3-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-1-(2-methoxy-phenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-1-(2-methoxy-phenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(7-Hydroxy-4-methyl-2-oxo-2h-chromen-8-yl)-1-(2-methoxy-phenyl)-1h-pyrazole-4-carbaldehyde；3-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxochromen-8-yl)-1-(2-methoxyphenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 376.368
• InChiKey: RZCPCZXWZYBHPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-1-(2-methoxy-phenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-(4-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素附加吡唑基-1,3,4-恶二唑和吡唑基-1,3,4-噻二唑的合成：评价其体外抗菌和抗氧化活性以及分子对接研究

  摘要：

  已经合成了一系列带有香豆素和吡唑部分的缩氨基脲、硫脲、1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑。新合成的化合物在体外进行了抗微生物和抗氧化活性筛选。初步研究表明，在合成的新化合物中，氯代氨基硫脲对所有受试生物均表现出优异的活性；同时，甲基取代的氨基硫脲对大肠杆菌表现出更大的活性。氯取代的 1,3,4-恶二唑和 1,3,4-噻二唑表现出更强的 DPPH 和羟基自由基清除能力。分子对接研究表明，与 SOD（超氧化物歧化酶）相比，1,3,4-恶二唑和 1,3,4-噻二唑与 CAT（过氧化氢酶）和 GPx（谷胱甘肽过氧化物酶）的相互作用更好。

  DOI：

  10.1134/s106816201702011x
• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-1-(2-methoxy-phenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型具有香豆素部分的甲酰基-吡唑类化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  通过一种简单易用的方法合成了一系列香豆素附加的甲酰基-吡唑14 – 18。8-乙酰基-4-甲基-7-羟基香豆素的反应3和苯基肼盐酸盐4 - 8产生中间体化合物8-乙酰基-4-甲基-7-羟基香豆素腙9 - 13。在POCl 3存在下，化合物9 – 13和DMF的反应以良好的收率得到了带有香豆素14 – 18的甲酰基-吡唑。合成的新化合物14 – 18和中间体8-乙酰基-4-甲基-7-羟基香豆素腙9 - 13制备在体外筛选了抗细菌，抗真菌的抗氧化活性。具有氯取代的化合物12和17对所测试的不同生物体显示出有希望的抗真菌和抗菌活性。化合物17显示出显着的DPPH自由基清除能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.053