N-(3-(dimethylamino)propyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-(dimethylamino)propyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-[3-(dimethylamino)propyl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O
• 分子量: 209.291
• InChiKey: GFGQFKOQGAFIDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(chloroacetamido)anthracene-9,10-dione 、 N-(3-(dimethylamino)propyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到N,N’-(((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2,6-diyl)bis(azanediyl))bis(2-oxoethane-2,1-diyl))bis(N,N-dimethyl-3-(1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido)propan-1-aminium) chloride
  参考文献：
  名称：

  基于2，6-二取代的氨基蒽-9,10-二酮的二聚双霉素类似物对启动子G-Quadruplex DNA的特异性稳定作用及其选择性的癌细胞毒性。

  摘要：

  我们已经设计并合成了含有蒽醌的化合物，这些化合物具有不同长度的寡吡咯侧链。这些化合物稳定了在c-MYC癌基因的启动子区域中形成的G-四链体DNA，选择性地超过了双链体DNA。使用紫外可见光谱滴定，荧光测量和圆二色性（CD）光谱滴定记录这些观察结果。从热变性实验已经显示出化合物稳定G4 DNA的效力。该化合物通过堆叠模式与c-MYC G-四链体DNA相互作用，该堆叠模式是从溴化乙锭置换试验，循环伏安滴定和对接实验中获得的。分子模型研究表明，蒽醌部分在G4结构的G-四联体上的堆积负责这种四链体二级结构的稳定性。此外，在上述化合物存在下，聚合酶终止试验也支持稳定的G4结构的形成。根据基于MTT的细胞生存力测定法确定的化合物，在体外条件下，该化合物对正常细胞（NIH3T3和HDFa）具有选择性的癌细胞（HeLa和HEK293T）细胞毒性。从膜联蛋白V-FITC和PI双重染色测定法中发现，凋亡是癌细胞细胞毒性的机制途径，其通过AO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112202
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯羧酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(3-(dimethylamino)propyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于2，6-二取代的氨基蒽-9,10-二酮的二聚双霉素类似物对启动子G-Quadruplex DNA的特异性稳定作用及其选择性的癌细胞毒性。

  摘要：

  我们已经设计并合成了含有蒽醌的化合物，这些化合物具有不同长度的寡吡咯侧链。这些化合物稳定了在c-MYC癌基因的启动子区域中形成的G-四链体DNA，选择性地超过了双链体DNA。使用紫外可见光谱滴定，荧光测量和圆二色性（CD）光谱滴定记录这些观察结果。从热变性实验已经显示出化合物稳定G4 DNA的效力。该化合物通过堆叠模式与c-MYC G-四链体DNA相互作用，该堆叠模式是从溴化乙锭置换试验，循环伏安滴定和对接实验中获得的。分子模型研究表明，蒽醌部分在G4结构的G-四联体上的堆积负责这种四链体二级结构的稳定性。此外，在上述化合物存在下，聚合酶终止试验也支持稳定的G4结构的形成。根据基于MTT的细胞生存力测定法确定的化合物，在体外条件下，该化合物对正常细胞（NIH3T3和HDFa）具有选择性的癌细胞（HeLa和HEK293T）细胞毒性。从膜联蛋白V-FITC和PI双重染色测定法中发现，凋亡是癌细胞细胞毒性的机制途径，其通过AO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112202

文献信息

• Specific stabilization of promoter G-Quadruplex DNA by 2,6-disubstituted amidoanthracene-9,10-dione based dimeric distamycin analogues and their selective cancer cell cytotoxicity
  作者：Soma Roy、Asfa Ali、Mohini Kamra、Kalappa Muniyappa、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112202

  日期：2020.6

  potency of the compounds to stabilize the G4 DNA has been shown from the thermal denaturation experiments. The compound interacts with c-MYC G-quadruplex DNA through stacking mode as obtained from ethidium bromide displacement assay, cyclic voltammetric titration, and docking experiments. Molecular modeling studies suggested that the stacking of the anthraquinone moiety over the G-tetrad of the G4 structures

  我们已经设计并合成了含有蒽醌的化合物，这些化合物具有不同长度的寡吡咯侧链。这些化合物稳定了在c-MYC癌基因的启动子区域中形成的G-四链体DNA，选择性地超过了双链体DNA。使用紫外可见光谱滴定，荧光测量和圆二色性（CD）光谱滴定记录这些观察结果。从热变性实验已经显示出化合物稳定G4 DNA的效力。该化合物通过堆叠模式与c-MYC G-四链体DNA相互作用，该堆叠模式是从溴化乙锭置换试验，循环伏安滴定和对接实验中获得的。分子模型研究表明，蒽醌部分在G4结构的G-四联体上的堆积负责这种四链体二级结构的稳定性。此外，在上述化合物存在下，聚合酶终止试验也支持稳定的G4结构的形成。根据基于MTT的细胞生存力测定法确定的化合物，在体外条件下，该化合物对正常细胞（NIH3T3和HDFa）具有选择性的癌细胞（HeLa和HEK293T）细胞毒性。从膜联蛋白V-FITC和PI双重染色测定法中发现，凋亡是癌细胞细胞毒性的机制途径，其通过AO