(2S,1'R)-2-(hydroxy-(2,4-dichlorophenyl)methyl)cyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,1'R)-2-(hydroxy-(2,4-dichlorophenyl)methyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-[(R)-(2,4-dichlorophenyl)-hydroxymethyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 273.159
• InChiKey: AZKWDMAFEDZXCB-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 (S)-N-(2-(adamantane-1-carboxamidophenyl))prolinamide 、 sodium chloride 作用下， 反应 48.25h， 以90%的产率得到(2S,1'R)-2-(hydroxy-(2,4-dichlorophenyl)methyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用金刚烷制备脯氨酰胺，用于盐水中的羟醛反应催化，并通过主客体相互作用使用聚（AN-MA-β-CD）纳米纤维膜进行分离†

  摘要：

  制备了具有双氢电位的脯氨酰胺，并将其用作不对称羟醛反应的有机催化剂。含有金刚烷的催化剂显示出改进的催化活性，通过使用盐水作为溶剂进一步增强了催化活性。在 0 °C 的盐水中进行的一系列羟醛反应提供了良好的产率（高达 98%）以及高非对映选择性（>99:1）和对映选择性（>99%）。制备的催化剂在反应体系中通过主客体相互作用被聚（AN-MA-β-CD）纳米纤维膜吸附。通过超声波将催化剂从薄膜中分离出来，总回收率为96.2%。该催化剂可重复使用五次，非对映选择性和对映选择性没有显着变化。

  DOI：

  10.1039/c8ra04802a

文献信息

• Highly modular dipeptide-like organocatalysts for direct asymmetric aldol reactions in brine
  作者：Xiao-Mu Hu、Dong-Xu Zhang、Sheng-Yong Zhang、Ping-An Wang

  DOI：10.1039/c5ra07019h

  日期：——

  dipeptide-like organocatalysts derived from proline, amino acids and primary amines have been prepared for direct asymmetric aldol reactions between various aromatic aldehydes and acetone to afford aldol products in good yields (up to 82%) and moderate enantioselectivities (up to 67% ee) with only 1 mol% of catalyst-loading in brine. Under the same conditions, the direct asymmetric aldol reactions of aromatic

  已经制备了一系列新的衍生自脯氨酸，氨基酸和伯胺的二肽样有机催化剂，用于各种芳族醛和丙酮之间的直接不对称羟醛反应，从而以良好的收率（最高82％）和中等的对映选择性（最高可达90％）提供羟醛产物。 67％ee），只有1 mol％的催化剂负载在盐水中。在相同条件下，芳族醛与环己酮的直接不对称羟醛反应可得到高收率（高达91％）和中等至良好的对映选择性（高达88％ee）和优异的非对映选择性（高达99％dr）的羟醛产物。这些有机催化剂很容易从市售材料中以多克规模合成，并在其结构和立体感方面具有高度的模块化。
• Highly enantioselective aldol reactions catalyzed by reusable upper rim-functionalized calix[4]arene-based l -proline organocatalyst in aqueous conditions
  作者：Zheng-Yi Li、Yuan Chen、Chong-Qian Zheng、Yue Yin、Liang Wang、Xiao-Qiang Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.052

  日期：2017.1

  l-Proline derivatives have been synthesized and employed for the enantioselective aldol reactions between cyclic ketones and aromatic aldehydes in the presence of water. Good to excellent yields (up to 96%), enantioselectivities (up to 99% ee), as well as diastereoselectivities (up to 99:1 dr) were obtained under the optimal reaction conditions. Detailed experiments clearly showed that the hydrophobic

  合成了一系列上边缘官能化的杯[4]芳烃基的1-脯氨酸衍生物，并将其用于在水存在下环状酮与芳族醛之间的对映选择性羟醛反应。在最佳反应条件下，获得了优良的产率（高达96％），对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）。详细的实验清楚地表明，疏水杯芳烃平台不仅有助于良好的反应性和对映选择性，而且还表现出尺寸选择性催化功能。而且，有机催化剂可以容易地回收并再用于几次运行而对映选择性没有明显损失。
• Preparation of prolinamide with adamantane for aldol reaction catalysis in brine and separation using a poly(AN-MA-β-CD) nanofibrous film <i>via</i> host–guest interaction
  作者：Rui Wang、Enjie Xu、Zhenming Su、Haifeng Duan、Jinjin Wang、Longqi Xue、Yingjie Lin、Yaoxian Li、Zhonglin Wei、Qingbiao Yang

  DOI：10.1039/c8ra04802a

  日期：——

  as organocatalysts in asymmetric aldol reactions. The catalyst with adamantane showed improved catalytic activity, which was further enhanced by using brine as the solvent. A series of aldol reactions in brine at 0 °C provided good yields (up to 98%) with high diastereoselectivities (>99 : 1) and enantioselectivities (>99%). The prepared catalyst was adsorbed by a nanofibrous film of poly(AN-MA-β-CD)

  制备了具有双氢电位的脯氨酰胺，并将其用作不对称羟醛反应的有机催化剂。含有金刚烷的催化剂显示出改进的催化活性，通过使用盐水作为溶剂进一步增强了催化活性。在 0 °C 的盐水中进行的一系列羟醛反应提供了良好的产率（高达 98%）以及高非对映选择性（>99:1）和对映选择性（>99%）。制备的催化剂在反应体系中通过主客体相互作用被聚（AN-MA-β-CD）纳米纤维膜吸附。通过超声波将催化剂从薄膜中分离出来，总回收率为96.2%。该催化剂可重复使用五次，非对映选择性和对映选择性没有显着变化。
• Highly efficient prolinamide-based organocatalysts for the direct asymmetric aldol reaction in brine
  作者：Ya-Ning Jia、Feng-Chun Wu、Xiao Ma、Gong-Jian Zhu、Chao-Shan Da

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.013

  日期：2009.6

  Four prolinamide-based organocatalysts were readily synthesized and applied to the direct asymmetric aldol reactions of ketones and aromatic aldehydes in brine. When 2,4-dinitrophenol (DNP) was used as an acidic additive, 1 mol % low loading of 2b afforded aldol products with excellent diastereoselectivity of up to 98/2 dr and high enantioselectivity of up to 97% ee.

  易于合成四种基于脯氨酰胺的有机催化剂，并将其用于在盐水中酮和芳族醛的直接不对称羟醛反应。当使用2,4-二硝基苯酚（DNP）作为酸性添加剂时，1 mol％的2b低负载量可提供羟醛产物，其非对映选择性高达98/2 dr，对映选择性高达97％ee。
• Asymmetric aldol reaction organocatalyzed by bifunctional N-prolyl sulfinamides under solvent-free conditions
  作者：Wen Wan、Wei Gao、Guobin Ma、Lei Ma、Fan Wang、Jing Wang、Haizhen Jiang、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1039/c4ra03362k

  日期：——

  A class of chiral bifunctional N-prolyl sulfinamide and its TFA salts were prepared and proven to be effective for catalyzing the aldol reaction under solvent-free conditions. In general, the corresponding aldol adducts were obtained with high to excellent yields, and satisfactory diastereo-selectivities and enantioselectivities. A matching effect between chiral proline and sulfinamide moieties was

  制备了一类手性双官能N-脯氨酰基亚磺酰胺及其TFA盐，并证明其在无溶剂条件下可有效催化羟醛反应。通常，以高至优异的产率以及令人满意的非对映选择性和对映选择性获得了相应的羟醛加合物。在催化剂中观察到手性脯氨酸和亚磺酰胺部分之​​间的匹配效果。发现在不对称的羟醛合成中两种对映体的对映转换均由脯氨酰基部分主导。