10b-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-6,10b-dihydronaphtho[1,2,3-cd]indol-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10b-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-6,10b-dihydronaphtho[1,2,3-cd]indol-1(2H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-14-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-14-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-2,4,6,9(16),10,12-hexaen-15-one；1-methyl-14-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-14-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-2,4,6,9(16),10,12-hexaen-15-one
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂Si
• 分子量: 365.547
• InChiKey: NHXMPUHCLMMVHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 在 草酰氯 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 cesium pivalate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 10b-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-6,10b-dihydronaphtho[1,2,3-cd]indol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的全空间C（sp3）？H和C（sp2）？1,4-钯迁移引起的氢键活化：[3,4]-熔融的吲哚的有效合成

  摘要：

  钯两步法：通过钯催化的多米诺骨牌碳钯/ 1,4-钯移位序列，线性苯甲酸酯以良好至极好的收率转化为标题化合物。C（sp 3）-H激活涉及一个七元的palladacycle，并且在存在竞争性C（sp 2）H键的情况下具有化学选择性。DMA = N，N-二甲基乙酰胺，OPiv =新戊酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201306532

文献信息

• Palladium-Catalyzed Through-Space C(sp³)H and C(sp²)H Bond Activation by 1,4-Palladium Migration: Efficient Synthesis of [3,4]-Fused Oxindoles
  作者：Tiffany Piou、Ala Bunescu、Qian Wang、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201306532

  日期：2013.11.18

  Palladium two step: Linear anilides were converted into the title compounds in good to excellent yields through a palladium‐catalyzed domino carbopalladation/1,4‐palladium shift sequence. The C(sp3)‐H activation involves a seven‐membered palladacycle, and is chemoselective in the presence of competitive C(sp2)H bonds. DMA=N,N‐dimethylacetamide, OPiv=pivalate.

  钯两步法：通过钯催化的多米诺骨牌碳钯/ 1,4-钯移位序列，线性苯甲酸酯以良好至极好的收率转化为标题化合物。C（sp 3）-H激活涉及一个七元的palladacycle，并且在存在竞争性C（sp 2）H键的情况下具有化学选择性。DMA = N，N-二甲基乙酰胺，OPiv =新戊酸酯。