(S)-1-[2-(methylamino)-2-(3-nitrophenyl)ethyl]pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-[2-(methylamino)-2-(3-nitrophenyl)ethyl]pyrrolidine
• 英文别名: (1S)-N-methyl-1-(3-nitrophenyl)-2-pyrrolidin-1-ylethanamine
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂
• 分子量: 249.313
• InChiKey: HNUBUMBIDUBRPU-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[2-(methylamino)-2-(3-nitrophenyl)ethyl]pyrrolidine 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[(1S)-1-(3-aminophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]-2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] KAPPA OPIOID AGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] AGONISTES OPIOÏDES KAPPA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2014210436A3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-methyl-1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanamine 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.75h， 生成 1-<(2S)-2-(4-nitrophenyl)-2-(methylamino)ethyl>pyrrolidine 、 (S)-1-[2-(methylamino)-2-(3-nitrophenyl)ethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  κ阿片受体选择性亲和标记物：亲电苯乙酰胺，作为κ选择性阿片拮抗剂。

  摘要：

  合成了2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [1-（3-或4-取代的苯基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]-乙酰胺3-6作为κ选择性亲和力标记并评估阿片样物质的活性。在平滑肌制剂中，非亲电子母体化合物（+）-S-2和亲和标记3-6表现为kappa激动剂，因为它们被norbinaltorphimine（norBNI）强烈拮抗。除了3-异硫氰酸酯3（DIPPA）对κ阿片受体的高结合亲和力和选择性外，洗涤研究还表明这涉及共价结合。在小鼠甩尾试验中，3-和4-取代的异构体（分别为3和5）对kappa阿片激动剂（+/-）-trans-2-（3 ，4-二氯苯基）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]乙酰胺（（+/-）-U50，488）。相反，在甩尾试验中，非亲电子母体化合物（+）-S-2和富马酸酯衍生物4没有拮抗活性。在小鼠腹部拉伸试验中，DIPPA（3）和4-异硫氰酸酯5的剂量基本不同，也

  DOI：

  10.1021/jm00052a008

文献信息

• [EN] N-METHYL-N-(1-PHENYL-2-(1-PYRROLIDINYL)ETHYL)-2-AMINOPHENYLACETAMIDE DERIVATIVES AGONISTS FOR THE KAPPA OPIOID RECEPTOR<br/>[FR] AGONISTES DE DÉRIVÉS N-MÉTHYL-N-(1-PHÉNYL-2-(1-PYRROLIDINYL)ÉTHYL)-2-AMINOPHÉNYLACÉTAMIDE POUR LE RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：WO2016106133A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are described. The compounds relate to and/or have application(s) in (among others) the fields of drug discovery, pharmacotherapy, physiology and organic chemistry.

  描述了化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物。这些化合物与药物发现、药物治疗、生理学和有机化学等领域相关并/或具有应用。
• KAPPA AGONIST COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL FORMULATIONS THEREOF
  申请人：Adolor Corporation

  公开号：EP1112252A1

  公开（公告）日：2001-07-04
• EP1112252A4
  申请人：——

  公开号：EP1112252A4

  公开（公告）日：2004-07-14
• US6057323A
  申请人：——

  公开号：US6057323A

  公开（公告）日：2000-05-02
• [EN] KAPPA AGONIST COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL FORMULATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES AGONISTES DE KAPPA ET FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES DE CES COMPOSES
  申请人：ADOLOR CORP

  公开号：WO2000014065A1

  公开（公告）日：2000-03-16

  The invention relates to compounds of formulae (I), (IIA), (IIIA) and (IVA), processes of their preparation, pharmaceutical compositions and their use as kappa agonists.