1-(azepan-1-yl)-4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-2-phenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(azepan-1-yl)-4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-2-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (2R)-1-(azepan-1-yl)-4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-2-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₂
• 分子量: 435.61
• InChiKey: JUAVWMUCGPXXJV-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酰氯 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 、 C₅₄H₄₇NO₈P₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1-(azepan-1-yl)-4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-2-phenylbutan-1-one 、 1-(azepan-1-yl)-4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-2-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的α取代丙烯酰胺的不对称氢氨基甲基化：在RWAY合成中的应用

  摘要：

  使用基于糖主链的1，3-亚磷酸酯-亚磷酰胺配体描述了成功的铑催化α-取代的丙烯酰胺的不对称加氢甲酰化和氢氨基甲基化。以高收率和优异的对映选择性（高达99％）提供了广泛的手性醛和胺。此外，通过脑成像分子RWAY的一步合成证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03433

文献信息

• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydroaminomethylation of α-Substituted Acrylamides: Application in the Synthesis of RWAY
  作者：Roger Miró、Anton Cunillera、Jèssica Margalef、Domke Lutz、Armin Börner、Oscar Pamiès、Montserrat Diéguez、Cyril Godard

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03433

  日期：2020.11.20

  hydroformylation and hydroaminomethylation of α-substituted acrylamides is described using 1,3-phosphite-phosphoramidite ligands based on a sugar backbone. A broad scope of chiral aldehydes and amines were afforded in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99%). Furthermore, the synthetic potential of this method is demonstrated by the single-step synthesis of the brain imaging molecule RWAY.

  使用基于糖主链的1，3-亚磷酸酯-亚磷酰胺配体描述了成功的铑催化α-取代的丙烯酰胺的不对称加氢甲酰化和氢氨基甲基化。以高收率和优异的对映选择性（高达99％）提供了广泛的手性醛和胺。此外，通过脑成像分子RWAY的一步合成证明了该方法的合成潜力。
• AMIDE DERIVATIVES
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：EP0664799B1

  公开（公告）日：1999-07-14
• USE OF PIPERAZINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：EP0877612A1

  公开（公告）日：1998-11-18
• US5637701A
  申请人：——

  公开号：US5637701A

  公开（公告）日：1997-06-10
• [EN] USE OF PIPERAZINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE PIPERAZINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES COGNITIFS
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：WO1994009780A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  (EN) Piperazine derivatives of formula (I) are useful in the treatment of cognitive disorders. In formula (I), X is a group of (IIa): -(CH2)nCR2R3.CONR4R5 or (IIb): -A-NR6COR7 where n, A, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 have specified meanings.(FR) Des dérivés de la formule (I) peuvent être utilisés pour le traitement de troubles cognitifs. Dans la formule (I), X représente un groupe de la formule (IIa): (CH2)nCR2R3.CONR4R5 ou (IIb): -A-NR6COR7, dans lesquelles n, A, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 ont les notations spécifiées.