5-(2,4-dichlorobenzylidene)-1,3-diethyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2,4-dichlorobenzylidene)-1,3-diethyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
• 英文别名: 5-[(2,4-Dichlorophenyl)methylidene]-1,3-diethyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 357.26
• InChiKey: KOOIDWFOWPAJKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸 、 2,4-二氯苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到5-(2,4-dichlorobenzylidene)-1,3-diethyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5-亚芳基-N，N-二乙基硫代巴比妥酸酯作为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成，分子建模和生物学评估。

  摘要：

  背景技术巴比妥酸衍生物是一组通用的化合物，其被确定为用于治疗焦虑症，癫痫病和其他精神病性疾病的潜在药效团。它们还被用作麻醉剂，并对运动和感觉功能产生声音影响。巴比妥酸盐是丙二醛衍生物，在C-5位置具有多个取代基，与含氮和硫的化合物（如硫氧嘧啶）相似，具有强大的抗癌和抗病毒活性。近来，巴比妥酸衍生物也对在纳米科学中的应用引起了极大的兴趣。目的合成5-亚芳基-N，N-二乙基硫代巴比妥酸酯，作为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂进行生物学评估和分子建模。方法在本研究中，N 通过将N，N-二乙基硫代巴比妥酸和不同的芳族醛在蒸馏水中回流来合成N-二乙基硫代巴比妥酸衍生物。在典型的反应中 将N，N-二乙基硫代巴比妥酸0.20g（1mmol）和5-溴-2-羟基苯甲醛0.199g（1mmol）的混合物混合在10mL蒸馏水中，并回流30分钟。反应完成后，将相应的产物1过滤并干燥，并计算产率。从乙醇中结晶。合成的化合

  DOI：

  10.2174/1573406414666180912114814

文献信息

• Antiglycation Activity of N, N-Diethylthiobarbiturates Derivatives
  作者：Momin Khan、Ghulam Ahad、Ajmal Khan、Sana Shah、Kanwal、Uzma Salar、Syed Muhammad Salman、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.2174/1570180816666190516111516

  日期：2020.4.25

  the most active molecule of the library. This study revealed that compound 4 has dual acting antidibetic molecule. Conclusion: In conclusion, the synthetic N,N-diethylthiobarbiturates can act as lead molecules. Furthermore, synthetic variations on N,N-diethylthiobarbituric acid moiety might be helpful in generating a library of potential anti diabetic agent. Especially, compound 4 has been identified

  背景：先前对N，N-二乙基硫代巴比妥酸酯的潜在抑制作用是α-葡萄糖苷酶抑制潜能，促使我们研究这些合成化合物（1-25）的抗糖化活性，从而确定其潜在的抗糖尿病潜能的主要候选药物。 方法：使用牛血清白蛋白测定法（BSA）评估合成化合物（1-25）的抗糖化活性。 结果：与标准芦丁（IC50 = 294.5±1.50 µM）相比，化合物在IC50 = 61.16±2.3-656.71±2.5 µM范围内表现出不同程度的抑制作用。在这25个合成分子中，有7种化合物与标准品相比显示出良好的活性。具有羟基取代基的化合物4（IC50 = 61.16±2.3 µM）是该库中活性最高的分子。这项研究表明化合物4具有双重作用的抗糖尿病分子。 结论：总之，合成的N，N-二乙基硫代巴比妥酸酯可以充当铅分子。此外，N，N-二乙基硫代巴比妥酸部分的合成变异可能有助于产生潜在的抗糖尿病药库。特别地，化合物4已被鉴定为双重
• Synthesis, Molecular Modeling and Biological Evaluation of 5-arylidene-N,N-diethylthiobarbiturates as Potential α-glucosidase Inhibitors
  作者：Momin Khan、Sehrish Khan、Amir Ul Mulk、Anis Ur Rahman、Abdul Wadood、Sulaiman Shams、Muhammad Ashraf、Jameel Rahman、Iltaf Khan、Abdul Hameed、Zahid Hussain、Abbas Khan、Khair Zaman、Khalid M. Khan、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/1573406414666180912114814

  日期：2019.2.12

  potent anticancer and antiviral activities. Recently, barbituric acid derivatives have also received great interest for applications in nanoscience. OBJECTIVE Synthesis of 5-arylidene-N,N-diethylthiobarbiturates, biological evaluation as potential α-glucosidase inhibitors and molecular modeling. METHODS In the present study, N,N-Diethylthiobarbituric acid derivatives were synthesized by refluxing of N

  背景技术巴比妥酸衍生物是一组通用的化合物，其被确定为用于治疗焦虑症，癫痫病和其他精神病性疾病的潜在药效团。它们还被用作麻醉剂，并对运动和感觉功能产生声音影响。巴比妥酸盐是丙二醛衍生物，在C-5位置具有多个取代基，与含氮和硫的化合物（如硫氧嘧啶）相似，具有强大的抗癌和抗病毒活性。近来，巴比妥酸衍生物也对在纳米科学中的应用引起了极大的兴趣。目的合成5-亚芳基-N，N-二乙基硫代巴比妥酸酯，作为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂进行生物学评估和分子建模。方法在本研究中，N 通过将N，N-二乙基硫代巴比妥酸和不同的芳族醛在蒸馏水中回流来合成N-二乙基硫代巴比妥酸衍生物。在典型的反应中 将N，N-二乙基硫代巴比妥酸0.20g（1mmol）和5-溴-2-羟基苯甲醛0.199g（1mmol）的混合物混合在10mL蒸馏水中，并回流30分钟。反应完成后，将相应的产物1过滤并干燥，并计算产率。从乙醇中结晶。合成的化合
• Khan, Momin; Rehman, Munir Ur; Qadir, Naveed, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2020, vol. 42, # 1, p. 134 - 140
  作者：Khan, Momin、Rehman, Munir Ur、Qadir, Naveed、Ashraf, Muhammad、Ismail, Tayaba、Ismail, Muhammad、Kanwal、Salar, Uzma、Khan, Khalid Mohammed、Perveen, Shahnaz

  DOI：——

  日期：——