(S)-N-methyl-N-(1-(3-nitrophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide | 261524-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-methyl-N-(1-(3-nitrophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-Methyl-N-[(S)-1-(3-nitro-phenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl]-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acetamide；N-methyl-N-[(1S)-1-(3-nitrophenyl)-2-pyrrolidin-1-ylethyl]-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 261524-22-5
• 化学式: C₂₂H₂₄F₃N₃O₃
• 分子量: 435.446
• InChiKey: LOWHYEVMLNYNLM-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methyl-N-(1-(3-nitrophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到(S)-N-methyl-N-(1-(3-aminophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-METHYL-N-(1-PHENYL-2-(1-PYRROLIDINYL)ETHYL)-2-AMINOPHENYLACETAMIDE DERIVATIVES AGONISTS FOR THE KAPPA OPIOID RECEPTOR
  [FR] AGONISTES DE DÉRIVÉS N-MÉTHYL-N-(1-PHÉNYL-2-(1-PYRROLIDINYL)ÉTHYL)-2-AMINOPHÉNYLACÉTAMIDE POUR LE RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA

  摘要：

  描述了化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物。这些化合物与药物发现、药物治疗、生理学和有机化学等领域相关并/或具有应用。

  公开号：

  WO2016106133A1
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯乙酸 、 (S)-1-[2-(methylamino)-2-(3-nitrophenyl)ethyl]pyrrolidine 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-N-methyl-N-(1-(3-nitrophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-METHYL-N-(1-PHENYL-2-(1-PYRROLIDINYL)ETHYL)-2-AMINOPHENYLACETAMIDE DERIVATIVES AGONISTS FOR THE KAPPA OPIOID RECEPTOR
  [FR] AGONISTES DE DÉRIVÉS N-MÉTHYL-N-(1-PHÉNYL-2-(1-PYRROLIDINYL)ÉTHYL)-2-AMINOPHÉNYLACÉTAMIDE POUR LE RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA

  摘要：

  描述了化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物。这些化合物与药物发现、药物治疗、生理学和有机化学等领域相关并/或具有应用。

  公开号：

  WO2016106133A1

文献信息

• N-methyl-N-(1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl)-2-aminophenylacetamide derivatives agonists for the kappa opioid receptor
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：US10322107B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are described. The compounds relate to and/or have application(s) in (among others) the fields of drug discovery, pharmacotherapy, physiology and organic chemistry.

  本文描述了化合物及其药学上可接受的盐和溶液。这些化合物与药物发现、药物治疗、生理学和有机化学等领域有关和/或具有应用价值。
• N-methyl-N-(1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl)-2-aminophenylacetamide derivatives agonists for the κ opioid receptor
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：US11241415B2

  公开（公告）日：2022-02-08

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are described. The compounds relate to and/or have application(s) in (among others) the fields of drug discovery, pharmacotherapy, physiology and organic chemistry.

  本文描述了化合物及其药学上可接受的盐和溶液。这些化合物与药物发现、药物治疗、生理学和有机化学等领域有关和/或具有应用价值。
• N-METHYL-N-(1-PHENYL-2-(1-PYRROLIDINYL)ETHYL)-2-AMINOPHENYLACETAMIDE DERIVATIVES AGONISTS FOR THE KAPPA OPIOID RECEPTOR
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：EP3237388A1

  公开（公告）日：2017-11-01
• [EN] N-METHYL-N-(1-PHENYL-2-(1-PYRROLIDINYL)ETHYL)-2-AMINOPHENYLACETAMIDE DERIVATIVES AGONISTS FOR THE KAPPA OPIOID RECEPTOR<br/>[FR] AGONISTES DE DÉRIVÉS N-MÉTHYL-N-(1-PHÉNYL-2-(1-PYRROLIDINYL)ÉTHYL)-2-AMINOPHÉNYLACÉTAMIDE POUR LE RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：WO2016106133A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are described. The compounds relate to and/or have application(s) in (among others) the fields of drug discovery, pharmacotherapy, physiology and organic chemistry.

  描述了化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物。这些化合物与药物发现、药物治疗、生理学和有机化学等领域相关并/或具有应用。
• Synthesis and evaluation of novel peripherally restricted κ-opioid receptor agonists
  作者：Virendra Kumar、Deqi Guo、Joel A. Cassel、Jeffrey D. Daubert、Robert N. DeHaven、Diane L. DeHaven-Hudkins、Erin K. Gauntner、Susan L. Gottshall、Susan L. Greiner、Michael Koblish、Patrick J. Little、Erik Mansson、Alan L. Maycock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.018

  日期：2005.2

  A series of 3-substituted analogs (3) of the parent K agonist, 1, were prepared to limit access to the central nervous system. With the exception of compound 3j, all other compounds bound to the human K opioid receptor with high affinity (K-i = 0.31-9.5 nM) and were selective for K over mu and 6 opioid receptors. Compounds 3c, d, and 3g-i produced potent antinociceptive activity in the rat formalin assay (i.paw) and the mouse acetic acid-induced writhing assay (s.c.), with weak activity in the mouse platform sedation test. The peripheral restriction indices of 3e, d, 3g, and X were improved 2- to 7-fold compared to the parent compound 1, and these compounds were approximately 2- to 5-fold more potent than the peripheral K agonist ICI 204448. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.