪氨酸酶活性一直存在争议。双(μ-oxo)二铜(III)物质[Cu 2 (μ-O) 2 ( L1 ) 2 ](X) 2 ([ O1 ](X) 2 , X=PF 6 − , BF 4 −的合成, OTf − , ClO 4 − )，由新型杂化胍配体 2-{2-((二甲基氨基)甲基)苯基}-1,1,3,3-四甲基胍 ( L1 ) 稳定，并通过 UV/Vis 进行表征描述了拉曼光谱和 XAS 光谱以及冷冻-UHR-ESI 质谱。我们重点介绍了 [ O1 ](PF 6 ) 2介导的大量酚类底物的选择性氧化，产生单环和双环醌，并为设计新吩嗪提供了一种有吸引力的策略。通过使用 Fukui 函数预测选择性，并将其引入酪氨酸酶模型化学中。我们的仿生催化利用分子双氧进行有机转化，并实现远远超出酶范围的底物多样性。

  DOI：

  10.1002/chem.202000664
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-nitrobenzylamine 在 iron(III) chloride 、 甲烷 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-{2-((dimethylamino)methyl)phenyl}-1,1,3,3-tetramethylguanidine
  参考文献：
  名称：

  双(μ-氧)铜配合物催化的氧化反应具有出色的底物多样性。

  摘要：

  酪氨酸酶含有活性侧过氧化二铜 (II) 中心，作为 C−H 氧化反应中的催化活性物质。异构双（μ-氧代）二铜（III）形式的酪氨酸酶活性一直存在争议。双(μ-oxo)二铜(III)物质[Cu 2 (μ-O) 2 ( L1 ) 2 ](X) 2 ([ O1 ](X) 2 , X=PF 6 − , BF 4 −的合成, OTf − , ClO 4 − )，由新型杂化胍配体 2-{2-((二甲基氨基)甲基)苯基}-1,1,3,3-四甲基胍 ( L1 ) 稳定，并通过 UV/Vis 进行表征描述了拉曼光谱和 XAS 光谱以及冷冻-UHR-ESI 质谱。我们重点介绍了 [ O1 ](PF 6 ) 2介导的大量酚类底物的选择性氧化，产生单环和双环醌，并为设计新吩嗪提供了一种有吸引力的策略。通过使用 Fukui 函数预测选择性，并将其引入酪氨酸酶模型化学中。我们的仿生催化利用分子双氧进行有机转化，并实现远远超出酶范围的底物多样性。

  DOI：

  10.1002/chem.202000664

文献信息

• Room temperature stable multitalent: highly reactive and versatile copper guanidine complexes in oxygenation reactions
  作者：Melanie Paul、Alexander Hoffmann、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1007/s00775-021-01849-9

  日期：2021.5

  and oxidation reactions under mild conditions still remains challenging. Tyrosinases serve as archetype when it comes to hydroxylation reactions involving molecular oxygen. We herein present new copper(I) guanidine halide complexes, capable of the activation of molecular oxygen at room temperature. The formation of the reactive bis(µ-oxido) dicopper(III) species and the influence of the anion are investigated

  受有机转化反应中天然酶效率的启发，开发在温和条件下进行氧化和氧化反应的合成催化剂仍然具有挑战性。当涉及分子氧的羟基化反应时，酪氨酸酶充当原型。我们在此提出了新型铜（I）胍卤化物配合物，能够在室温下活化分子氧。通过紫外/可见光谱、质谱和密度泛函理论研究了活性双（μ-氧化）二铜（III）物质的形成以及阴离子的影响。我们重点介绍了在温和反应条件下对多种多环芳香醇的催化羟基化活性。反应性醌的选择性形成为设计医疗应用吩嗪衍生物提供了一种有前途的工具。  图文摘要
• Exceptional Substrate Diversity in Oxygenation Reactions Catalyzed by a Bis(μ‐oxo) Copper Complex
  作者：Melanie Paul、Melissa Teubner、Benjamin Grimm‐Lebsanft、Christiane Golchert、Yannick Meiners、Laura Senft、Kristina Keisers、Patricia Liebhäuser、Thomas Rösener、Florian Biebl、Sören Buchenau、Maria Naumova、Vadim Murzin、Roxanne Krug、Alexander Hoffmann、Jörg Pietruszka、Ivana Ivanović‐Burmazović、Michael Rübhausen、Sonja Herres‐Pawlis

  DOI：10.1002/chem.202000664

  日期：2020.6.18

  2‐2‐((dimethylamino)methyl)phenyl}‐1,1,3,3‐tetramethylguanidine (L1 ), and its characterization by UV/Vis, Raman, and XAS spectroscopy, as well as cryo‐UHR‐ESI mass spectrometry, is described. We highlight selective oxygenation of a plethora of phenolic substrates mediated by [O1 ](PF6)2, which results in mono‐ and bicyclic quinones and provides an attractive strategy for designing new phenazines. The

  酪氨酸酶含有活性侧过氧化二铜 (II) 中心，作为 C−H 氧化反应中的催化活性物质。异构双（μ-氧代）二铜（III）形式的酪氨酸酶活性一直存在争议。双(μ-oxo)二铜(III)物质[Cu 2 (μ-O) 2 ( L1 ) 2 ](X) 2 ([ O1 ](X) 2 , X=PF 6 − , BF 4 −的合成, OTf − , ClO 4 − )，由新型杂化胍配体 2-2-((二甲基氨基)甲基)苯基}-1,1,3,3-四甲基胍 ( L1 ) 稳定，并通过 UV/Vis 进行表征描述了拉曼光谱和 XAS 光谱以及冷冻-UHR-ESI 质谱。我们重点介绍了 [ O1 ](PF 6 ) 2介导的大量酚类底物的选择性氧化，产生单环和双环醌，并为设计新吩嗪提供了一种有吸引力的策略。通过使用 Fukui 函数预测选择性，并将其引入酪氨酸酶模型化学中。我们的仿生催化利用分子双氧进行有机转化，并实现远远超出酶范围的底物多样性。