1-ethyl-4-(hex-1-yn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-4-(hex-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Ethyl-4-hex-1-ynyl-benzene；1-ethyl-4-hex-1-ynylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: DGJLUSYPIYNTJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-ethyl-4-(hex-1-yn-1-yl)benzene 在 三乙烯二胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 、 C₁₆H₁₂Cl₂CoN₂O₂ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71 %的产率得到2-(4-ethylphenyl)-1-phenylhepta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  电化学生成的碳负离子能够实现醛与烯烃和炔烃的异构化烯丙基化和烯丙基化

  摘要：

  醛与石化原料烯烃和炔烃的直接偶联将代表一种实用且简化的烯丙基化和烯丙基化化学方法。然而，传统方法通常需要预活化的底物或强碱来产生烯丙基或炔丙基碳负离子，并且仅提供支链烯丙基化或炔丙基化产物。尽管面临着巨大的挑战，但开发一种温和且选择性的方法来获得合成上有用的线性烯丙基化和烯丙基化产物是非常可取的。我们报告了一种利用析氢反应（HER）从弱酸性 sp 3 C-H 键生成碳负离子的策略（p K a∼ 35–40) 在温和的反应条件下，避免使用强碱、Schlenk 技术和多步骤程序。阴极产生的碳负离子逆转了典型的反应选择性，提供非常规的异构化烯丙基化和联烯基化产物（125 个例子）。通过原位监测和鉴定碳负离子的产生紫外可见（UV-vis）光谱电化学。此外，我们将该协议扩展到其他碳负离子的生成及其在醇与碳负离子之间的偶联反应中的应用。这种方法的吸引人的特点包括温和的反应条件、优异的官能团耐受性、非常

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04864
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-4-碘苯 、 1-己炔 在 silica-supported palladium catalyst 哌啶 作用下， 反应 0.17h， 生成 1-ethyl-4-(hex-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于无铜 Sonogashira 偶联反应的新型二氧化硅负载钯催化剂

  摘要：

  3-氨基丙基官能化硅胶可以很容易地转化为稳定的固定化钯催化剂。该催化剂随后成功用于一系列快速、无铜的 Sonogashira 偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862347

文献信息

• Electrochemistry-Enabled Ir-Catalyzed Vinylic C–H Functionalization
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Kang Xing、Xiang-Yang Wang、Hong-Xing Ma、Xin-Jun Weng、Xiang Yang、Hai-Ming Guo、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.9b11915

  日期：2019.12.4

  Synergistic use of electrochemistry and organometallic catalysis has emerged as a powerful tool for site-selective C-H functionalization, yet this type of transformation has thus far mainly been limited to arene C-H functionaliza-tion. Herein, we report the development of electrochemi-cal vinylic C-H functionalization of acrylic acids with al-kynes. In this reaction an iridium catalyst enables C-H/O-H

  电化学和有机金属催化的协同使用已成为位点选择性 CH 功能化的有力工具，但迄今为止这种类型的转化主要限于芳烃 CH 功能化。在此，我们报告了用炔烃对丙烯酸进行电化学乙烯基 CH 官能化的发展。在该反应中，铱催化剂能够实现 CH/OH 官能化以进行炔环化，从而在未分割的电池中提供具有良好至优异产率的 α-吡喃酮。初步机理研究表明，阳极氧化对于从二烯-Ir(I) 络合物中释放产物和再生 Ir(III) 中间体至关重要，二烯-Ir(I) 络合物是一种配位饱和的 18 电子络合物。重要的，
• Electrooxidative Iridium-Catalyzed Regioselective Annulation of Benzoic Acids with Internal Alkynes
  作者：Qi-Liang Yang、Hong-Wei Jia、Ying Liu、Yi-Kang Xing、Rui-Cong Ma、Man-Man Wang、Gui-Rong Qu、Tian-Sheng Mei、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04168

  日期：2021.2.19

  Electrochemically driven, Cp*Ir(III)-catalyzed regioselective annulative couplings of benzoic acids with alkynes have been established herein. The combination of iridium catalyst and electricity not only circumvents the need for stoichiometric amount of chemical oxidant, but also ensures broad reaction compatibility with a wide array of sterically and electronically diverse substrates. This electrochemical

  本文已经建立了苯甲酸与炔烃的电化学驱动的，Cp * Ir（III）催化的区域选择性环偶联。铱催化剂和电的结合不仅避免了化学计量化学氧化剂的需求，而且还确保了与多种空间和电子不同底物的广泛反应相容性。这种电化学方法代表了一种可持续的策略，是理想方法的替代方法，是对氧化香豆素衍生物进行合成的氧化环化方法的补充。
• A Novel Silica-Supported Palladium Catalyst for a Copper-Free Sonogashira Coupling Reaction
  作者：Elizabeth Tyrrell、Ali Al-Saardi、Julien Millet

  DOI：10.1055/s-2005-862347

  日期：——

  3-Aminopropyl functionalised silica gel may be readily transformed into a stable immobilised palladium catalyst. This catalyst was then successfully employed in a series of fast, copper-free Sonogashira coupling reactions.

  3-氨基丙基官能化硅胶可以很容易地转化为稳定的固定化钯催化剂。该催化剂随后成功用于一系列快速、无铜的 Sonogashira 偶联反应。
• Electrochemically Generated Carbanions Enable Isomerizing Allylation and Allenylation of Aldehydes with Alkenes and Alkynes
  作者：Sheng Zhang、Yating Liang、Ke Liu、Xuan Zhan、Weigang Fan、Man-Bo Li、Michael Findlater

  DOI：10.1021/jacs.3c04864

  日期：2023.6.28

  The direct coupling of aldehydes with petrochemical feedstock alkenes and alkynes would represent a practical and streamlined approach for allylation and allenylation chemistry. However, conventional approaches commonly require preactivated substrates or strong bases to generate allylic or propargylic carbanions and only afford branched allylation or propargylation products. Developing a mild and selective

  醛与石化原料烯烃和炔烃的直接偶联将代表一种实用且简化的烯丙基化和烯丙基化化学方法。然而，传统方法通常需要预活化的底物或强碱来产生烯丙基或炔丙基碳负离子，并且仅提供支链烯丙基化或炔丙基化产物。尽管面临着巨大的挑战，但开发一种温和且选择性的方法来获得合成上有用的线性烯丙基化和烯丙基化产物是非常可取的。我们报告了一种利用析氢反应（HER）从弱酸性 sp 3 C-H 键生成碳负离子的策略（p K a∼ 35–40) 在温和的反应条件下，避免使用强碱、Schlenk 技术和多步骤程序。阴极产生的碳负离子逆转了典型的反应选择性，提供非常规的异构化烯丙基化和联烯基化产物（125 个例子）。通过原位监测和鉴定碳负离子的产生紫外可见（UV-vis）光谱电化学。此外，我们将该协议扩展到其他碳负离子的生成及其在醇与碳负离子之间的偶联反应中的应用。这种方法的吸引人的特点包括温和的反应条件、优异的官能团耐受性、非常