[¹³C-23]-calcitroic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [¹³C-23]-calcitroic acid
• 英文别名: Calcitroic Acid-13C；(3R)-3-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(3S,5R)-3,5-dihydroxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl](113C)butanoic acid
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 375.51
• InChiKey: MBLYZRMZFUWLOZ-DJYFGVRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 [¹³C-23]-calcitroic acid
  参考文献：
  名称：

  高效和可扩展的钙钛酸及其13 C标记衍生物的全合成†

  摘要：

  从商业上可购得的Inhoffen-Lythgoe二醇开始，以11个步骤合成了钙柠檬酸，生理活性维生素D 3代谢产物降钙素的失活形式及其13 C标记的衍生物，总产率为21％。合成的关键步骤是与KCN和K 13 CN形成C1均一的腈，以及与环A氧化膦试剂进行的Horner-Wittig反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra04322g

文献信息

• Efficient and scalable total synthesis of calcitroic acid and its ¹³C-labeled derivative
  作者：Daniel Meyer、Lara Rentsch、Roger Marti

  DOI：10.1039/c4ra04322g

  日期：——

  Calcitroic acid, the deactivated form of the physiological active vitamin D3 metabolite calcitrol, and its 13C labeled derivative has been synthesized starting from the commercially available Inhoffen-Lythgoe diol in 11 steps with an overall yield of 21%. The key steps in the synthesis were the formation of the C1-homologated nitrile with KCN and K13CN as well as the Horner–Wittig reaction with the

  从商业上可购得的Inhoffen-Lythgoe二醇开始，以11个步骤合成了钙柠檬酸，生理活性维生素D 3代谢产物降钙素的失活形式及其13 C标记的衍生物，总产率为21％。合成的关键步骤是与KCN和K 13 CN形成C1均一的腈，以及与环A氧化膦试剂进行的Horner-Wittig反应。