N-(3-hydroxyphenyl)-2-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxyphenyl)-2-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: PWIMSGRVSBGIJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 一氧化碳 、 3-氨基苯酚 在 三(2-甲氧基苯基)膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 125.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N-(3-hydroxyphenyl)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  钯-单齿亚磷酰胺催化烯烃的不对称马尔可夫尼科夫氢氨基羰基化

  摘要：

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11249

文献信息

• Highly Ligand-Controlled Regioselective Pd-Catalyzed Aminocarbonylation of Styrenes with Aminophenols
  作者：Tongyu Xu、Feng Sha、Howard Alper

  DOI：10.1021/jacs.6b03161

  日期：2016.5.25

  Achieving chemo- and regioselectivity simultaneously is challenging in organic synthesis. Transition metal-catalyzed reactions are effective in addressing this problem by the diverse ligand effect on the catalyst center. Ligand-controlled regioselective Pd-catalyzed carbonylation of styrenes with aminophenols was realized, chemoselectively affording amides. Using a combination of boronic acid and 5-chlorosalicylic

  同时实现化学选择性和区域选择性在有机合成中具有挑战性。过渡金属催化的反应通过对催化剂中心的多种配体效应有效地解决了这个问题。实现了配体控制的区域选择性 Pd 催化苯乙烯与氨基酚的羰基化，化学选择性地提供酰胺。使用硼酸和 5-氯水杨酸的组合作为添加剂，在乙腈中使用三（4-甲氧基苯基）膦（L3）以高收率和选择性获得直链酰胺，而在丁酮中以高收率和选择性获得支链酰胺通过将配体更改为 1,3,5,7-tetramethyl-2,4,8-trioxa-6-phenyl-6-phosphaadamantane (L5)。进一步的研究表明，配体的性质是区域选择性的关键。锥角和托尔曼电子参数 (TEP) 与反应性和区域选择性相关。对酸添加剂的研究表明，不同的酸作为质子源，相应的反离子有助于提高反应性和选择性。