methyl 2-(5-methylthiazol-2-ylamino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-methylthiazol-2-ylamino)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]benzoate；methyl 2-[(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: GFTGMYHNIWTOQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸烯丙酯 、 邻氨基苯甲酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 2-(5-methylthiazol-2-ylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement Reactions; 14:Synthesis of Functionalized Thiazoles via Attack of Heteroatom Nucleophiles on Allenyl Isothiocyanates

  摘要：

  用含硫、氧、氮或氢化物的亲核物（如丙烷-2-硫醇、噻吩酚、硫化氢、醇、酚或 NaOH、NH3、N,N,N′,N′-四甲基胍或氰基硼氢化钠等含氢化物的亲核剂，在大多数情况下会导致环闭合，生成在 C-2 位具有官能团的噻唑。此外，我们还首次报道了以二烷基或二苯基膦酸盐为亲核剂，通过相同策略制备芳香族噻唑-2-膦酸盐的实例。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872203

文献信息

• Rearrangement Reactions; 14:Synthesis of Functionalized Thiazoles via Attack of Heteroatom Nucleophiles on Allenyl Isothiocyanates
  作者：Klaus Banert、Baker Jawabrah Al-Hourani、Stefan Groth、Kai Vrobel

  DOI：10.1055/s-2005-872203

  日期：——

  Treatment of allenyl isothiocyanates with sulfur-, oxygen-, nitrogen- or hydride-containing nucleophiles such as propane-2-thiol, thiophenol, hydrogen sulfide, alcohols, phenol or aqueous NaOH, NH3, primary or secondary aliphatic or aromatic amines, N,N,N′,N′-tetramethylguanidine or sodium cyanoborohydride resulted in ring closure to generate thiazoles bearing a functionality at position C-2 in most cases. Moreover, we report the first examples of aromatic thiazole-2-phosphonates prepared by the same strategy using dialkyl or diphenyl phosphites as nucleophiles.

  用含硫、氧、氮或氢化物的亲核物（如丙烷-2-硫醇、噻吩酚、硫化氢、醇、酚或 NaOH、NH3、N,N,N′,N′-四甲基胍或氰基硼氢化钠等含氢化物的亲核剂，在大多数情况下会导致环闭合，生成在 C-2 位具有官能团的噻唑。此外，我们还首次报道了以二烷基或二苯基膦酸盐为亲核剂，通过相同策略制备芳香族噻唑-2-膦酸盐的实例。