allyl 2-phenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2-phenylacrylate
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-phenylprop-2-enoate；prop-2-enyl 2-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: MBFTYLXNUFDOAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-phenylacrylate 在 2-(benzyloxy)-1,3-di-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaphosphole 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2-methyl-2-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二氮杂磷烯催化的还原克莱森重排

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷烯（DAP）是新兴的一类有机氢化物。在这项工作中，我们利用它们作为非常温和的还原性克莱森重排的有效催化剂。该方法可耐受多种官能团，并在环境温度下运行。除了对具有现有立体异构中心的底物是对映体特异性的以外，还可以通过改变溶剂和DAP催化剂来改变非对映选择性。反应动力学表明O结合的磷烯烯酸酯直接重排，并为催化对映选择性反应提供了原理证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201904411
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 、 烯丙醇 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到allyl 2-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二氮杂磷烯催化的还原克莱森重排

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷烯（DAP）是新兴的一类有机氢化物。在这项工作中，我们利用它们作为非常温和的还原性克莱森重排的有效催化剂。该方法可耐受多种官能团，并在环境温度下运行。除了对具有现有立体异构中心的底物是对映体特异性的以外，还可以通过改变溶剂和DAP催化剂来改变非对映选择性。反应动力学表明O结合的磷烯烯酸酯直接重排，并为催化对映选择性反应提供了原理证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201904411

文献信息

• Photoredox-enabled 1,2-dialkylation of α-substituted acrylates <i>via</i> Ireland–Claisen rearrangement
  作者：Roman Kleinmans、Leon E. Will、J. Luca Schwarz、Frank Glorius

  DOI：10.1039/d0sc06385a

  日期：——

  for the synthesis of valuable tertiary carboxylic acids by merging Giese-type radical addition with an Ireland–Claisen rearrangement. Key to success is the utilization of the reductive radical-polar crossover concept under photocatalytic reaction conditions to force the [3,3]-sigmatropic rearrangement after alkyl radical addition to allyl acrylates. Using readily available alkyl boronic acids as radical

  在本文中，我们报告了通过合并Giese型自由基加成物与Ireland-Claisen重排而合成的简单原料丙烯酸酯的1,2-二烷基化，以合成有价值的叔羧酸。成功的关键是在光催化反应条件下利用还原性自由基-极性交叉概念来强迫在将烷基自由基加成丙烯酸烯丙酯后强制[3,3]-σ重排。使用容易获得的烷基硼酸作为自由基祖细胞，该氧化还原中性，无过渡金属的方案允许轻度形成两个C（sp 3）–C（sp 3）键，因此只需一步即可快速获得复杂的叔羧酸。此外，当将α-甲硅烷基胺用作自由基前体时，这种策略能够高效合成高度有吸引力的α，α-二烷基化γ-氨基丁酸（GABA）–在相关转化中仍无法获得的结构性基序。根据自由基前体的性质及其固有的氧化电势，建议采用光氧化还原诱导的自由基链或单独的光氧化还原机理。
• Ketones as precursors of active compounds
  申请人：——

  公开号：US20030129212A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  A compound of formula 1 wherein Y represents a pyridyl group, or a phenyl group of formula 2 wherein R 3 represents a hydrogen atom, a CF 3 group or an alkoxy group, R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or a CF 3 group, R 5 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a CF 3 group or an alkoxy group, and R 1 and R 2 are the substituents of a terminal alkene of formula 3 wherein R 1 represents an alkyl or alkylene group, a mono- or poly-cycloalkyl group, or a phenyl group that optionally includes one or several hetero-atoms of oxygen, nitrogen, phosphorous or sulfur; R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl or alkylene group, a mono- or poly-cycloalkyl group, or a phenyl group that optionally includes one or several hetero-atoms of oxygen, nitrogen, phosphorous and sulfur. This compound is capable of releasing, upon an exposure to light, an active compound such as a perfume and can be advantageously used in the treatment of any surface in order to perfume it through the controlled release of a perfumed molecule.

  式1的化合物，其中Y代表吡啶基团，或者式2的苯基团，其中R3代表氢原子、CF3基团或烷氧基团，R4代表氢原子、烷基团或CF3基团，R5代表氢原子、烷基团、CF3基团或烷氧基团，R1和R2是式3的末端烯烃的取代基，其中R1代表烷基或烷基烃基、单环或多环脂环基，或者可能包含氧、氮、磷或硫等一种或多种杂原子的苯基团；R2代表氢原子、烷基或烷基烃基、单环或多环脂环基，或者可能包含氧、氮、磷和硫等一种或多种杂原子的苯基团。该化合物能够在光照作用下释放活性化合物，如香水，并可以优势地用于处理任何表面，通过控制释放香水分子来使其带有香气。
• Preparation of alkyl 2-aryl acrylates
  申请人：COMMONWEALTH SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH ORGANISATION

  公开号：EP0003670A1

  公开（公告）日：1979-08-22

  Alkyl 2-arylacrylates are prepared by reacting formaldehyde with the appropriate arylacetic ester in a polar solvent in the presence of a base.

  2-芳基丙烯酸烷基酯是在极性溶剂中，在碱存在下，通过甲醛与适当的芳基乙酸酯反应制备而成。
• Hydrazide-containing thermoplastic polymers exhibiting nonlinear optical response
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0306893A2

  公开（公告）日：1989-03-15

  In one embodiment this invention provides a nonlinear optical medium which is a transparent film of a thermoplastic polymer composed of recurring monomeric units corresponding to the formula:

  在一个实施方案中，本发明提供了一种非线性光学介质，它是由对应于式的循环单体单元组成的热塑性聚合物的透明薄膜：
• Photopolymerizable compositions and elements for refractive index imaging
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0324480A2

  公开（公告）日：1989-07-19

  Solid photopolymerizable compositions and photosensitive elements are provided that are useful in preparing optical elements, and especially holograms. The composition contains a polymeric binder, a liquid ethylenically unsaturated monomer, and a photoinitiator system. Typical compositions have a refractive index modulation of at least 0.005 when measured per the specified test.

  固体光聚合组合物和感光元件可用于制备光学元件，特别是全息图。这种组合物含有聚合物粘合剂、液态乙烯不饱和单体和光引发剂系统。典型的组合物在按照规定的测试方法测量时，折射率调制至少为 0.005。