4-(tributylstannyl)[2.2]paracyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-(tributylstannyl)[2.2]paracyclophane
• 英文别名: (rac)-4-stannyl[2.2]paracyclophane
• 化学式: C₂₈H₄₂Sn
• 分子量: 497.351
• InChiKey: HPSBYMARMOYFRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴吡啶 、 4-(tributylstannyl)[2.2]paracyclophane 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到4-(pyridin-4-yl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应高效模块化合成异构体单和双吡啶基[2.2]对环环烷

  摘要：

  吡啶基取代的[2.2]对环环烷烃可形成多功能的结构基序，可用于材料化学，催化和发光结构。然而，仍然缺乏用于合成这些易于耐受的溴化物以及不同的异构吡啶基的结构的通用方法。因此，使用Stille，Suzuki和Kumada偶联条件实现了官能化的[2.2]对环环烷与各种取代的和官能化的吡啶基衍生物的偶联。因此，[2.2]对环环烷的斯蒂勒偶联被认为是形成异源的[2.2]对环环烷含杂芳基结构的通用反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600066
• 作为产物：
  描述：

  4-溴[2.2]对环芳烷 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以96%的产率得到4-(tributylstannyl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应高效模块化合成异构体单和双吡啶基[2.2]对环环烷

  摘要：

  吡啶基取代的[2.2]对环环烷烃可形成多功能的结构基序，可用于材料化学，催化和发光结构。然而，仍然缺乏用于合成这些易于耐受的溴化物以及不同的异构吡啶基的结构的通用方法。因此，使用Stille，Suzuki和Kumada偶联条件实现了官能化的[2.2]对环环烷与各种取代的和官能化的吡啶基衍生物的偶联。因此，[2.2]对环环烷的斯蒂勒偶联被认为是形成异源的[2.2]对环环烷含杂芳基结构的通用反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600066

文献信息

• Synthesis and characterization of rigid [2.2]paracyclophane–porphyrin conjugates as scaffolds for fixed-distance bimetallic complexes
  作者：Daniel M. Knoll、Thomas B. Wiesner、Stefan M. Marschner、Zahid Hassan、Patrick Weis、Manfred Kappes、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c9ra07055a

  日期：——

  This work presents a new approach to prepare mono- and disubstituted linear rigid bimetallic [2.2]paracyclophane–porphyrin conjugates via palladium-mediated Stille cross-coupling reaction. The metalated porphyrin moiety can be varied allowing convenient access to modular metal–metal fixed-distance Cu/Zn complexes.

  这项工作提出了一种通过钯介导的 Stille 交叉偶联反应制备单取代和双取代线性刚性双金属 [2.2] 对环烷-卟啉共轭物的新方法。金属化的卟啉部分可以变化，从而可以方便地获得模块化的金属-金属固定距离 Cu/Zn 配合物。