N-(3-(dimethylamino)propyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-(dimethylamino)propyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-[3-(dimethylamino)propyl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O
• 分子量: 209.291
• InChiKey: GFGQFKOQGAFIDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(chloroacetamido)anthracene-9,10-dione 、 N-(3-(dimethylamino)propyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到N,N’-(((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2,6-diyl)bis(azanediyl))bis(2-oxoethane-2,1-diyl))bis(N,N-dimethyl-3-(1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido)propan-1-aminium) chloride
  参考文献：
  名称：

  基于2，6-二取代的氨基蒽-9,10-二酮的二聚双霉素类似物对启动子G-Quadruplex DNA的特异性稳定作用及其选择性的癌细胞毒性。

  摘要：

  我们已经设计并合成了含有蒽醌的化合物，这些化合物具有不同长度的寡吡咯侧链。这些化合物稳定了在c-MYC癌基因的启动子区域中形成的G-四链体DNA，选择性地超过了双链体DNA。使用紫外可见光谱滴定，荧光测量和圆二色性（CD）光谱滴定记录这些观察结果。从热变性实验已经显示出化合物稳定G4 DNA的效力。该化合物通过堆叠模式与c-MYC G-四链体DNA相互作用，该堆叠模式是从溴化乙锭置换试验，循环伏安滴定和对接实验中获得的。分子模型研究表明，蒽醌部分在G4结构的G-四联体上的堆积负责这种四链体二级结构的稳定性。此外，在上述化合物存在下，聚合酶终止试验也支持稳定的G4结构的形成。根据基于MTT的细胞生存力测定法确定的化合物，在体外条件下，该化合物对正常细胞（NIH3T3和HDFa）具有选择性的癌细胞（HeLa和HEK293T）细胞毒性。从膜联蛋白V-FITC和PI双重染色测定法中发现，凋亡是癌细胞细胞毒性的机制途径，其通过AO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112202
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯羧酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(3-(dimethylamino)propyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于2，6-二取代的氨基蒽-9,10-二酮的二聚双霉素类似物对启动子G-Quadruplex DNA的特异性稳定作用及其选择性的癌细胞毒性。

  摘要：

  我们已经设计并合成了含有蒽醌的化合物，这些化合物具有不同长度的寡吡咯侧链。这些化合物稳定了在c-MYC癌基因的启动子区域中形成的G-四链体DNA，选择性地超过了双链体DNA。使用紫外可见光谱滴定，荧光测量和圆二色性（CD）光谱滴定记录这些观察结果。从热变性实验已经显示出化合物稳定G4 DNA的效力。该化合物通过堆叠模式与c-MYC G-四链体DNA相互作用，该堆叠模式是从溴化乙锭置换试验，循环伏安滴定和对接实验中获得的。分子模型研究表明，蒽醌部分在G4结构的G-四联体上的堆积负责这种四链体二级结构的稳定性。此外，在上述化合物存在下，聚合酶终止试验也支持稳定的G4结构的形成。根据基于MTT的细胞生存力测定法确定的化合物，在体外条件下，该化合物对正常细胞（NIH3T3和HDFa）具有选择性的癌细胞（HeLa和HEK293T）细胞毒性。从膜联蛋白V-FITC和PI双重染色测定法中发现，凋亡是癌细胞细胞毒性的机制途径，其通过AO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112202