ethyl (2S)-5-fluoro-2-(p-methoxyphenylamino)-4-oxo-pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-5-fluoro-2-(p-methoxyphenylamino)-4-oxo-pentanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-5-fluoro-2-(4-methoxyanilino)-4-oxopentanoate
• 化学式: C₁₄H₁₈FNO₄
• 分子量: 283.3
• InChiKey: PVGZQORLYXSQOX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟代丙酮 、 Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl (2S)-5-fluoro-2-(p-methoxyphenylamino)-4-oxo-pentanoate 、 ethyl (2R)-5-fluoro-2-(p-methoxyphenylamino)-4-oxo-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种高度对映选择性氨基酸催化的功能化α-氨基酸途径

  摘要：

  提供对映异构纯 α-氨基酸的合成方法的发展引起了几代化学家的兴趣，并成为深入研究的主题。本报告描述了基于催化不对称合成的功能化 α-氨基酸的一般方法。脯氨酸催化 N-PMP 保护的 α-亚氨基乙醛酸乙酯与各种未修饰的酮的曼尼希型反应，以高产率提供功能化的 α-氨基酸，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。对七个实例的研究产生了六个，产品 ee 值≥99%。在涉及可以形成非对映异构产物的酮供体的反应中，两个相邻的立体中心在碳-碳键形成时同时产生，具有完全的同步立体控制。显着地，

  DOI：

  10.1021/ja017270h

文献信息

• A Highly Enantioselective Amino Acid-Catalyzed Route to Functionalized α-Amino Acids
  作者：Armando Córdova、Wolfgang Notz、Guofu Zhong、Juan M. Betancort、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ja017270h

  日期：2002.3.1

  enantiomerically pure α-amino acids has intrigued generations of chemists and been the subject of intense research. This report describes a general approach to functionalized α-amino acids based on catalytic asymmetric synthesis. Proline catalyzed Mannich-type reactions of N-PMP-protected α-imino ethyl glyoxylate with a variety of unmodified ketones to provide functionalized α-amino acids in high yields with

  提供对映异构纯 α-氨基酸的合成方法的发展引起了几代化学家的兴趣，并成为深入研究的主题。本报告描述了基于催化不对称合成的功能化 α-氨基酸的一般方法。脯氨酸催化 N-PMP 保护的 α-亚氨基乙醛酸乙酯与各种未修饰的酮的曼尼希型反应，以高产率提供功能化的 α-氨基酸，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。对七个实例的研究产生了六个，产品 ee 值≥99%。在涉及可以形成非对映异构产物的酮供体的反应中，两个相邻的立体中心在碳-碳键形成时同时产生，具有完全的同步立体控制。显着地，