4-amino-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide
• 化学式: C₉H₉N₅O₃S₂
• 分子量: 299.334
• InChiKey: HNFIGQWLNNIMIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide 、 4-oxo-4-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzoyloxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)amino)butanoic acid 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Molecular Docking Analysis and Biological Evaluations of Saccharide-Modified Thiadiazole Sulfonamide Derivatives

  摘要：

  一系列糖苷修饰的噻二唑磺胺衍生物已通过“尾部方法”设计和合成，并针对碳酸酐酶II、IX和XII的抑制活性进行评估。大多数化合物显示出较高的拓扑极性表面积（TPSA）值和优秀的酶抑制活性。一些化合物对HT-29、MDA-MB-231和MG-63人类癌细胞系的存活率在常氧和低氧条件下进行了检查，它们显示出一定的细胞存活抑制作用。此外，发现这一系列化合物具有提高肿瘤细胞微环境pH值的能力。所有结果证明，糖苷修饰的噻二唑磺胺具有重要的CA IX抑制剂开发研究前景。

  DOI：

  10.3390/ijms22115482
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-4-氨基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-amino-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Molecular Docking Analysis and Biological Evaluations of Saccharide-Modified Thiadiazole Sulfonamide Derivatives

  摘要：

  一系列糖苷修饰的噻二唑磺胺衍生物已通过“尾部方法”设计和合成，并针对碳酸酐酶II、IX和XII的抑制活性进行评估。大多数化合物显示出较高的拓扑极性表面积（TPSA）值和优秀的酶抑制活性。一些化合物对HT-29、MDA-MB-231和MG-63人类癌细胞系的存活率在常氧和低氧条件下进行了检查，它们显示出一定的细胞存活抑制作用。此外，发现这一系列化合物具有提高肿瘤细胞微环境pH值的能力。所有结果证明，糖苷修饰的噻二唑磺胺具有重要的CA IX抑制剂开发研究前景。

  DOI：

  10.3390/ijms22115482

文献信息

• N-芳基磺胺-N-β-D-吡喃葡萄糖二酰胺类化合物及其用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113024617B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明属于医药技术领域，涉及具有N1‑芳基磺胺‑N4‑β‑D‑吡喃葡萄糖二酰胺类化合物的制备方法和医药用途。化合物如通式(I)所示，取代基详见说明书记载，所述通式(I)化合物及其光学活性体，非对映异构体和药学上可接受的盐在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明基于CA IX和XII的药效团特征和亚细胞定位，设计合成选择性CA IX和XII抑制剂，选用多羟基高极性葡萄糖为尾端，通过柔性脂肪链和刚性芳香结构引入靶向CAs活性中心经典药效团芳基磺胺片段，整体结构可以选择性抑制胞外CA IX和XII催化活性，发挥抗肿瘤作用，具有良好的应用前景。
• Microwave assisted synthesis of novel acridine–acetazolamide conjugates and investigation of their inhibition effects on human carbonic anhydrase isoforms hCA I, II, IV and VII
  作者：Ramazan Ulus、Burak Aday、Muhammet Tanç、Claudiu T. Supuran、Muharrem Kaya

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.064

  日期：2016.8

  compounds were investigated as inhibitors of carbonic anhydrases (CA, EC 4.2.1.1), and more precisely cytosolic isoforms hCA I, II, VII and membrane-bound one hCA IV. All investigated isoforms were inhibited in low micromolar and nanomolar range by the new compounds. hCA IV and VII were inhibited with KIs in the range of 29.7–708.8 nM (hCA IV), and of 1.3–90.7 nM (hCA VII). For hCA I and II the KIs were in

  在微波下，将4-氨基-N-（5-氨磺酰基-1,3,4-噻二唑-2-基）苯甲酰胺与环1,3-二酮（二甲酮和环己烷-1,3-二酮）和芳香醛缩合辐射，导致一系列of啶-乙酰唑酰胺共轭物。研究了这些新化合物作为碳酸酐酶的抑制剂（CA，EC 4.2.1.1），更确切地说是胞质异构体hCA I，II，VII和膜结合的hCA IV抑制剂。新化合物可在低微摩尔和纳摩尔范围内抑制所有研究的同工型。hCA IV和VII被K I抑制的范围为29.7–708.8 nM（hCA IV）和1.3–90.7 nM（hCA VII）。对于hCA I和II，K Is的范围为6.7–335.2 nM（hCA I）和0.5–55.4 nM（hCA II）。描绘了此处报道的for啶-乙酰唑酰胺缀合物抑制这些同工型的构效关系（SAR）。
• Synthesis, Molecular Docking Analysis and Biological Evaluations of Saccharide-Modified Thiadiazole Sulfonamide Derivatives
  作者：Zuo-Peng Zhang、Ye Zhong、Zhen-Bin Han、Lin Zhou、Hua-Sheng Su、Jian Wang、Yang Liu、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.3390/ijms22115482

  日期：——

  A series of saccharide-modified thiadiazole sulfonamide derivatives has been designed and synthesized by the “tail approach” and evaluated for inhibitory activity against carbonic anhydrases II, IX, and XII. Most of the compounds showed high topological polar surface area (TPSA) values and excellent enzyme inhibitory activity. The impacts of some compounds on the viability of HT-29, MDA-MB-231, and MG-63 human cancer cell lines were examined under both normoxic and hypoxic conditions, and they showed certain inhibitory effects on cell viability. Moreover, it was found that the series of compounds had the ability to raise the pH of the tumor cell microenvironment. All the results proved that saccharide-modified thiadiazole sulfonamides have important research prospects for the development of CA IX inhibitors.

  一系列糖苷修饰的噻二唑磺胺衍生物已通过“尾部方法”设计和合成，并针对碳酸酐酶II、IX和XII的抑制活性进行评估。大多数化合物显示出较高的拓扑极性表面积（TPSA）值和优秀的酶抑制活性。一些化合物对HT-29、MDA-MB-231和MG-63人类癌细胞系的存活率在常氧和低氧条件下进行了检查，它们显示出一定的细胞存活抑制作用。此外，发现这一系列化合物具有提高肿瘤细胞微环境pH值的能力。所有结果证明，糖苷修饰的噻二唑磺胺具有重要的CA IX抑制剂开发研究前景。