嘧啶并[1,2-A]苯并咪唑 | 245-55-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 嘧啶并[1,2-A]苯并咪唑
• 英文名称: benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: Pyrimido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 245-55-6
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• mdl: MFCD09836050
• 分子量: 169.186
• InChiKey: HOHWYQSDLRTVDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  284.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  嘧啶并[1,2-A]苯并咪唑 、 盐酸 在 钯 氢气 、 乙醚 作用下， 反应 9.0h， 以yielded the 1,2,3,4-tetrahydro-benzimidazo[1,2-a]pyrimidine hydrochloride in the form of colorless crystals, which的产率得到1,2,3,4-Tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Use of a Metal Complex as an N-Dopant for an Organic Semiconducting Matrix Material, Organic of Semiconducting Material and Electronic Component, and also a Dopant and Ligand and Process for Producing same

  摘要：

  提供了一种使用金属配合物作为n-掺杂剂来掺杂有机半导体基质材料以改变后者电学特性的方法。为了提供具有低还原电位的基质材料的n-掺杂有机半导体，同时实现高电导率，n-掺杂剂是具有中性电子富集的金属配合物，其中央原子为中性或带电的过渡金属原子，具有至少16个价电子。该配合物可以是多核的，并且可以具有至少一种金属-金属键。至少一个配体可以与中央原子形成π配合物，其中可以是桥连配体，或者它可以含有至少一个负离子-碳原子或二价原子。提供了提供新型n-掺杂剂的方法。

  公开号：

  US20090212280A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氨基嘧啶 在 (2,6-bis(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-λ³-iodanediyl bistriflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到嘧啶并[1,2-A]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  伪环双-N-杂环稳定的碘烷——合成、表征和应用

  摘要：

  基于唑类的双-N-杂环稳定的 λ 3 -碘 ( BNHI ) 被引入作为高价碘化学中的新型结构基序。在包括亚砜氧化和苯酚脱芳构化在内的各种基准反应中的性能测试表明，双 N 键合吡唑取代的 BNHI 是最具反应性的衍生物。其固态结构通过X 射线分析表征，暗示吡唑氮原子和高价碘中心之间存在强烈的分子内相互作用。

  DOI：

  10.1039/d1cc03097c

文献信息

• Hypervalent Iodine(III) Promoted Direct Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Guangyin Qian、Bingxin Liu、Qitao Tan、Siwen Zhang、Bin Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201402456

  日期：2014.8

  An efficient and mild synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives has been developed from readily available pyrimidyl arylamines or enamines through a hypervalent iodine-promoted intramolecular C–H bond cycloamination reaction. This protocol allows for the facile construction of biologically active bicyclic imidazo[1,2-a]pyrimidine skeletons as well as other imidazo[1,2-a]-type fused heterocycles

  已经从容易获得的嘧啶基芳胺或烯胺通过高价碘促进的分子内 C-H 键环胺化反应开发了一种有效且温和的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶衍生物合成方法。该协议允许轻松构建具有生物活性的双环咪唑并 [1,2-a] 嘧啶骨架以及其他咪唑并 [1,2-a] 型稠合杂环。
• One-Pot Protocol To Synthesize 2-Aminophenols from Anilines via Palladium-Catalyzed C–H Acetoxylation
  作者：Junhao Zhao、Yifeng Huang、Guojian Ma、Ling Lin、Pengju Feng

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00113

  日期：2019.5.13

  one-pot protocol to synthesize 2-aminophenol derivatives via a palladium-catalyzed C–H acetoxylation strategy with 5-nitropyrimidine as a directing group (DG), which can be easily preinstalled and readily removed under mild condition after the coupling. In addition, the transformation is operationally simple, has high functional group tolerance, and is amenable to gram-scale. Moreover, several examples

