(4S)-4-hydroxy-4-(2',6'-dichlorophenyl)-butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-hydroxy-4-(2',6'-dichlorophenyl)-butan-2-one
• 英文别名: (S)-4-hydroxy-4-(2,4-dichlorophenyl)butan-2-one；(4S)-4-(2,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one；4-hydroxy-4-(2',4'-dichlorophenyl)butan-2-one；(4S)-hydroxy-4-(2',4'-dichlorophenyl)butan-2-one；(S)-4-(2,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 233.094
• InChiKey: YHXQEJKHQCGBRW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 丙酮 在 4,4'-di(naphthalene-1-ylmethyl)-L-proline 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-hydroxy-4-(2',4'-dichlorophenyl)butan-2-one 、 (4S)-4-hydroxy-4-(2',6'-dichlorophenyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,4'-二取代的L-脯氨酸作为直接对羟醛反应的高对映选择性催化剂

  摘要：

  已经开发了一系列新的4,4'-二取代脯氨酸（1a–h），并在几种脂肪族酮与醛的直接催化不对称醛醇缩合反应中作为有机催化剂进行了测试。1g催化剂为这种转化提供了最佳的对映选择性。该反应在-10°C下使用10 mol％的催化剂负载量在DMF中进行，得到的丙酮醛缩醛产品的产率最高为ee的97％。在环己酮和环戊酮的情况下，以94％ee获得了相应的抗产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606058

文献信息

• Rational Combination of Two Privileged Chiral Backbones: Highly Efficient Organocatalysts for Asymmetric Direct Aldol Reactions between Aromatic Aldehydes and Acylic Ketones
  作者：Jia-Rong Chen、Xiao-Lei An、Xiao-Yu Zhu、Xu-Fan Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jo800910s

  日期：2008.8.1

  A new class of organocatalysts has been designed by rational combination of proline with cinchona alkaloids. The chiral amine 3a, prepared from l-proline and cinchonidine, has been found to be an efficient catalyst for the direct aldol reactions of acetone or 2-butanone with a wide range of aldehydes (up to 98% ee). The cinchonidine backbone is essential to the reaction efficiency and enantioselectivity

  通过脯氨酸与金鸡纳生物碱的合理结合，已经设计出了一类新的有机催化剂。已经发现由1-脯氨酸和辛可尼定制备的手性胺3a是丙酮或2-丁酮与多种醛（至多98％ee）的直接羟醛直接反应的有效催化剂。辛可尼定骨架对反应效率和对映选择性是必不可少的。
• Highly modular dipeptide-like organocatalysts for direct asymmetric aldol reactions in brine
  作者：Xiao-Mu Hu、Dong-Xu Zhang、Sheng-Yong Zhang、Ping-An Wang

  DOI：10.1039/c5ra07019h

  日期：——

  dipeptide-like organocatalysts derived from proline, amino acids and primary amines have been prepared for direct asymmetric aldol reactions between various aromatic aldehydes and acetone to afford aldol products in good yields (up to 82%) and moderate enantioselectivities (up to 67% ee) with only 1 mol% of catalyst-loading in brine. Under the same conditions, the direct asymmetric aldol reactions of aromatic

  已经制备了一系列新的衍生自脯氨酸，氨基酸和伯胺的二肽样有机催化剂，用于各种芳族醛和丙酮之间的直接不对称羟醛反应，从而以良好的收率（最高82％）和中等的对映选择性（最高可达90％）提供羟醛产物。 67％ee），只有1 mol％的催化剂负载在盐水中。在相同条件下，芳族醛与环己酮的直接不对称羟醛反应可得到高收率（高达91％）和中等至良好的对映选择性（高达88％ee）和优异的非对映选择性（高达99％dr）的羟醛产物。这些有机催化剂很容易从市售材料中以多克规模合成，并在其结构和立体感方面具有高度的模块化。
• Bimorpholine-Mediated Enantioselective Intramolecular and Intermolecular Aldol Condensation
  作者：Tõnis Kanger、Kadri Kriis、Marju Laars、Tiiu Kailas、Aleksander-Mati Müürisepp、Tõnis Pehk、Margus Lopp

  DOI：10.1021/jo070524i

  日期：2007.7.1

  Monosalts of N-substituted bimorpholine derivatives are efficient organocatalysts in intramolecular and intermolecular aldol reactions. The properties of the catalysts can be tuned either by the selection of an appropriate acid for the salt formation or by the change of a substituent at the nitrogen atom. In aldol condensation, i-Pr-substituted bimorpholine is the most stereoselective catalyst affording products

  N-取代的双吗啉衍生物的单盐是分子内和分子间羟醛反应中有效的有机催化剂。可以通过选择用于成盐的合适的酸或通过改变氮原子上的取代基来调节催化剂的性能。在醛醇缩合中，i -Pr-取代的双吗啉是最具立体选择性的催化剂，以高收率提供产物，对映选择性高达95％ee。
• Cinchona-derived prolinamide in Brønsted acidic ionic liquids: A novel and recyclable catalytic system for asymmetric aldol reaction
  作者：Lan-Lan Lou、Jiong Zhang、Huanling Du、Bo Zhao、Shanshan Li、Wenjun Yu、Kai Yu、Shuangxi Liu

  DOI：10.1016/j.cattod.2015.10.004

  日期：2016.4

  Cinchonine-derived prolinamide in Brønsted acidic ionic liquids was utilized for the first time as a novel and recyclable catalytic system for the asymmetric direct aldol reaction of acetone with aromatic aldehydes. The effects of the Brønsted acidity and amount of ionic liquid, co-solvents, catalyst amount, and reaction temperature on the catalytic activity and enantioselectivity were studied in detail

  布朗斯台德酸性离子液体中的辛可宁衍生的脯氨酰胺首次用作丙酮和芳族醛的不对称直接羟醛直接反应的新型可循环使用的催化体系。详细研究了布朗斯台德酸度和离子液体的量，助溶剂，催化剂的量和反应温度对催化活性和对映选择性的影响。好高收率和EE值对用纯丙酮各种芳族醛的醛醇缩合反应在1-甲基咪唑四氟硼酸盐（[HMIM]达到+ BF 4 -中的10摩尔％的催化剂，在室温下存在）。[HMIM] + BF 4 -也被确认为该反应的布朗斯台德酸添加剂，有利于增强催化性能。此外，脯氨酰胺和酸性离子液体之间增强的相互作用促进了有机催化剂的可回收性和可重复使用性。催化剂循环实验表明，四次运行后活性和对映选择性几乎没有损失。
• Chiral Ionic Liquid Containing L-Proline Unit as a Highly Efficient and Recyclable Asymmetric Organocatalyst for Aldol Reaction
  作者：Li Zhou、Lei Wang

  DOI：10.1246/cl.2007.628

  日期：2007.5.5

  A functionalized chiral ionic liquid (CIL) containing L-proline unit exhibits as a highly efficient and recyclable asymmetric organocatalyst for aldol condensation of aldehydes and ketones in [Bmim...

  含有 L-脯氨酸单元的功能化手性离子液体 (CIL) 是一种高效且可回收的不对称有机催化剂，用于 [Bmim...