3-chloro-N-(6-methanesulfonylbenzothiazol-2-yl)-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-chloro-N-(6-methanesulfonylbenzothiazol-2-yl)-propionamide
• 英文别名: 3-chloro-N-(6-methylsulfonyl-1,3-benzothiazol-2-yl)propanamide
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₃S₂
• 分子量: 318.805
• InChiKey: GZZGGYBCZANMHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲基哌嗪 、 3-chloro-N-(6-methanesulfonylbenzothiazol-2-yl)-propionamide 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到3-(4-benzhydryl-piperazin-1-yl)-N-(6-methanesulfonylbenzothiazol-2-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  开发具有胆碱酯酶抑制、抗β-淀粉样蛋白聚集、神经保护和认知增强特性的新型 N-(6-甲磺酰基-苯并噻唑-2-基)-3-(4-取代-哌嗪-1-基)-丙酰胺阿尔茨海默病的治疗

  摘要：

  一系列新型苯并噻唑-哌嗪杂化物经过合理设计、合成和评估，可作为抗阿尔茨海默病 (AD) 的多功能配体。合成的杂合分子显示了对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 Aβ 1-42聚集的适度至强烈抑制。化合物12成为最有效的杂合分子，表现出平衡的功能，对 AChE 具有有效、非竞争性和选择性抑制 (IC 50 = 2.31 μM)，良好的铜螯合，Aβ 1-42聚集抑制（53.30%）和分解活动。共聚焦激光扫描显微镜和 TEM 分析也验证了该化合物的 Aβ 原纤维抑制能力。此外，该化合物还显示出低毒性，并且能够阻止由 H 2 O 2神经毒性在 SHSY-5Y 细胞中引起的细胞活力丧失。值得注意的是，化合物12显着改善了小鼠模型中东莨菪碱诱导的记忆缺陷的认知和空间记忆。因此，我们的结果证实了新型杂合分子12对 AD的多功能性质，它可能是未来作为有效治疗剂进一步开发的合适线索。

  DOI：

  10.1039/d0ra00663g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲磺酰基苯胺 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-chloro-N-(6-methanesulfonylbenzothiazol-2-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  开发具有胆碱酯酶抑制、抗β-淀粉样蛋白聚集、神经保护和认知增强特性的新型 N-(6-甲磺酰基-苯并噻唑-2-基)-3-(4-取代-哌嗪-1-基)-丙酰胺阿尔茨海默病的治疗

  摘要：

  一系列新型苯并噻唑-哌嗪杂化物经过合理设计、合成和评估，可作为抗阿尔茨海默病 (AD) 的多功能配体。合成的杂合分子显示了对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 Aβ 1-42聚集的适度至强烈抑制。化合物12成为最有效的杂合分子，表现出平衡的功能，对 AChE 具有有效、非竞争性和选择性抑制 (IC 50 = 2.31 μM)，良好的铜螯合，Aβ 1-42聚集抑制（53.30%）和分解活动。共聚焦激光扫描显微镜和 TEM 分析也验证了该化合物的 Aβ 原纤维抑制能力。此外，该化合物还显示出低毒性，并且能够阻止由 H 2 O 2神经毒性在 SHSY-5Y 细胞中引起的细胞活力丧失。值得注意的是，化合物12显着改善了小鼠模型中东莨菪碱诱导的记忆缺陷的认知和空间记忆。因此，我们的结果证实了新型杂合分子12对 AD的多功能性质，它可能是未来作为有效治疗剂进一步开发的合适线索。

  DOI：

  10.1039/d0ra00663g

文献信息

• Development of novel <i>N</i>-(6-methanesulfonyl-benzothiazol-2-yl)-3-(4-substituted-piperazin-1-yl)-propionamides with cholinesterase inhibition, anti-β-amyloid aggregation, neuroprotection and cognition enhancing properties for the therapy of Alzheimer's disease
  作者：Chandra Bhushan Mishra、Shruti Shalini、Siddharth Gusain、Amresh Prakash、Jyoti Kumari、Shikha Kumari、Anita Kumari Yadav、Andrew M. Lynn、Manisha Tiwari

  DOI：10.1039/d0ra00663g

  日期：——

  A novel series of benzothiazole–piperazine hybrids were rationally designed, synthesized, and evaluated as multifunctional ligands against Alzheimer's disease (AD). The synthesized hybrid molecules illustrated modest to strong inhibition of acetylcholinesterase (AChE) and Aβ1-42 aggregation. Compound 12 emerged as the most potent hybrid molecule exhibiting balanced functions with effective, uncompetitive

  一系列新型苯并噻唑-哌嗪杂化物经过合理设计、合成和评估，可作为抗阿尔茨海默病 (AD) 的多功能配体。合成的杂合分子显示了对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 Aβ 1-42聚集的适度至强烈抑制。化合物12成为最有效的杂合分子，表现出平衡的功能，对 AChE 具有有效、非竞争性和选择性抑制 (IC 50 = 2.31 μM)，良好的铜螯合，Aβ 1-42聚集抑制（53.30%）和分解活动。共聚焦激光扫描显微镜和 TEM 分析也验证了该化合物的 Aβ 原纤维抑制能力。此外，该化合物还显示出低毒性，并且能够阻止由 H 2 O 2神经毒性在 SHSY-5Y 细胞中引起的细胞活力丧失。值得注意的是，化合物12显着改善了小鼠模型中东莨菪碱诱导的记忆缺陷的认知和空间记忆。因此，我们的结果证实了新型杂合分子12对 AD的多功能性质，它可能是未来作为有效治疗剂进一步开发的合适线索。