(Z)-ethyl 2-phenyl-3-(N-tosyl)amino-2-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-phenyl-3-(N-tosyl)amino-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: IBPZJWMUQYNXKS-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-phenyl-3-(N-tosyl)amino-2-propenoate 在 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu-Michael反应序列从α-苯基-β-烯胺酯中分离N杂环化合物的面向多样性的方法

  摘要：

  在本文中，我们从容易获得的前手性α-苯基-β-烯胺酯开始，描绘了一种非对映选择性构建多样化取代的N-杂环环系统的新途径，以作为天然产物和药物的有价值的支架。反应序列依赖于在Mitsunobu反应中作为亲核伴侣的α-苯基-β-烯氨基酯的未开发的反应性，以伪造N-系链的烯烃-醇/硫醇/胺中间体，该中间体经过分子内异迈克尔加成在温和条件下反应以提供各自的氮-杂环化合物具有高的产量和优异的非对映选择性，并带有一个环外手性中心。该方法适用于基于无金属方法的多种基材。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02962
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 硫酸 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-ethyl 2-phenyl-3-(N-tosyl)amino-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的直接C ？温和条件下带有弱配位羰基导向基团的H酰胺化

  摘要：

  已经开发了在非常温和的条件下弱配位的底物（特别是带有酯基和酮基的底物）的铱催化直接CH酰胺化反应。通过组合使用乙酸和碳酸锂作为添加剂，可以实现较高的反应效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201310544

文献信息

• 1,2-Aryl and 1,2-Hydride Migration in Transition Metal Complex Catalyzed Diazo Decomposition:  A Novel Approach to α-Aryl-β-enamino Esters
  作者：Nan Jiang、Zhaohui Qu、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol016324p

  日期：2001.9.1

  esters in good yields and high stereoselectivity. The effect of the catalysts on the migratory aptitude of 1,2-aryl over 1,2-hydride migration was studied. A reaction mechanism involving a "bridged" phenonium ion is proposed. Reaction: see text.

  通过将α-重氮乙酸乙酯阴离子加入到N-磺酰亚胺中来制备N-甲苯磺酰基重氮氯胺。重氮与Rh（2）（OAc）（4）配合重氮酮胺的重氮分解导致芳基迁移，以高收率和高立体选择性产生α-芳基-β-烯氨基酯。研究了催化剂对1,2-氢化物迁移对1,2-芳基迁移能力的影响。提出了一种涉及“桥接”离子的反应机理。反应：见文字。
• Investigation of the Transition-Metal- and Acid-Catalyzed Reactions of β-(<i>N</i>-Tosyl)amino Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Nan Jiang、Zhihua Ma、Zhaohui Qu、Xiaoyu Xing、Linfeng Xie、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo0259818

  日期：2003.2.1

  beta-(N-tosyl)amino diazo carbonyl compounds have been prepared by nucleophilic condensation of N-tosylimines with acyldiazomethanes. The diazo decomposition of these diazo carbonyl compounds under various catalytic conditions, including Rh(II) carboxylates, Cu(I) and Cu(II) complexes, PhCO(2)Ag/Et(3)N, TsOH, and SnCl(2).2H(2)O, has been investigated. It was found that, in most cases, the diazo decomposition gave

  通过N-甲苯磺胺类与酰基重氮甲烷的亲核缩合制备了一系列β-（N-甲苯磺酰基）氨基重氮羰基化合物。这些重氮羰基化合物在各种催化条件下的重氮分解，包括羧酸Rh（II），Cu（I）和Cu（II）配合物，PhCO（2）Ag / Et（3）N，TsOH和SnCl（2） .2H（2）O，已被调查。发现在大多数情况下，重氮分解优先产生1,2-芳基迁移产物，但当PhCO（2）Ag / Et（3）N是催化体系时，1,2-氢化物迁移占主导。Hammett相关性已用于分析1，2-芳基迁移的电子效应。讨论了控制迁移偏好和反应机理的因素。
• Iridium‐Catalyzed Direct CH Amidation with Weakly Coordinating Carbonyl Directing Groups under Mild Conditions
  作者：Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201310544

  日期：2014.2.17

  An iridium‐catalyzed direct CH amidation of weakly coordinating substrates, in particular of those bearing ester and ketone groups, under very mild conditions has been developed. The observed high reaction efficiency was achieved by the combined use of acetic acid and lithium carbonate as additives.

  已经开发了在非常温和的条件下弱配位的底物（特别是带有酯基和酮基的底物）的铱催化直接CH酰胺化反应。通过组合使用乙酸和碳酸锂作为添加剂，可以实现较高的反应效率。
• Diversity-Oriented Approach to <i>N-</i>Heterocyclic Compounds from α-Phenyl-β-enamino Ester via a Mitsunobu-Michael Reaction Sequence
  作者：Hina P. A. Khan、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02962

  日期：2018.2.16

  Herein we delineate a novel route for the diastereoselective construction of diversely substituted N-heterocyclic ring systems as valuable scaffolds for natural products and pharmaceuticals, starting from an easily accessible prochiral α-phenyl-β-enamino ester. The reaction sequence relies on the unexplored reactivity of α-phenyl-β-enamino ester as a nucleophilic partner in the Mitsunobu reaction to forge

  在本文中，我们从容易获得的前手性α-苯基-β-烯胺酯开始，描绘了一种非对映选择性构建多样化取代的N-杂环环系统的新途径，以作为天然产物和药物的有价值的支架。反应序列依赖于在Mitsunobu反应中作为亲核伴侣的α-苯基-β-烯氨基酯的未开发的反应性，以伪造N-系链的烯烃-醇/硫醇/胺中间体，该中间体经过分子内异迈克尔加成在温和条件下反应以提供各自的氮-杂环化合物具有高的产量和优异的非对映选择性，并带有一个环外手性中心。该方法适用于基于无金属方法的多种基材。