  本文介绍了一种简便的一锅操作方案，该方法通过钯催化的CH5-H乙酰氧基化策略，以5-硝基嘧啶为导向基团（DG）来合成2-氨基苯酚衍生物，可以很容易地进行预安装，并在温和的条件下容易地将其除去。耦合。另外，该转化操作简单，具有高官能团耐受性，并且适合克规模。此外，几个例子表明，可以将5-硝基嘧啶的引入/去除和CH的羟基氧化序列整合到一个罐中。
• [EN] DEUTERATED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS IMAGING AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DEUTÉRÉS ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS D'IMAGERIE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015173225A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention relates to deuterated and optionally detectably labeled compounds of formula (I): R1-A-R2 and formula (V) and salts thereof, wherein Rl, R2, A, and X10-X19 have any of the values defined in the specification. Also included are pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, and methods of using such compounds and salts as imaging agents, in particular in measuring the radioactive signal of the compound associated with amyloid deposits and/or tau protein aggregates.

  本发明涉及式（I）：R1-A-R2和式（V）的氘代化和可选择地标记的化合物及其盐，其中R1、R2、A和X10-X19的值可以在规范中定义。还包括包含这些化合物和盐的药物组合物，以及使用这些化合物和盐作为成像剂的方法，特别是用于测量与淀粉样沉积和/或tau蛋白聚集相关的化合物的放射信号。
• Substituted 2-methyl-benzimidazole respiratory syncytial virus antiviral agents
  申请人：——

  公开号：US20030207868A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention concerns antiviral compounds, their methods of preparation and their compositions, and use in the treatment of viral infections. More particularly, the invention provides heterocyclic substituted 2-methylbenzimidazole derivatives for the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  本发明涉及抗病毒化合物，其制备方法及其组合物，以及在治疗病毒感染中的应用。更具体地，该发明提供了用于治疗呼吸道合胞病毒感染的杂环取代2-甲基苯并咪唑衍生物。
• [EN] REGIO-SELECTIVE SYNTHESIS OF IMIDAZO[1,2-A]PYRIMIDINES<br/>[FR] SYNTHÈSE RÉGIO-SÉLECTIVE D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIMIDINES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2020227576A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  A method of regio-selectively synthesizing an imidazo-pyrimidine compound of formulae (XXa) or (XXb) comprising a step of coupling a first compound of formula XX-P1a or XX-P1b with a second compound of formula XX-P2. This annulation reaction between β-ethoxy acrylamides and phosphorylated aminoimidazoles to furnish imidazo[1,2-a]pyrimidin-amines relies on steering effects from endocyclic and exocyclic phosphorylated aminoimidazoles. The reaction furnishes either 2-amino or 4-amino constitutional isomers of imidazo[1,2-a]pyrimidines with good yields and ranges of 90:10 – 99:1 regio-selectivity. The reaction is useful in the synthesis of various tracer molecules used in the study of neurological conditions such as where R3 and R4 together with the imidazole ring atoms to which they are bonded form a phenyl ring and the products are substituted benzimidazopyrimidines. The reaction can be generalized to form imidazo[1,2-a]pyrimidines substituted at either of their 2- and 4- positions by alkoxy or thioalkyl groups.

  一种选择性区域合成式（XXa）或（XXb）的咪唑嘧啶化合物的方法，包括将式XX-P1a或XX-P1b的第一化合物与式XX-P2的第二化合物偶联的步骤。这种β-乙氧基丙烯酰胺和磷酸化氨基咪唑之间的环化反应，用于合成咪唑[1,2-a]嘧啶胺，依赖于内环和外环磷酸化氨基咪唑的导向效应。该反应以良好的产率提供咪唑[1,2-a]嘧啶的2-氨基或4-氨基构型异构体，并具有90:10至99:1的选择性。该反应在合成用于研究神经系统疾病的各种示踪分子中很有用，例如当R3和R4与它们结合的咪唑环原子形成苯环时，产物为取代苯基咪唑嘧啶。该反应可推广为在其2-位和4-位之一被烷氧基或硫代烷基基团取代的咪唑[1,2-a]嘧啶。

表征谱图